CBDVAAcide cannabidivarinique
Acide à chaîne propyle produit par le cannabis, précurseur de la cannabidivarine (CBDV).
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₀H₂₆O₄
CAS 31932-13-5
- Famille
- PhytocannabinoïdeMineur
- Origine
- Biosynthèse (plante)
- Masse molaire
- 330,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le CBDVA est la forme acide, produite par la plante, de la cannabidivarine (CBDV) : chauffé, il se transforme en CBDV. Ses effets chez l'humain n'ont pas été étudiés dans les sources consultées.
Récepteurs et activité
Réseau des cibles
- Bloque ou inhibe
Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBDVA : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.
Où vivent ces cibles
Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBDVA.
Sources de la carte
- Sawzdargo M et al. Identification and cloning of three novel human G protein-coupled receptor genes GPR52, PsiGPR53 and GPR55: GPR55 is extensively expressed in human brain. Brain Res Mol Brain Res, 1999 (nouvel onglet)
- Whyte LS et al. The putative cannabinoid receptor GPR55 affects osteoclast function in vitro and bone mass in vivo. Proc Natl Acad Sci U S A, 2009 (nouvel onglet)
- Moreno-Navarrete JM et al. The L-α-lysophosphatidylinositol/GPR55 system and its potential role in human obesity. Diabetes, 2012 (nouvel onglet)
Valeurs citées
- GPR55AntagonisteIC50 = 10 µM · non précisé (cellules HEK-293)17 sur 100
Udoh et al. 2022, Front Pharmacol (nouvel onglet) · Inhibition de la phosphorylation d'ERK induite par l'ML-186 (EC80), AlphaScreen, HEK-293 exprimant le GPR55
Pharmacologie
L'acide cannabidivarinique (CBDVA) est le phytocannabinoïde acide de type CBD à chaîne latérale propyle (C3). Il a été isolé en 1977 d'un cannabis thaïlandais « Meao variant » (Shoyama et al.). La plante le produit en cyclisant le CBGVA par la CBDA synthase, voie que Luo et al. (2019) ont reconstituée dans la levure ; chauffé, exposé à la lumière ou vieilli, il se décarboxyle en CBDV. Aucune constante d'affinité aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée, et il n'a guère modifié la signalisation dépendante du CB1 dans des neurones en culture (Straiker et al. 2021). Une étude rapporte une inhibition des canaux calciques de type T Cav3.1 (CI50 ≈ 2 µM) et Cav3.2 (CI50 ≈ 11 µM) et un antagonisme faible du GPR55 (CI50 ≈ 10 µM) (Udoh et al. 2022).
Sources clés.
- Shoyama Y. et al. 1977, Chem Pharm Bull 25:2306-2311 : isolement et structure de quatre acides cannabinoïdes à chaîne propyle (THCVA, CBDVA, CBCVA, CBGVA) (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.25.2306
- Luo X. et al. 2019, Nature 567:123-126 : biosynthèse complète des cannabinoïdes, dont THCVA et CBDVA, dans Saccharomyces cerevisiae (nouvel onglet)PMID 30814733
- Walsh K.B. et al. 2021, Front Pharmacol 12:777804 : biosynthèse et pharmacologie des cannabinoïdes mineurs (nouvel onglet)PMID 34916950
- Straiker A. et al. 2021, Molecules 26:5352 : CBDVA sans effet notable sur la signalisation CB1 de neurones autaptiques (nouvel onglet)PMID 34500785
- Udoh M. et al. 2022, Front Pharmacol 13:1048259 : CBGVA et CBDVA inhibent les canaux de type T et le GPR55 (nouvel onglet)PMID 36386164
- MacWilliams J. et al. 2025, J Cannabis Res 7:34 : génotypes de chanvre riches et pauvres en CBDVA (nouvel onglet)PMID 40500786
Histoire
- Provenance
- Cannabis sativa L. : produit par la plante sous forme acide, à partir du CBGVA. Les teneurs varient fortement d'un génotype à l'autre : MacWilliams et al. (2025) ont comparé des génotypes de chanvre riches et pauvres en CBDVA issus de la collection de l'USDA.
- Première description
- Isolé en 1977 par Shoyama et al. (université de Kyushu) d'un cannabis thaïlandais dit « Meao variant », en même temps que trois autres acides à chaîne propyle (THCVA, CBCVA et CBGVA) ; structure établie par spectroscopies UV, IR et RMN.
Voie biosynthétique
Le CBGVA, précurseur des cannabinoïdes à chaîne propyle, est formé à partir de l'acide divarinolique par une géranyltransférase (Walsh et al. 2021). La CBDA synthase cyclise ensuite le CBGVA en CBDVA ; Luo et al. (2019) ont reconstitué cette voie dans la levure, CBDVA compris. Le CBDVA se décarboxyle ensuite sans enzyme, sous l'effet de la chaleur, de la lumière ou du vieillissement, en cannabidivarine (CBDV).
Cadre légal
- International
Non documenté
- Union européenne
unscheduled
- France
unscheduled
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Phytocannabinoïde › Mineur
- Présence dans la plante
Biosynthèse enzymatique dans la plante
- Chimie
Type CBD · chaîne latérale en C3 · forme acide
- Vérification
Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Phytocannabinoïde de type CBD (classification de Radwan et al. 2021) : acide 2,4-dihydroxybenzoïque portant un groupe p-menthadiényle, sans cycle pyrane fermé. Forme acide, chaîne latérale propyle (C3, série dite « varinique »), stéréochimie (1R,6R).
Références
- Shoyama Y. et al. 1977, Chem Pharm Bull 25:2306-2311 : isolement et structure de quatre acides cannabinoïdes à chaîne propyle (THCVA, CBDVA, CBCVA, CBGVA) (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.25.2306
- Luo X. et al. 2019, Nature 567:123-126 : biosynthèse complète des cannabinoïdes, dont THCVA et CBDVA, dans Saccharomyces cerevisiae (nouvel onglet)PMID 30814733
- Walsh K.B. et al. 2021, Front Pharmacol 12:777804 : biosynthèse et pharmacologie des cannabinoïdes mineurs (nouvel onglet)PMID 34916950
- Straiker A. et al. 2021, Molecules 26:5352 : CBDVA sans effet notable sur la signalisation CB1 de neurones autaptiques (nouvel onglet)PMID 34500785
- Udoh M. et al. 2022, Front Pharmacol 13:1048259 : CBGVA et CBDVA inhibent les canaux de type T et le GPR55 (nouvel onglet)PMID 36386164
- MacWilliams J. et al. 2025, J Cannabis Res 7:34 : génotypes de chanvre riches et pauvres en CBDVA (nouvel onglet)PMID 40500786
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Acide cannabidivarinique
- Nom IUPAC
- 2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-propylbenzoic acid
- Autres noms
- CBDV-A · Cannabidivarinic acid · Acide cannabidivarique
Identifiants
- Formule
- C₂₀H₂₆O₄
- CAS
- 31932-13-5
- PubChem CID
- 59444387(nouvel onglet)
- InChIKey
- CZXWOKHVLNYAHI-LSDHHAIUSA-N
- SMILES
- CCCC1=
CC(= C(C(= C1C(= O) O) O) [C@@H] 2C= C(CC[C@H] 2C(= C) C) C) O
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