CBDVA

Acide cannabidivarinique

2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-propylbenzoic acid

Alias.Acide cannabidivarinique · CBDV-A · Cannabidivarinic acid · Acide cannabidivarique

Cannabinoïde acide varinique, précurseur naturel de la cannabidivarine (CBDV).

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₂₀H₂₆O₄
Masse molaire: 330.40 g·mol⁻¹
CAS: 31932-13-5
PubChem CID: 59444387
Première description: Identifié comme constituant acide mineur du chanvre, au sein de la série varinique des cannabinoïdes à chaîne propyle.
Origine: Cannabis sativa L. (chanvre), où il figure parmi les cannabinoïdes acides mineurs de la série varinique.
InChIKey: CZXWOKHVLNYAHI-LSDHHAIUSA-N

En clair

Le CBDVA est un cannabinoïde acide naturellement présent dans le chanvre, précurseur de la cannabidivarine. Il n'est pas psychoactif.

Récepteurs et activité

CB1
Modulateur
CB2
Modulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
30
Clarté
15
Sommeil
15
Appétit
15
High
8

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

L'acide cannabidivarinique (CBDVA) est un phytocannabinoïde acide de type cannabidiol à chaîne latérale propyle (série varinique). Dans la plante, il naît de la cyclisation de l'acide cannabigérovarinique (CBGVA) par la CBDA synthase. Chauffé, exposé à la lumière ou vieilli, il se décarboxyle en cannabidivarine (CBDV). Comme les cannabinoïdes acides en général, il ne se comporte pas en agoniste orthostérique franc des récepteurs CB1 et CB2, son affinité directe pour ceux-ci restant faible ; il est surtout étudié comme précurseur du CBDV. Il n'est pas psychoactif et ne partage pas le noyau benzo[c]chromène des dérivés de type THC.

Sources clés.

Voie biosynthétique

Dans la plante, l'acide divarinique est prénylé pour former l'acide cannabigérovarinique (CBGVA), tête de série des cannabinoïdes variniques. La CBDA synthase cyclise ensuite le CBGVA en acide cannabidivarinique (CBDVA). Sous l'effet de la chaleur, de la lumière ou du vieillissement, le CBDVA perd son groupement carboxyle (décarboxylation) et se convertit en cannabidivarine (CBDV).

Cadre légal

International

Non documenté

Union européenne

unscheduled

France

unscheduled

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde majeur
Origine: Cannabis sativa L. (chanvre), où il figure parmi les cannabinoïdes acides mineurs de la série varinique.
Statut: Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabidiol (noyau résorcinol ouvert), forme acide carboxylique à chaîne latérale propyle (série varinique).