HHCP-O

Formule

C₂₅H₃₈O₃

Masse molaire

386.60 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

177841653

Première description

Molécule apparue sur le marché gris européen des cannabinoïdes de synthèse au début des années 2020, dans la lignée du HHCP et des acétates de type HHC-O.

Origine

Absent de la plante de cannabis : c'est un dérivé strictement de laboratoire.

InChIKey

LRVWJGANNJYLTC-LTGQRPFBSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Ester acétate semi-synthétique du HHCP, le HHCP-O n'existe pas dans la plante. Les travaux in vitro sur cette classe (HHC, HHC-O, HHC-P, Drug Testing and Analysis, 2024) indiquent que les acétates fonctionnent surtout comme des pro-drogues : peu actifs directement sur le récepteur CB1, ils libéreraient in vivo leur molécule mère, ici le HHCP, décrit comme agoniste partiel du CB1. Il est classé stupéfiant en France.

Voie d'obtention : le HHCP-O n'est pas produit par le chanvre. On l'obtient par acétylation (estérification) de la fonction phénol du HHCP, lui-même issu de l'hydrogénation catalytique d'un cannabinoïde à chaîne heptyle. Le groupement acétate vient coiffer le noyau benzo[c]chromène du HHCP.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde semi-synthétique

Origine

Absent de la plante de cannabis : c'est un dérivé strictement de laboratoire.

Statut

Stupéfiant : clause générique

Cannabinoïde semi-synthétique de la famille des hexahydrobenzo[c]chromènes (dibenzopyranes), portant un ester acétique en position 1 et une chaîne latérale heptyle (dite « phorol », à sept carbones) en position 3.

L'ester acétate est vraisemblablement hydrolysé par les estérases de l'organisme, ce qui libère le HHCP, forme active. Le HHCP-O se comporte donc plutôt comme une forme de transport que comme une molécule active en elle-même.

L'étape clé est la coupure de la liaison ester (désacétylation) redonnant le HHCP, ensuite pris en charge par les voies habituelles des cannabinoïdes.

Aucune donnée humaine caractérisée n'est disponible pour le HHCP-O spécifiquement : la puissance annoncée, la variabilité des produits du marché gris et l'absence de contrôle imposent la plus grande prudence.

1. 1.Persson et al. : In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis (2024)PMID 38894658
2. 2.PubChem CID 177841653 : HHCP-O-acetate (identifiants moléculaires)
3. 3.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants