5 molécules
Terpènes du chanvre
Les molécules de l’odeur du chanvre : bâties sur le motif de l’isoprène, formées par la plante, et qui ne sont pas des cannabinoïdes.
Un terpène est une molécule végétale bâtie sur un même motif à cinq atomes de carbone, celui de l'isoprène. Deux motifs font un monoterpène, à dix carbones, comme le myrcène, le limonène, le linalol ou l'α-pinène ; trois font un sesquiterpène, à quinze carbones, comme l'humulène ou le β-caryophyllène. Ce sont eux qui donnent leur odeur aux huiles essentielles, du pin aux écorces d'agrumes, et à la fleur de chanvre.
Le chanvre les fabrique lui-même, dans les trichomes de ses fleurs, grâce à une famille d'enzymes, les terpène synthases (Booth 2017). Le géranyl-pyrophosphate qu'elles emploient pour les monoterpènes sert aussi à fabriquer les cannabinoïdes : les deux familles partagent une brique, pas une chimie. La part de chaque terpène varie d'une plante à l'autre ; dans les fleurs de 22 plants de la variété « Finola », le myrcène représentait en moyenne 27 % des monoterpènes (Booth 2017).
Ce ne sont pas des cannabinoïdes. Ils n'en ont pas le squelette, et les essais sur les récepteurs CB1 et CB2 humains n'ont mesuré aucune activité du myrcène, du limonène, du linalol ni de l'α-pinène (Santiago 2019, Finlay 2020). Une étude de 2021 a rapporté une faible activation du CB1 par l'humulène et le linalol, à forte concentration (LaVigne 2021) ; chez le rat, l'humulène n'a pas reproduit les effets du THC (Carey 2024). Le β-caryophyllène fait exception : ligand sélectif du CB2 (Gertsch 2008), il est classé parmi les phytocannabinoïdes.
Des huiles essentielles aux récepteurs
- 1910
Otto Wallach reçoit le prix Nobel de chimie. Il avait isolé et décrit les constituants de nombreuses huiles essentielles, et montré qu'ils appartiennent à une même classe, qu'il appelle terpènes, bâtie sur le motif de l'isoprène.
- 1939
Leopold Ružička partage le prix Nobel de chimie « pour ses travaux sur les polyméthylènes et les terpènes supérieurs ».
- 1953
Ružička publie « The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds » (Experientia), qui relie la structure des terpènes à leur formation dans le vivant.
- 2008
Gertsch et ses collègues montrent que le β-caryophyllène se lie sélectivement au récepteur CB2 ; l'humulène, son isomère, ne s'y lie pas.
- 2017
Booth, Page et Bohlmann caractérisent les terpène synthases du chanvre « Finola » : des enzymes distinctes forment le myrcène, le (−)-limonène, le (+)-α-pinène, et ensemble le β-caryophyllène et l'α-humulène.
- 2019
Santiago et ses collègues testent six terpènes du cannabis sur les récepteurs CB1 et CB2 humains : aucun n'agit seul, aucun ne modifie la réponse au Δ9-THC.
- 2020
Finlay et ses collègues ne mesurent aucun effet de cinq terpènes, dont le myrcène, le limonène et l'α-pinène, sur la liaison ni sur la signalisation des récepteurs CB1 et CB2.
- 2021
LaVigne et ses collègues rapportent au contraire une faible activation du CB1 par l'humulène et le linalol, à forte concentration ; ils évoquent eux-mêmes des mécanismes indirects.
- 2024
Chez le rat, l'humulène ne reproduit ni la discrimination du THC ni ses effets classiques (Carey 2024).
Ces fiches décrivent des molécules, pas des effets ressentis : une odeur se compare au nez, une teneur ne vaut que sur le certificat du lot qui la mesure.
