Aller au contenu

Informations de lot sur chaque ficheTHC < 0,3 %Expédié depuis la France10 % offerts à l'inscription

De la plante

THCA-AAcide Δ9-tétrahydrocannabinolique A

Forme acide du Δ9-THC produite par la plante ; presque sans affinité pour les récepteurs CB1 et CB2.

Statut en évolution
Niveau de détail

C₂₂H₃₀O₄

CAS 23978-85-0

Famille
PhytocannabinoïdePrincipal
Origine
Biosynthèse (plante)
Première description
1967
Masse molaire
358,48 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le THCA est la forme sous laquelle la plante fabrique le THC. Il se lie très peu aux récepteurs CB1 et CB2 du cerveau. La chaleur ou le temps le transforment en THC.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1AgonisteKi = 3,1 µM · humain[3H]CP55,940, HEK-hCB1 ; Ki approximatif, étalon contenant 2 % de THC ; faible inhibition du cAMP à 10 µM ; agoniste et MAP selon Palomares 2020
  • Active
  • Bloque ou inhibe

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de THCA-A : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de THCA-A.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1AgonisteKi = 3,1 µM · humain25 sur 100

    McPartland et al. 2017, Cannabis Cannabinoid Res : affinité et efficacité du THCA-A (nouvel onglet) · [3H]CP55,940, HEK-hCB1 ; Ki approximatif, étalon contenant 2 % de THC ; faible inhibition du cAMP à 10 µM ; agoniste et MAP selon Palomares 2020

  2. CB2Agoniste inverseKi = 12,5 µM · humain15 sur 100

    Palomares et al. 2020, Br J Pharmacol : arthrite au collagène, PPARγ et CB1 (nouvel onglet) · [3H]CP55,940, HEK-hCB2 (McPartland 2017, aucune efficacité mesurée) ; agonisme inverse selon Palomares 2020

  3. PPARγAgoniste partielIC50 = 470 nM · non précisé39 sur 100

    Nadal et al. 2017, Br J Pharmacol : THCA, agoniste PPARγ (nouvel onglet) · essai de compétition PolarScreen ; transactivation GAL4-PPARγ en HEK-293T, efficacité max. 6× inférieure à la rosiglitazone

  4. TRPM8AntagonisteIC50 = 150 nM · rat47 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · inhibition de la réponse à l'icilline, HEK-293 TRPM8 de rat

  5. TRPA1AgonisteEC50 = 2,7 µM · rat26 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire, HEK-293 TRPA1 de rat ; efficacité 41,6 %

  6. TRPV2AgonisteEC50 = 18,4 µM · rat12 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire, HEK-293 TRPV2 de rat

La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de THCA-A : aucun niveau n'est donc affiché.

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

L'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est la forme sous laquelle le cannabis produit le THC : la THCA-synthase, oxydocyclase dépendante du FAD, le forme à partir du CBGA (Sirikantaramas et al., 2004), puis la chaleur ou le vieillissement le décarboxylent en Δ9-THC. Il a été isolé en 1967 (Yamauchi et al., Chem. Pharm. Bull. 15:1075). Hanuš et al. (2016) le comptent, avec les acides des trois autres cannabinoïdes majeurs, parmi les constituants majeurs de la plante. Son affinité pour les récepteurs cannabinoïdes est très faible : McPartland et al. (2017) ont estimé des Ki d'environ 3,1 µM au CB1 humain et 12,5 µM au CB2 humain, avec un faible agonisme CB1 à 10 µM et aucune efficacité mesurable à CB2 ; l'étalon testé contenait 2 % de THC, ce qui explique probablement, selon les auteurs, une partie de la liaison mesurée. Palomares et al. (2020) le décrivent au contraire comme agoniste orthostérique et modulateur allostérique positif de CB1, et agoniste inverse de CB2. Il se lie au PPARγ (IC50 0,47 µM) et l'active avec une efficacité maximale six fois inférieure à celle de la rosiglitazone (Nadal et al., 2017). In vitro, il active les TRPA1 (EC50 2,7 µM) et TRPV2 (EC50 18,4 µM) de rat et bloque le TRPM8 de rat (IC50 0,15 µM ; De Petrocellis et al., 2011). Chez la souris, il a réduit les lésions striatales induites par le 3-NPA par une voie dépendante du PPARγ (Nadal et al., 2017) et atténué une arthrite induite par le collagène (Palomares et al., 2020) ; aucune donnée humaine contrôlée n'a été trouvée.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Cannabis : forme acide sous laquelle la plante produit le Δ9-THC (THCA-synthase)

Voie biosynthétique

Formé par la THCA-synthase, oxydocyclase dépendante du FAD, à partir du CBGA (Sirikantaramas et al., 2004). La chaleur ou le vieillissement le décarboxylent en Δ9-THC (Radwan et al., 2021).

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Principal

Présence dans la plante

Biosynthèse enzymatique dans la plante

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Tetrahydrocannabinolic acid (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Classification structurelle

Type Δ9-THC (Radwan et al., 2021) : noyau benzo[c]chromène (dibenzopyrane) portant une fonction acide carboxylique en position 2, absente du Δ9-THC.

Références

  1. Sirikantaramas et al. 2004, J Biol Chem : THCA-synthase (nouvel onglet)PMID 15190053
  2. Yamauchi et al. 1967, Chem Pharm Bull 15:1075 : isolement (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.15.1075
  3. McPartland et al. 2017, Cannabis Cannabinoid Res : affinité et efficacité du THCA-A (nouvel onglet)PMID 28861508
  4. Palomares et al. 2020, Br J Pharmacol : arthrite au collagène, PPARγ et CB1 (nouvel onglet)PMID 32510591
  5. Nadal et al. 2017, Br J Pharmacol : THCA, agoniste PPARγ (nouvel onglet)PMID 28853159
  6. De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet)PMID 21175579
  7. ANSM, liste consolidée des stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A
Nom IUPAC
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
Autres noms
THCA · Δ9-THCA-A · acide tétrahydrocannabinolique · delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A

Identifiants

Formule
C₂₂H₃₀O₄
CAS
23978-85-0
PubChem CID
98523(nouvel onglet)
ChEBI
67078(nouvel onglet)
InChIKey
UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

Dans le Journal

Comparer

Compléter cette fiche

Ces rubriques n'ont pas encore de chapitre à elles. Chaque proposition sourcée est relue avant publication.