{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N","prefName":"Acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A","symbol":"THCA-A","iupacName":"(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid","aliases":["THCA","Δ9-THCA-A","acide tétrahydrocannabinolique","delta-9-tetrahydrocannabinolic acid A"],"cas":"23978-85-0","pubchemCid":"98523","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C22H30O4","molecularWeight":358.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98523"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type dibenzopyrane (noyau benzo[c]chromène), portant une fonction acide carboxylique en position 2 : c'est cet acide qui distingue THCA-A du Δ9-THC."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Dans la plante, l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est formé par la THCA synthase à partir de l'acide cannabigérolique (CBGA), le précurseur commun aux grands cannabinoïdes. Sous l'effet de la chaleur ou d'un séchage prolongé, il perd sa fonction acide (décarboxylation) et se convertit en Δ9-THC.","originNote":"Phytocannabinoïde naturel, forme acide majoritaire du Δ9-THC présente dans les inflorescences de Cannabis sativa non chauffées.","discovered":"Isolé du cannabis dans les années 1960, l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est reconnu comme la forme acide native, non psychoactive, qui prédomine dans la plante fraîche avant tout chauffage."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est le précurseur acide naturel du Δ9-THC : dans la plante non chauffée, c'est cette forme qui domine, et elle n'active quasiment pas les récepteurs CB1, d'où son absence d'effet psychotrope (Ki CB1 ≈ 252 nM, CB2 ≈ 506 nM ; McPartland et al.). La recherche préclinique lui prête surtout une action d'agoniste PPARγ à visée anti-inflammatoire et neuroprotectrice (Nadal et al., Palomares et al.). Chauffé, il se décarboxyle et devient du THC actif.","receptorSummaryFr":"Contrairement au Δ9-THC, l'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A n'active guère les récepteurs CB1 du système nerveux central, ce qui explique son absence d'effet planant. Les études in vitro lui reconnaissent une affinité modeste pour CB1 et CB2, et surtout une activité d'agoniste sur le récepteur nucléaire PPARγ, associée à ses propriétés anti-inflammatoires et neuroprotectrices décrites en modèles précliniques.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":25,"reported":"Ki ≈ 252 nM (McPartland et al., 2017) : affinité modeste, agoniste orthostérique faible et modulateur allostérique positif","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":20,"reported":"Ki ≈ 506 nM (McPartland et al., 2017)","confidence":"medium"},{"target":"PPARγ","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"McPartland et al. : Affinity and Efficacy Studies of THCA-A at CB1 and CB2 (PMC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5510775/"},{"label":"Palomares et al. : Δ9-THCA alleviates collagen-induced arthritis: role of PPARγ and CB1 (Br J Pharmacol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32510591/"},{"label":"ANSM : Décision du 22/05/2024 modifiant la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem CID 98523 : Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98523"}]},"pharmacokinetics":"La molécule est thermolabile : le chauffage (combustion, vaporisation, cuisson) la décarboxyle en Δ9-THC, si bien qu'une partie du THCA-A ingéré ou fumé est convertie en THC actif avant absorption.","metabolism":"Après décarboxylation en Δ9-THC, le devenir métabolique rejoint celui du THC (hydroxylation hépatique en 11-OH-THC puis oxydation en THC-COOH). Le THCA-A lui-même circule et peut être détecté sous forme intacte.","detection":"L'acide Δ9-tétrahydrocannabinolique A est un marqueur analytique de la consommation de cannabis peu chauffé ; il se distingue du Δ9-THC en chromatographie et sert de repère pour estimer la teneur totale en THC après décarboxylation.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":30},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":40},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Statut en évolution","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Encadré au titre du THC total dans la plupart des États membres ; le chanvre conforme aux seuils européens de THC reste autorisé, mais les extraits concentrés de THCA font l'objet d'une surveillance croissante.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Statut évolutif et nuancé. La décision ANSM du 22 mai 2024 vise les dérivés de type THC, et le THCA concentré ou isolé est traité comme précurseur du Δ9-THC : sa présence est encadrée par le seuil réglementaire de 0,3 % de THC total (après décarboxylation) fixé par l'arrêté du 30 décembre 2021. Un produit dont la teneur en THC après conversion dépasse ce seuil relève des stupéfiants. Renseignez-vous sur la réglementation en vigueur avant tout achat.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"McPartland et al. : Affinity and Efficacy Studies of THCA-A at CB1 and CB2 (PMC)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5510775/"},{"label":"Palomares et al. : Δ9-THCA alleviates collagen-induced arthritis: role of PPARγ and CB1 (Br J Pharmacol)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32510591/"},{"label":"ANSM : Décision du 22/05/2024 modifiant la liste des stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem CID 98523 : Δ9-Tetrahydrocannabinolic acid","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/98523"}],"meta":{"slug":"thca-a","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thca-a","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-05-01","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}