{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UGRLMQVLYLFVDE-GNHXQJIDSA-N","prefName":"Hexahydrocannabutol","symbol":"HHC-B","iupacName":"(6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["HHCB","HHC butyle","Hexahydrocannabutol"],"cas":null,"pubchemCid":"175224409","chebiId":null,"smiles":"CCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C20H30O2","molecularWeight":302.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224409"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde hydrogéné de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), homologue à chaîne latérale butyle (C4) de l'hexahydrocannabinol."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Voie d'obtention : l'HHC-B ne provient pas d'une biosynthèse végétale directe mais d'une transformation chimique en deux temps. On part du cannabidiol (CBD) issu du chanvre, converti par cyclisation en un cannabinoïde de type dibenzopyrane à chaîne butyle (le THCB), dont la double liaison du cycle terpénique est ensuite saturée par hydrogénation catalytique. Cette réduction supprime le point d'insaturation et donne le squelette hexahydrogéné caractéristique de la famille HHC, ici porteur d'une chaîne latérale à quatre carbones.","originNote":"Dérivé hydrogéné semi-synthétique, obtenu à partir du tétrahydrocannabutol (THCB), lui-même homologue butyle du THC.","discovered":"Molécule décrite dans la vague des homologues hydrogénés de synthèse commercialisés à partir de 2022-2023, dans le sillage de l'HHC."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'hexahydrocannabutol (HHC-B) est un cannabinoïde semi-synthétique de la famille de l'HHC, dont il se distingue par une chaîne latérale butyle (quatre carbones) au lieu de la chaîne pentyle habituelle. Comme l'HHC et le THC, il présente le squelette dibenzopyrane hydrogéné et agirait comme agoniste partiel du récepteur CB1, mécanisme à l'origine de ses effets psychoactifs. Les études disponibles portent surtout sur l'HHC et l'HHC-P ; les paramètres propres à l'HHC-B restent extrapolés et non caractérisés chez l'humain.","receptorSummaryFr":"Comme les autres cannabinoïdes de type THC, l'HHC-B se fixe sur les récepteurs CB1 (majoritairement dans le système nerveux central) et CB2 (surtout périphériques et immunitaires). Par analogie structurale avec l'HHC et le THC, il se comporterait comme un agoniste partiel du récepteur CB1, ce qui sous-tend son profil psychoactif. Les données quantitatives propres à l'HHC-B restent toutefois très limitées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":68,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":52,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)","pmid":"PMC11994375","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. Prod.)","pmid":null,"doi":"10.1021/acs.jnatprod.9b00876","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jnatprod.9b00876"},{"label":"ANSM : décision du 22/05/2024 classant l'HHC et ses dérivés comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-classe-lhexahydrocannabinol-hhc-et-deux-de-ses-derives-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"PubChem CID 175224409 : Hexahydrocannabutol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/175224409"}]},"pharmacokinetics":"Par analogie avec l'HHC, une administration par inhalation ou voie orale est attendue, avec un métabolisme hépatique de type cannabinoïde. Aucune donnée pharmacocinétique humaine spécifique à l'HHC-B n'est publiée à ce jour.","metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":20},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":45},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":50},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":62}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude toxicologique humaine à long terme n'existe pour l'HHC-B ; le profil de risque est extrapolé de l'HHC, avec lequel l'ANSM associe un risque d'abus et de dépendance comparable au cannabis, ainsi que des effets aigus rapportés (anxiété, tachycardie, confusion)."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Statut hétérogène selon les États membres ; plusieurs pays ont interdit l'HHC et ses homologues, et ces molécules font l'objet d'un suivi par l'Observatoire européen des drogues (EUDA/OEDT). À considérer comme non autorisé à la consommation dans la plupart des juridictions.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, les dérivés hydrogénés partageant le noyau benzo[c]chromène du THC relèvent de la clause générique de la décision ANSM du 22 mai 2024 classant l'HHC et ses dérivés comme stupéfiants ; l'HHC-B, homologue hydrogéné de cette même famille, tombe sous ce régime. Production, vente et consommation sont interdites.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)","pmid":"PMC11994375","doi":null,"url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11994375/"},{"label":"Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. 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