THCVA

Formule

C₂₀H₂₆O₄

Masse molaire

330.40 g·mol⁻¹

CAS

39986-26-0

PubChem CID

59444416

Première description

Identifié dans le cannabis comme forme acide native du THCV, isolé et caractérisé au fil des travaux sur les cannabinoïdes variniques.

Origine

Constituant naturel de certaines variétés de Cannabis sativa, en particulier des chémotypes riches en cannabinoïdes variniques.

InChIKey

IQSYWEWTWDEVNO-ZIAGYGMSSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'acide tétrahydrocannabivarinique (THCVA) est le précurseur acide du THCV, produit dans le cannabis à partir du CBGVA par la THCV synthase. Sous cette forme acide, il n'interagit que très faiblement avec les récepteurs CB1 et CB2 ; c'est sa décarboxylation par la chaleur ou la lumière qui libère le THCV, décrit dans la littérature comme antagoniste du récepteur CB1 et agoniste partiel du récepteur CB2. Il appartient à la série varinique, à chaîne propyle.

Dans la plante, l'acide divarinolique se condense avec le pyrophosphate de géranyle pour former l'acide cannabigérovarinique (CBGVA), le précurseur commun de la série varinique. La THCV synthase cyclise ensuite le CBGVA en acide tétrahydrocannabivarinique (THCVA). Sous l'effet de la chaleur ou de la lumière, le THCVA se décarboxyle en THCV.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Constituant naturel de certaines variétés de Cannabis sativa, en particulier des chémotypes riches en cannabinoïdes variniques.

Statut

Stupéfiant : clause générique

Cannabinoïde phytocannabinoïde de type THC (noyau tétrahydrobenzo[c]chromène, ou dibenzopyrane), sous sa forme acide carboxylique. Il appartient à la série varinique, caractérisée par une chaîne latérale propyle en C3 : deux carbones de moins que la chaîne pentyle des cannabinoïdes classiques.

Comme les autres cannabinoïdes acides, le THCVA est thermolabile : il se convertit en THCV lors du chauffage, ce qui conditionne fortement l'exposition réelle selon le mode de consommation.

En laboratoire, le THCVA se distingue du THCV par chromatographie (HPLC à froid) qui préserve la forme acide, alors que la chromatographie gazeuse, en chauffant l'échantillon, le décarboxyle en THCV.

1. 1.PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)
2. 2.Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)
3. 3.Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)PMID 17876302
4. 4.Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)