{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LRVWJGANNJYLTC-LTGQRPFBSA-N","prefName":"Acétate d'hexahydrocannabiphorol","symbol":"HHCP-O","iupacName":"[(6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate","aliases":["HHCPO","HHCP-O-acetate","hexahydrocannabiphorol acetate","acétate de HHCP"],"cas":null,"pubchemCid":"177841653","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C","molecularFormula":"C25H38O3","molecularWeight":386.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841653"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde semi-synthétique de la famille des hexahydrobenzo[c]chromènes (dibenzopyranes), portant un ester acétique en position 1 et une chaîne latérale heptyle (dite « phorol », à sept carbones) en position 3."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Voie d'obtention : le HHCP-O n'est pas produit par le chanvre. On l'obtient par acétylation (estérification) de la fonction phénol du HHCP, lui-même issu de l'hydrogénation catalytique d'un cannabinoïde à chaîne heptyle. Le groupement acétate vient coiffer le noyau benzo[c]chromène du HHCP.","originNote":"Absent de la plante de cannabis : c'est un dérivé strictement de laboratoire.","discovered":"Molécule apparue sur le marché gris européen des cannabinoïdes de synthèse au début des années 2020, dans la lignée du HHCP et des acétates de type HHC-O."},"pharmacology":{"summaryFr":"Ester acétate semi-synthétique du HHCP, le HHCP-O n'existe pas dans la plante. Les travaux in vitro sur cette classe (HHC, HHC-O, HHC-P, Drug Testing and Analysis, 2024) indiquent que les acétates fonctionnent surtout comme des pro-drogues : peu actifs directement sur le récepteur CB1, ils libéreraient in vivo leur molécule mère, ici le HHCP, décrit comme agoniste partiel du CB1. Il est classé stupéfiant en France.","receptorSummaryFr":"Comme les autres esters acétate de cette classe, le HHCP-O agirait avant tout comme une pro-drogue : peu actif tel quel sur le récepteur CB1, il libérerait dans l'organisme le HHCP, décrit comme agoniste partiel des récepteurs CB1 (et, de façon plus secondaire, CB2) du système endocannabinoïde.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":55,"reported":"pro-drogue : l'activité repose sur le HHCP libéré, agoniste partiel du CB1 (Persson et al., Drug Testing and Analysis, 2024)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":35,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Persson et al. : In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis (2024)","pmid":"38894658","doi":"10.1002/dta.3750","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38894658/"},{"label":"PubChem CID 177841653 : HHCP-O-acetate (identifiants moléculaires)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841653"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":"L'ester acétate est vraisemblablement hydrolysé par les estérases de l'organisme, ce qui libère le HHCP, forme active. Le HHCP-O se comporte donc plutôt comme une forme de transport que comme une molécule active en elle-même.","metabolism":"L'étape clé est la coupure de la liaison ester (désacétylation) redonnant le HHCP, ensuite pris en charge par les voies habituelles des cannabinoïdes.","detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":50},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":80}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée humaine caractérisée n'est disponible pour le HHCP-O spécifiquement : la puissance annoncée, la variabilité des produits du marché gris et l'absence de contrôle imposent la plus grande prudence."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Statut hétérogène selon les États membres ; plusieurs pays de l'UE ont restreint ou interdit les cannabinoïdes semi-synthétiques de ce type, sous surveillance de l'observatoire européen des drogues.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Interdit en France : classé comme stupéfiant. Les dérivés hydrogénés et esters partageant le noyau benzo[c]chromène des THC relèvent de la clause générique de la décision ANSM du 22 mai 2024 (entrée en vigueur le 3 juin 2024).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Persson et al. : In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P, Drug Testing and Analysis (2024)","pmid":"38894658","doi":"10.1002/dta.3750","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38894658/"},{"label":"PubChem CID 177841653 : HHCP-O-acetate (identifiants moléculaires)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177841653"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"hhcp-o","url":"https://phytogrammes.com/wiki/hhcp-o","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}