{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IQSYWEWTWDEVNO-ZIAGYGMSSA-N","prefName":"Acide tétrahydrocannabivarinique","symbol":"THCVA","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid","aliases":["Acide tétrahydrocannabivarinique","THCV-A","Tetrahydrocannabivarinic acid","THCVA-A"],"cas":"39986-26-0","pubchemCid":"59444416","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C20H26O4","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444416"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde phytocannabinoïde de type THC (noyau tétrahydrobenzo[c]chromène, ou dibenzopyrane), sous sa forme acide carboxylique. Il appartient à la série varinique, caractérisée par une chaîne latérale propyle en C3 : deux carbones de moins que la chaîne pentyle des cannabinoïdes classiques."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Dans la plante, l'acide divarinolique se condense avec le pyrophosphate de géranyle pour former l'acide cannabigérovarinique (CBGVA), le précurseur commun de la série varinique. La THCV synthase cyclise ensuite le CBGVA en acide tétrahydrocannabivarinique (THCVA). Sous l'effet de la chaleur ou de la lumière, le THCVA se décarboxyle en THCV.","originNote":"Constituant naturel de certaines variétés de Cannabis sativa, en particulier des chémotypes riches en cannabinoïdes variniques.","discovered":"Identifié dans le cannabis comme forme acide native du THCV, isolé et caractérisé au fil des travaux sur les cannabinoïdes variniques."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'acide tétrahydrocannabivarinique (THCVA) est le précurseur acide du THCV, produit dans le cannabis à partir du CBGVA par la THCV synthase. Sous cette forme acide, il n'interagit que très faiblement avec les récepteurs CB1 et CB2 ; c'est sa décarboxylation par la chaleur ou la lumière qui libère le THCV, décrit dans la littérature comme antagoniste du récepteur CB1 et agoniste partiel du récepteur CB2. Il appartient à la série varinique, à chaîne propyle.","receptorSummaryFr":"Sous sa forme acide, le THCVA ne se lie que faiblement aux récepteurs cannabinoïdes CB1 et CB2, comme la plupart des cannabinoïdes acides. C'est après décarboxylation en THCV que se manifeste une pharmacologie marquée : le THCV agit comme antagoniste (voire agoniste partiel à plus forte dose) du récepteur CB1 et comme agoniste partiel du récepteur CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444416"},{"label":"Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabivarin"},{"label":"Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)","pmid":"17876302","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":"Comme les autres cannabinoïdes acides, le THCVA est thermolabile : il se convertit en THCV lors du chauffage, ce qui conditionne fortement l'exposition réelle selon le mode de consommation.","metabolism":"","detection":"En laboratoire, le THCVA se distingue du THCV par chromatographie (HPLC à froid) qui préserve la forme acide, alors que la chromatographie gazeuse, en chauffant l'échantillon, le décarboxyle en THCV.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":25},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":18},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":""},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Constituant du cannabis, soumis aux cadres nationaux sur le THC et ses dérivés.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Encadré via la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024 (dérivés du noyau benzo[c]chromène) et le statut stupéfiant du cannabis.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444416"},{"label":"Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabivarin"},{"label":"Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)","pmid":"17876302","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2219532/"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"thcva","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thcva","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}