THCP-O.Acétate de tétrahydrocannabiphorol

Le THCP-O est l'ester acétique du Δ9-THCP, formé sur le phénol en position 1 ; les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Détecté en Europe pour la première fois en décembre 2023 (ACMD 2025), il a été caractérisé par RMN dans des huiles et un produit végétal vendus au Japon, aux côtés d'esters propanoate et butanoate apparentés (Tanaka et al., 2025) ; dans des saisies allemandes, les acétates n'apparaissaient le plus souvent qu'à l'état de traces (Hundertmark et al., 2025). Aucune mesure aux récepteurs, aucune donnée pharmacocinétique et aucune étude chez l'humain n'ont été publiées pour l'ester lui-même ; selon l'EMCDDA, les esters de cannabinoïdes agissent en règle comme prodrogues du phénol libre. Le Δ9-THCP lie le récepteur CB1 humain avec un Ki de 1,2 nM, proche de celui du CP55940, et a produit chez la souris les effets de la tétrade cannabinoïde (Citti et al., 2019). Un cas publié décrit un épisode psychotique après la prise de 8 mg de Δ9-THCP (Greer et al., 2025). En conditions de vapotage, des acétates de cannabinoïdes ont formé du cétène, gaz toxique pour les poumons (Munger et al., 2022). En France, il relève de la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène.

Provenance

Semi-synthétique par convention : ester acétique du Δ9-THCP, qui n'existe pas à l'état naturel ; retrouvé dans des produits du marché, généralement à l'état de traces

Première description

Pas de publication de première description identifiée. Δ9-THCP isolé du cannabis en 2019 (Citti et al.) ; ester acétique détecté en Europe pour la première fois en décembre 2023 et notifié à l'EUDA en août 2024 (ACMD 2025), puis caractérisé par RMN dans des produits du commerce au Japon (Tanaka et al., 2025)

Aucune biosynthèse : les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Le THCP-O est l'ester acétique du Δ9-THCP, phytocannabinoïde présent à l'état de traces dans le cannabis (Citti et al., 2019) ; l'origine du THCP utilisé pour fabriquer l'ester (extrait ou synthèse) n'est pas documentée.

Union européenne

Non nommé dans les conventions de l'ONU ; aucune mesure de contrôle propre à l'Union n'a été trouvée. Hors UE, au Royaume-Uni, le Δ9-THCP-O-acétate est indiqué comme déjà contrôlé par le Misuse of Drugs Act (ACMD 2025, tableau 1). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non nommé dans la liste française des stupéfiants. Il relève de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène, qui admet en position 1 une fonction hydroxyle « estérifiée ou non » (annexe IV, décisions ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Ester ou prodrogue

Chimie

chaîne latérale en C7 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

THCP-O-acetate (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Ester acétique du phénol en position 1 du Δ9-THCP, cannabinoïde de type THC (dibenzopyrane) portant une chaîne latérale heptyle à sept carbones.

Aucune donnée pharmacocinétique publiée pour le THCP-O, chez l'humain comme chez l'animal.

Le devenir de l'ester n'a pas été décrit. Avec des microsomes hépatiques humains, le Δ9-THCP a produit, comme le Δ9-THC, des métabolites hydroxylés et carboxylés ; l'allongement de la chaîne latérale a réduit la formation du métabolite hydroxylé et augmenté sa conversion en métabolite carboxylé (James et al., 2026).

Aucun essai ni série de cas propre au THCP-O n'a été trouvé. En conditions de vapotage, des acétates de cannabinoïdes (de Δ8-THC, de CBN et de CBD) ont formé du cétène, gaz toxique pour les poumons (Munger et al., 2022) ; le risque dépend du dispositif et de la température et reste mal quantifié (Bone et al., 2024). Un cas publié décrit un épisode psychotique avec automutilation après la prise de 8 mg de Δ9-THCP chez un consommateur habituel de THC sans antécédent psychotique (Greer et al., 2025).

Identifié par GC-MS et LC-MS, avec confirmation par RMN, dans des huiles et un produit végétal (Tanaka et al., 2025) ; recherché qualitativement par LC-MS/MS dans des saisies allemandes, où les acétates n'apparaissaient le plus souvent qu'à l'état de traces (Hundertmark et al., 2025). Selon un résumé de congrès cité par l'EMCDDA, le Δ9-THCP-O n'a été détecté par aucun des six immunoessais urinaires du THC testés (Wolf et al., 2022) ; dans un ELISA sur sang total, la réactivité croisée était de 3 % pour l'acétate de THC et de 0,5 % pour le THCP (Moody et al., 2022).

1. 1Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Acetyl, Propionyl, and Butanoyl Derivatives of THC and Its Analogs, and Their Synthetic By-Products in Oils and a Herbal Product. Drug Test Anal 2025;17:1795-1802 (nouvel onglet)PMID 40075559
2. 2Hundertmark M, Besch L, Röhrich J, Germerott T, Wunder C. Characterising a New Cannabis Trend: Extensive Analysis of Semi-Synthetic Cannabinoid-Containing Seizures From Germany. Drug Test Anal 2025;17:1803-1816 (nouvel onglet)PMID 40108681
3. 3Citti C et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tetrahydrocannabiphorol. Sci Rep 2019;9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
4. 4Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. Vaping Cannabinoid Acetates Leads to Ketene Formation. Chem Res Toxicol 2022;35:1202-1205 (nouvel onglet)PMID 35801872
5. 5Bone CC et al. Reviewing the Risk of Ketene Formation in Dabbing and Vaping Tetrahydrocannabinol-O-Acetate. Cannabis Cannabinoid Res 2024;9:e1404-e1409 (nouvel onglet)PMID 37466480
6. 6Greer D, Atherton J, Girgis J. Psychosis and suicide attempt following a single use of delta-9-tetrahydrocannabiphorol: A case report. PCN Rep 2025;4:e70060 (nouvel onglet)PMID 39906186
7. 7James KM et al. Δ9-tetrahydrocannabutol, Δ9-tetrahydrocannabihexol, and Δ9-tetrahydrocannabiphorol: the impact of varying alkyl chain length on Δ9-THC analog metabolism. J Anal Toxicol 2026;50:bkag045 (nouvel onglet)PMID 42286420
8. 8Moody MT, Ringel MM, Mathews CM, Midthun KM. Determination of Cross-Reactivity of Contemporary Cannabinoids with THC Direct Immunoassay (ELISA) in Whole Blood. J Anal Toxicol 2022;46:844-851 (nouvel onglet)PMID 35867546
9. 9Persson M et al. In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P. Drug Test Anal 2025;17:487-493 (nouvel onglet)PMID 38894658
10. 10EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, rapport technique, 2023 (§2.6.2 ; Wolf et al. 2022, résumé de congrès) (nouvel onglet)
11. 11ACMD (Royaume-Uni), Semi-synthetic cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, mai 2025 (tableau 1) (nouvel onglet)
12. 12ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène, annexe IV) (nouvel onglet)
13. 13PubChem CID 172677450 (Delta9-THCP acetate) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

• THCPO : l'ester du THCP, stupéfiant en France depuis 2024