{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OXMUZNKOOOITQD-NHCUHLMSSA-N","prefName":"Acétate de tétrahydrocannabiphorol","symbol":"THCP-O","iupacName":"[(6aR,10aR)-3-heptyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] acetate","aliases":["THCP-O-acetate","THCPO","Δ9-THCP acétate","Delta9-THCP acetate"],"cas":null,"pubchemCid":"172677450","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C","molecularFormula":"C25H36O3","molecularWeight":384.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/172677450"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Ester acétique du phénol en position 1 du Δ9-THCP, cannabinoïde de type THC (dibenzopyrane) portant une chaîne latérale heptyle à sept carbones."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie naturelle. Le THCP-O ne se forme pas dans la plante : il s'agit d'un dérivé obtenu par acétylation chimique du THCP, lui-même présent seulement à l'état de traces dans le cannabis et le plus souvent produit par synthèse.","originNote":"Molécule de laboratoire, absente du cannabis. Elle circule sur le marché gris européen dans des huiles, des cartouches de vapotage et des fleurs infusées, où les analyses judiciaires la retrouvent comme composant minoritaire, les esters restant plus rares que les cannabinoïdes hydrogénés ou les homologues à chaîne longue non estérifiés.","discovered":"Le THCP-O ne dispose pas d'une publication propre qui le décrirait pour la première fois. La molécule dont il dérive, le Δ9-THCP, a été isolée du cannabis en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza. L'ester acétique, lui, est apparu ensuite sur le marché gris et ce sont les laboratoires de contrôle qui l'ont caractérisé : l'Institut national japonais des sciences de la santé l'a identifié en 2025 dans des huiles et un produit végétal, aux côtés d'esters propanoate et butanoate apparentés, et il figure parmi les substances relevées la même année dans des saisies analysées en Allemagne."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le THCP-O est l'ester acétique du Δ9-THCP, formé sur le phénol en position 1. Or c'est précisément cet hydroxyle libre qui assure la reconnaissance par les récepteurs CB1 et CB2 : une fois masqué, une action directe devient improbable, et la molécule est considérée comme une prodrogue qui doit être hydrolysée par les estérases pour libérer le THCP. Aucune étude de liaison, de pharmacocinétique ou de toxicologie n'a été publiée sur l'ester lui-même, et les données humaines manquent entièrement. Ce qui est établi concerne le THCP libéré : agoniste de CB1 d'affinité très élevée (Ki de 1,2 nM), actif chez l'animal dans le test de la tétrade, et associé chez l'humain à un cas rapporté de psychose après une prise orale unique. S'y ajoute un risque propre à la famille des acétates de cannabinoïdes, dont le chauffage libère du cétène, un gaz toxique, mis en évidence pour les acétates de Δ8-THC, de CBN et de CBD dans des conditions de vapotage.","receptorSummaryFr":"Aucune donnée de liaison n'a été publiée pour l'ester lui-même. L'acétylation masque le groupe phénolique en position 1, celui qui porte l'hydroxyle libre nécessaire à l'ancrage sur CB1 et CB2, ce qui rend une activité directe sur ces récepteurs peu probable. L'activité attendue passe donc par l'hydrolyse en THCP, agoniste de très haute affinité pour CB1 (Ki de 1,2 nM, soit une affinité environ trente fois supérieure à celle du Δ9-THC mesurée dans la même étude). Rien n'est documenté pour cette molécule sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":"Ki de 1,2 nM mesuré pour le THCP, métabolite actif présumé (Citti 2019) ; aucune valeur publiée pour l'ester","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Acetyl, Propionyl, and Butanoyl Derivatives of THC and Its Analogs, and Their Synthetic By-Products in Oils and a Herbal Product. Drug Test Anal, 2025 (identification du Δ9-THCP-O)","pmid":"40075559","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40075559/"},{"label":"Hundertmark M, Besch L, Röhrich J, Germerott T, Wunder C. Characterising a New Cannabis Trend: Extensive Analysis of Semi-Synthetic Cannabinoid-Containing Seizures From Germany. Drug Test Anal, 2025","pmid":"40108681","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40108681/"},{"label":"Citti C, Linciano P, Russo F, et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tétrahydrocannabiphorol. Sci Rep, 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. Vaping Cannabinoid Acetates Leads to Ketene Formation. Chem Res Toxicol, 2022","pmid":"35801872","doi":"10.1021/acs.chemrestox.2c00170","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35801872/"},{"label":"Bone CC, Klein C, Munger K, et al. Reviewing the Risk of Ketene Formation in Dabbing and Vaping Tetrahydrocannabinol-O-Acetate. Cannabis Cannabinoid Res, 2024","pmid":"37466480","doi":"10.1089/can.2023.0094","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37466480/"},{"label":"Greer D, Atherton J, Girgis J. Psychosis and suicide attempt following a single use of Δ9-tétrahydrocannabiphorol: a case report. PCN Rep, 2025","pmid":"39906186","doi":"10.1002/pcn5.70060","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39906186/"},{"label":"James KM, et al. Δ9-THCB, Δ9-THCH et Δ9-THCP : impact de la longueur de la chaîne alkyle sur le métabolisme des analogues du Δ9-THC. J Anal Toxicol, 2026","pmid":"42286420","doi":"10.1093/jat/bkag045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42286420/"},{"label":"Moody MT, Ringel MM, Mathews CM, Midthun KM. Determination of Cross-Reactivity of Contemporary Cannabinoids with THC Direct Immunoassay (ELISA) in Whole Blood. J Anal Toxicol, 2022","pmid":"35867546","doi":"10.1093/jat/bkac051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35867546/"},{"label":"PubChem, Delta9-THCP Acetate, CID 172677450 (identifiants, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/172677450"},{"label":"Wikipedia, THCP-O-acetate (synthèse documentaire et interdiction japonaise de décembre 2023)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/THCP-O-acetate"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée publiée pour le THCP-O. Par analogie avec les autres acétates de cannabinoïdes, l'ester est très lipophile et doit être hydrolysé par les estérases avant toute activité, ce qui décale l'apparition des effets par rapport au cannabinoïde libre correspondant. Aucune demi-vie, aucune biodisponibilité et aucun volume de distribution ne sont établis, ni chez l'animal ni chez l'humain.","metabolism":"Le devenir métabolique de l'ester n'a pas été décrit. L'hydrolyse de la fonction acétate doit rendre le THCP, dont le métabolisme a été étudié in vitro : comme le Δ9-THC, il produit des marqueurs de phase I hydroxylés puis carboxylés sous l'action des cytochromes P450, la longueur de la chaîne latérale déplaçant l'équilibre entre ces deux voies, l'allongement réduisant la formation des dérivés hydroxylés et favorisant la conversion vers les dérivés carboxylés.","detection":"Le THCP-O s'identifie par chromatographie en phase gazeuse ou liquide couplée à la spectrométrie de masse, avec confirmation structurale par résonance magnétique nucléaire ; c'est selon ce schéma qu'il a été caractérisé dans des huiles et un produit végétal analysés au Japon, puis repéré dans des saisies allemandes par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem. Les immunoessais THC courants sont mal adaptés : la réactivité croisée mesurée est de 3 % pour l'acétate de THC et de 0,5 % pour le THCP, ce qui expose à des résultats faussement négatifs si aucune méthode ciblée n'est employée.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":18}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les données humaines manquent : ni essai clinique, ni série de cas propre au THCP-O. Deux signaux méritent d'être retenus. Le chauffage des acétates de cannabinoïdes produit du cétène, un gaz toxique pour le poumon, mis en évidence pour les acétates de Δ8-THC, de CBN et de CBD dans des conditions de vapotage ; une revue ultérieure souligne que le risque dépend du dispositif et de la température atteinte et qu'il reste mal quantifié. Par ailleurs, le THCP libéré est un agoniste CB1 de très forte affinité : un cas de psychose avec passage à l'acte auto-agressif a été publié après une prise orale unique de 8 mg chez un consommateur pourtant habitué au THC. La teneur réelle des produits du marché gris est en outre très variable d'un échantillon à l'autre, ce qui rend l'exposition imprévisible."},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Statut en évolution","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune décision de classement à l'échelle de l'Union ne vise nommément le THCP-O. Les cannabinoïdes semi-synthétiques sont suivis par l'Agence de l'Union européenne sur les drogues via le système d'alerte précoce, mais le classement reste une compétence nationale : plusieurs États membres appliquent des clauses génériques qui englobent les esters de tétrahydrocannabinol, tandis que d'autres ne les encadrent pas encore nommément, d'où une situation hétérogène. Hors Union, le Japon a interdit la substance fin 2023.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le THCP-O n'est nommé dans aucun arrêté français. Il relève en revanche de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols, leurs esters, leurs éthers, leurs sels ainsi que les sels des dérivés précités. Étant l'ester acétique d'un tétrahydrocannabinol, il est capté par cette formulation générale et non par une inscription nominative : la différence porte sur la technique de classement, pas sur le résultat, la substance relevant du régime des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Acetyl, Propionyl, and Butanoyl Derivatives of THC and Its Analogs, and Their Synthetic By-Products in Oils and a Herbal Product. Drug Test Anal, 2025 (identification du Δ9-THCP-O)","pmid":"40075559","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40075559/"},{"label":"Hundertmark M, Besch L, Röhrich J, Germerott T, Wunder C. Characterising a New Cannabis Trend: Extensive Analysis of Semi-Synthetic Cannabinoid-Containing Seizures From Germany. Drug Test Anal, 2025","pmid":"40108681","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40108681/"},{"label":"Citti C, Linciano P, Russo F, et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tétrahydrocannabiphorol. Sci Rep, 2019","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Munger KR, Jensen RP, Strongin RM. Vaping Cannabinoid Acetates Leads to Ketene Formation. Chem Res Toxicol, 2022","pmid":"35801872","doi":"10.1021/acs.chemrestox.2c00170","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35801872/"},{"label":"Bone CC, Klein C, Munger K, et al. Reviewing the Risk of Ketene Formation in Dabbing and Vaping Tetrahydrocannabinol-O-Acetate. Cannabis Cannabinoid Res, 2024","pmid":"37466480","doi":"10.1089/can.2023.0094","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37466480/"},{"label":"Greer D, Atherton J, Girgis J. Psychosis and suicide attempt following a single use of Δ9-tétrahydrocannabiphorol: a case report. PCN Rep, 2025","pmid":"39906186","doi":"10.1002/pcn5.70060","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39906186/"},{"label":"James KM, et al. Δ9-THCB, Δ9-THCH et Δ9-THCP : impact de la longueur de la chaîne alkyle sur le métabolisme des analogues du Δ9-THC. J Anal Toxicol, 2026","pmid":"42286420","doi":"10.1093/jat/bkag045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42286420/"},{"label":"Moody MT, Ringel MM, Mathews CM, Midthun KM. Determination of Cross-Reactivity of Contemporary Cannabinoids with THC Direct Immunoassay (ELISA) in Whole Blood. J Anal Toxicol, 2022","pmid":"35867546","doi":"10.1093/jat/bkac051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35867546/"},{"label":"PubChem, Delta9-THCP Acetate, CID 172677450 (identifiants, formule, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/172677450"},{"label":"Wikipedia, THCP-O-acetate (synthèse documentaire et interdiction japonaise de décembre 2023)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/THCP-O-acetate"}],"meta":{"slug":"thcp-o","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thcp-o","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}