{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CZXWOKHVLNYAHI-LSDHHAIUSA-N","prefName":"Acide cannabidivarinique","symbol":"CBDVA","iupacName":"2,4-dihydroxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-6-propylbenzoic acid","aliases":["Acide cannabidivarinique","CBDV-A","Cannabidivarinic acid","Acide cannabidivarique"],"cas":"31932-13-5","pubchemCid":"59444387","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C20H26O4","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444387"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabidiol (noyau résorcinol ouvert), forme acide carboxylique à chaîne latérale propyle (série varinique)."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Dans la plante, l'acide divarinique est prénylé pour former l'acide cannabigérovarinique (CBGVA), tête de série des cannabinoïdes variniques. La CBDA synthase cyclise ensuite le CBGVA en acide cannabidivarinique (CBDVA). Sous l'effet de la chaleur, de la lumière ou du vieillissement, le CBDVA perd son groupement carboxyle (décarboxylation) et se convertit en cannabidivarine (CBDV).","originNote":"Cannabis sativa L. (chanvre), où il figure parmi les cannabinoïdes acides mineurs de la série varinique.","discovered":"Identifié comme constituant acide mineur du chanvre, au sein de la série varinique des cannabinoïdes à chaîne propyle."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'acide cannabidivarinique (CBDVA) est un phytocannabinoïde acide de type cannabidiol à chaîne latérale propyle (série varinique). Dans la plante, il naît de la cyclisation de l'acide cannabigérovarinique (CBGVA) par la CBDA synthase. Chauffé, exposé à la lumière ou vieilli, il se décarboxyle en cannabidivarine (CBDV). Comme les cannabinoïdes acides en général, il ne se comporte pas en agoniste orthostérique franc des récepteurs CB1 et CB2, son affinité directe pour ceux-ci restant faible ; il est surtout étudié comme précurseur du CBDV. Il n'est pas psychoactif et ne partage pas le noyau benzo[c]chromène des dérivés de type THC.","receptorSummaryFr":"Comme les autres cannabinoïdes acides, le CBDVA ne se comporte pas en agoniste orthostérique franc des récepteurs CB1 et CB2 : son affinité directe pour ces récepteurs est faible. Il est décrit avant tout comme un précurseur, la forme active la plus étudiée étant la cannabidivarine (CBDV) obtenue après décarboxylation.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444387 : Cannabidivarinic acid (propriétés : formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/59444387/property/MolecularFormula,MolecularWeight,InChIKey,IUPACName,SMILES/JSON"},{"label":"PubChem CID 59444387 : synonymes (Cannabidivarinic acid, CAS 31932-13-5)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/59444387/synonyms/JSON"},{"label":"PubChem : page composé Cannabidivarinic acid (CID 59444387)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444387"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}