HHCP-O.Acétate d'hexahydrocannabiphorol

Le HHCP-O (acétate d'hexahydrocannabiphorol) est l'ester acétique du HHCP, l'homologue à chaîne heptyle (C7) du HHC ; les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Incubé avec des hépatocytes humains, il est rapidement converti en HHCP, puis métabolisé comme lui ; sa consommation pourrait ne pas se distinguer de celle du HHCP dans les urines (Lindbom et al., 2025). Aucune mesure directe aux récepteurs n'est publiée ; par analogie avec le HHC-O, qui n'active presque pas CB1 in vitro (Persson et al., 2025), il agit probablement comme prodrogue du HHCP. Aucune étude humaine n'est publiée. En France, l'ANSM le cite parmi les substances visées par la classe générique benzo[c]chromène en vigueur depuis le 3 juin 2024 ; l'Espagne l'a inscrit nommément en liste II au 23 avril 2025.

Provenance

Semi-synthétique par convention (ester acétique du HHCP ; n'existe pas à l'état naturel)

Première description

Présent sur le marché européen au début des années 2020 ; un étalon analytique d'acétate de (9R)-HHCP est commercialisé depuis décembre 2022 (EMCDDA 2023). Date de première description non établie

Aucune biosynthèse : les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Le HHCP-O est l'ester acétique du HHCP, dont l'origine (dérivé du THCP ou synthèse totale) n'est elle-même pas établie. Incubé avec des hépatocytes humains, il est rapidement converti en HHCP (Lindbom et al., 2025).

Union européenne

Non nommé dans les conventions de l'ONU. Exemples nationaux vérifiés : Espagne, « acetato de hexahidrocannabiforol (HHCP-O) » en liste II (Orden SND/380/2025, en vigueur le 23 avril 2025) ; Allemagne, groupe générique des dérivés du 6H-benzo[c]chromén-1-ol de l'annexe du NpSG (en vigueur le 27 juin 2024). Hors UE : l'ACMD britannique estime (mai 2025) que les acétates seraient couverts par la clause « esters et éthers » si le HHCP était inscrit. Vérifié le 19/10/2026.

France

Stupéfiant au titre de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (fonction hydroxyle estérifiée en position 1), décision de la directrice générale de l'ANSM du 22 mai 2024, en vigueur le 3 juin 2024 ; l'ANSM cite expressément le « HHCPO (ou HHCP acétate) » parmi les substances de cette famille. Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Ester ou prodrogue

Chimie

chaîne latérale en C7 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

HHCP-O-acetate (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde semi-synthétique de la famille des hexahydrobenzo[c]chromènes (dibenzopyranes), portant un ester acétique en position 1 et une chaîne latérale heptyle (dite « phorol », à sept carbones) en position 3.

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée. In vitro, des hépatocytes humains le convertissent rapidement en HHCP (Lindbom et al., 2025) ; avec des microsomes hépatiques humains, les analogues acétylés du HHC sont d'abord hydrolysés et donnent ensuite des profils métaboliques presque identiques à ceux des composés non acétylés (Watanabe et al., 2025).

Désacétylation en HHCP, puis métabolisme du HHCP (hydroxylations, notamment sur la chaîne heptyle, oxydation en acide carboxylique, glucuronidation) (Lindbom et al., 2025). Les auteurs notent que la consommation de l'acétate pourrait ne pas se distinguer de celle du composé non acétylé dans les urines.

Aucune donnée toxicologique ni série de cas spécifique au HHCP-O n'a été trouvée.

1. 1Lindbom K et al. Human metabolism of HHC, HHCP and their acetates using hepatocytes and urine samples. Drug Test Anal 2025;17:372-386 (nouvel onglet)PMID 38804224
2. 2Watanabe S et al. In vitro metabolic profiling of 18 semi-synthetic cannabinoids—HHC and its analogs. Clin Chem 2025;71:1158-1168 (nouvel onglet)PMID 40853012
3. 3Persson M et al. In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P. Drug Test Anal 2025;17:487-493 (nouvel onglet)PMID 38894658
4. 4ANSM, « L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants », 24/05/2024 (mis à jour le 11/03/2025) (nouvel onglet)
5. 5Orden SND/380/2025, BOE núm. 97 du 22/04/2025 (nouvel onglet)
6. 6PubChem CID 177841653 : HHCP-O-acetate (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.