THCA-A

Acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A

(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid

Alias.THCA · Δ9-THCA-A · acide tétrahydrocannabinolique · delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A

Précurseur acide et naturel du THC, non planant tant qu'il n'est pas chauffé.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₂H₃₀O₄
Masse molaire: 358.50 g·mol⁻¹
CAS: 23978-85-0
PubChem CID: 98523
Première description: Isolé du cannabis dans les années 1960, l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est reconnu comme la forme acide native, non psychoactive, qui prédomine dans la plante fraîche avant tout chauffage.
Origine: Phytocannabinoïde naturel, forme acide majoritaire du Δ9-THC présente dans les inflorescences de Cannabis sativa non chauffées.
InChIKey: UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N

En clair

La forme acide et naturelle du THC, telle qu'elle existe dans la plante fraîche : sans effet planant tant qu'elle n'est pas chauffée.

Récepteurs et activité

CB1
Ki ≈ 252 nM (McPartland et al., 2017) : affinité modeste, agoniste orthostérique faible et modulateur allostérique positifModulateur
CB2
Ki ≈ 506 nM (McPartland et al., 2017)Agoniste inverse
PPARγ
Agoniste

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
45
Clarté
30
Sommeil
25
Appétit
40
High
15

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

L'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est le précurseur acide naturel du Δ9-THC : dans la plante non chauffée, c'est cette forme qui domine, et elle n'active quasiment pas les récepteurs CB1, d'où son absence d'effet psychotrope (Ki CB1 ≈ 252 nM, CB2 ≈ 506 nM ; McPartland et al.). La recherche préclinique lui prête surtout une action d'agoniste PPARγ à visée anti-inflammatoire et neuroprotectrice (Nadal et al., Palomares et al.). Chauffé, il se décarboxyle et devient du THC actif.

Sources clés.

Voie biosynthétique

Dans la plante, l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est formé par la THCA synthase à partir de l'acide cannabigérolique (CBGA), le précurseur commun aux grands cannabinoïdes. Sous l'effet de la chaleur ou d'un séchage prolongé, il perd sa fonction acide (décarboxylation) et se convertit en Δ9-THC.

Cadre légal

France

Statut évolutif et nuancé. La décision ANSM du 22 mai 2024 vise les dérivés de type THC, et le THCA concentré ou isolé est traité comme précurseur du Δ9-THC : sa présence est encadrée par le seuil réglementaire de 0,3 % de THC total (après décarboxylation) fixé par l'arrêté du 30 décembre 2021. Un produit dont la teneur en THC après conversion dépasse ce seuil relève des stupéfiants. Renseignez-vous sur la réglementation en vigueur avant tout achat.

Union européenne

Encadré au titre du THC total dans la plupart des États membres ; le chanvre conforme aux seuils européens de THC reste autorisé, mais les extraits concentrés de THCA font l'objet d'une surveillance croissante.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde majeur
Origine: Phytocannabinoïde naturel, forme acide majoritaire du Δ9-THC présente dans les inflorescences de Cannabis sativa non chauffées.
Statut: Statut en évolution

Phytocannabinoïde de type dibenzopyrane (noyau benzo[c]chromène), portant une fonction acide carboxylique en position 2 : c'est cet acide qui distingue THCA-A du Δ9-THC.

Pharmacocinétique

La molécule est thermolabile : le chauffage (combustion, vaporisation, cuisson) la décarboxyle en Δ9-THC, si bien qu'une partie du THCA-A ingéré ou fumé est convertie en THC actif avant absorption.

Métabolisme

Après décarboxylation en Δ9-THC, le devenir métabolique rejoint celui du THC (hydroxylation hépatique en 11-OH-THC puis oxydation en THC-COOH). Le THCA-A lui-même circule et peut être détecté sous forme intacte.

Détection et analyse

L'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est un marqueur analytique de la consommation de cannabis peu chauffé ; il se distingue du Δ9-THC en chromatographie et sert de repère pour estimer la teneur totale en THC après décarboxylation.