THCVA.Acide tétrahydrocannabivarinique

L'acide tétrahydrocannabivarinique (THCVA) est le phytocannabinoïde acide de type Δ9-THC à chaîne latérale propyle (C3). Signalé en 1973 dans des feuilles de cannabis sud-africain, il a été caractérisé en 1977 par Shoyama et al. La plante le forme à partir du CBGVA grâce à la THCA synthase, voie reconstituée dans la levure par Luo et al. (2019) ; chauffé ou exposé à la lumière, il se décarboxyle en THCV. Aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée pour la forme acide. En France, il entre dans la classe générique benzo[c]chromène de 2024 mais en est exclu tant que sa teneur ne dépasse pas 0,3 %.

Provenance

Cannabis sativa L. : produit par la plante sous forme acide, à partir du CBGVA. Le THCV et sa forme acide sont en général présents en très faibles quantités dans les fleurs ; des sélectionneurs développent des variétés plus riches en varines (Walsh et al. 2021).

Première description

Signalé pour la première fois en 1973 par Paris et al., dans des feuilles fraîches de cannabis d'Afrique du Sud, sous le nom d'« acide Δ1-tétrahydrocannabivarolique ». Sa structure a été établie en 1977 par Shoyama et al., qui l'ont isolé d'un cannabis thaïlandais « Meao variant » (Radwan et al. 2021).

Le CBGVA, précurseur des cannabinoïdes à chaîne propyle, est formé à partir de l'acide divarinolique par une géranyltransférase. La THCA synthase convertit ensuite le CBGVA en THCVA (Walsh et al. 2021) ; Luo et al. (2019) ont reconstitué cette voie dans la levure, THCVA compris. Le THCVA se décarboxyle ensuite sans enzyme, sous l'effet de la chaleur ou de la lumière, en THCV.

International

Non documenté

Union européenne

Non inscrit nommément aux conventions de l'ONU de 1961 et 1971

France

Classe générique benzo[c]chromène (ANSM, 22/05/2024 et 03/06/2024) ; exclu si la teneur ne dépasse pas 0,3 %

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Biosynthèse enzymatique dans la plante

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C3 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type Δ9-THC (classification de Radwan et al. 2021) : noyau tétrahydrobenzo[c]chromène (dibenzopyrane) portant une fonction acide carboxylique. Chaîne latérale propyle (C3, série dite « varinique »), soit deux carbones de moins que la chaîne pentyle du THCA ; stéréochimie (6aR,10aR).

Aucune donnée pharmacocinétique publiée n'a été trouvée pour le THCVA. Forme acide thermolabile, il se décarboxyle en THCV au chauffage, comme les autres cannabinoïdes acides (Walsh et al. 2021).

Le THCVA fait partie des cannabinoïdes acides dosés par une méthode de chromatographie en phase gazeuse avec détection FID validée, où les acides sont analysés sous forme de dérivés triméthylsilylés (Gul et al. 2023).

1. 1Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire de 125 cannabinoïdes (Paris et al. 1973 ; Shoyama et al. 1977) (nouvel onglet)PMID 34066753
2. 2Shoyama Y. et al. 1977, Chem Pharm Bull 25:2306-2311 : isolement de quatre acides cannabinoïdes à chaîne propyle (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.25.2306
3. 3Luo X. et al. 2019, Nature 567:123-126 : biosynthèse complète des cannabinoïdes, dont THCVA, dans la levure (nouvel onglet)PMID 30814733
4. 4Walsh K.B. et al. 2021, Front Pharmacol 12:777804 : la THCA synthase convertit le CBGVA en THCVA (nouvel onglet)PMID 34916950
5. 5De Petrocellis L. et al. 2011, Br J Pharmacol 163:1479-1494 : cannabinoïdes, canaux TRP et enzymes du système endocannabinoïde (THCVA testé) (nouvel onglet)PMID 21175579
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène, exclusion THCV/THCVA ≤ 0,3 %) (nouvel onglet)

SMILES

CCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.