Δ10-THC.Δ10-tétrahydrocannabinol

Le Δ10-THC est un isomère de position du Δ9-THC : la double liaison du cycle terpénique occupe la position 10, et le carbone 9 devient un centre stéréogène, d'où deux épimères, (6aR,9R) et (6aR,9S). Srebnik, Lander, Breuer et Mechoulam les ont décrits en 1984 à partir du Δ9-THC ; l'OMS ne le compte pas parmi les isomères naturels du THC (2018). Il figure parmi les sous-produits de la conversion acide du CBD en Δ8-THC (EMCDDA 2023) et a été identifié, avec d'autres isomères non naturels du THC, dans des liquides de vapotage analysés après l'épidémie d'EVALI de 2019 (Ciolino et al., 2021). En déplacement de radioligand au récepteur CB1, ses deux épimères ont donné des IC50 de 29,1 nM (trans) et 294,2 nM (cis), contre 2,1 nM pour le Δ9-THC ; dans les essais fonctionnels de cette étude, aucun n'a montré d'activité agoniste jusqu'à 10 µM et tous deux ont antagonisé le CP55,940 (Haghdoost et al., 2023). Un essai de recrutement de la β-arrestine 2 a en revanche observé une activation de CB1 qui différait selon le stéréo-isomère et restait réduite par rapport au Δ9-THC (Janssens et al., 2024). Chez le pigeon entraîné à reconnaître le Δ9-THC, il ne s'est pas substitué au Δ9-THC (OMS 2018). Dans des hépatocytes humains, il est surtout glucuronidé et monohydroxylé, avec peu de métabolite carboxylé (Kronstrand et al., 2026). Aucune étude chez l'humain n'est publiée. Le Δ10-THC est inscrit nommément au tableau I de la Convention de 1971.

Provenance

Semi-synthétique : sous-produit de la conversion acide du CBD en Δ8-THC ; non compté parmi les cannabinoïdes naturels par l'OMS

Première description

Décrit en 1984 par Srebnik, Lander, Breuer et Mechoulam, qui obtiennent ses deux épimères à partir du Δ9-THC ; identifié en 2021 dans des liquides de vapotage américains liés à l'épidémie d'EVALI de 2019 (Ciolino et al.)

Aucune biosynthèse connue ; l'OMS (2018) ne le compte pas parmi les isomères naturels du THC. Il figure parmi les sous-produits représentatifs de la cyclisation acide du CBD en Δ8-THC (EMCDDA 2023) et a été décrit pour la première fois comme produit d'isomérisation du Δ9-THC (Srebnik et al., 1984, cités par l'OMS 2018).

Union européenne

International : le Δ10-THC est inscrit nommément au tableau I de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, parmi six isomères du THC (Δ6a(10a), Δ6a(7), Δ7, Δ8, Δ10 et Δ9(11)) et leurs variantes stéréochimiques (OICS, Liste verte, 35e édition, 2024). Aucune mesure de l'Union propre à cet isomère n'a été trouvée. Vérifié le 20/10/2026.

France

Stupéfiant en France : couvert par la rubrique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » de l'arrêté du 22 février 1990, placée à l'annexe III (substances des tableaux I et II de la Convention de 1971) par la décision de l'ANSM du 6 février 2026. Relève aussi de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (annexe IV, décisions ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Isomère ou sous-produit

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Δ10-Tetrahydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Isomère de position du Δ9-THC de type dibenzopyrane (benzo[c]chromène), chaîne pentyle en position 3, double liaison du cycle terpénique en position 10. Le carbone 9 devient un centre stéréogène : deux épimères, (6aR,9R) et (6aR,9S), sont décrits (OMS 2018 ; Ciolino et al., 2021).

Aucune étude pharmacocinétique publiée n'a été trouvée, chez l'humain comme chez l'animal.

Dans des hépatocytes humains, le Δ10-THC a été largement glucuronidé et monohydroxylé, avec une faible formation de métabolite carboxylé, alors que les Δ8- et Δ9-THC formaient des métabolites monohydroxylés et carboxylés puis leurs glucuronides. Les auteurs supposent une hydroxylation sur un autre site et soulignent le risque de mauvaise interprétation des analyses toxicologiques, qui recherchent habituellement le métabolite carboxylé (Kronstrand et al., 2026).

Selon l'OMS (2018), le Δ10-THC n'a pas été évalué en détail pour sa toxicité. Les centres antipoison américains ont reçu 5 022 signalements d'expositions à des produits de Δ8-THC, de Δ10-THC ou d'acétate de THC en 2021 et 2022 : 30,1 % concernaient des enfants de moins de 6 ans, 38,4 % ont eu une issue médicale sérieuse, et 98,1 % impliquaient le Δ8-THC (Burgess et al., 2024). Chez le pigeon entraîné à reconnaître le Δ9-THC, le Δ10-THC ne s'est pas substitué au Δ9-THC (OMS 2018).

Les épimères (6aR,9R) et (6aR,9S) du Δ10-THC sont distingués par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse après dérivation triméthylsilylée (Ciolino et al., 2021). Les six immunoessais urinaires du commerce testés ont réagi de façon croisée avec les analogues du Δ10-THC, avec une sélectivité variable selon le réactif et le seuil (Wolf et al., 2023) ; une confirmation chromatographique est donc nécessaire pour le distinguer du Δ9-THC.

1. 1Haghdoost M, Brumar D, Geiling B, Brunstetter M, Bonn-Miller MO. Chemistry, Crystal Structure, and In Vitro Receptor Binding of Δ10-THC Isomers. Cannabis Cannabinoid Res 2023;8(S1):S1-S10 (nouvel onglet)PMID 37721987
2. 2Janssens LK et al. Investigation of the intrinsic cannabinoid activity of hemp-derived and semisynthetic cannabinoids with β-arrestin2 recruitment assays. Arch Toxicol 2024;98:2619-2630 (nouvel onglet)PMID 38735004
3. 3WHO ECDD 41, Critical review report: Isomers of THC, 2018 (nouvel onglet)
4. 4EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, rapport technique, 2023 (figure 32) (nouvel onglet)
5. 5Ciolino LA et al. EVALI Vaping Liquids Part 1: GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Front Chem 2021;9:746479 (nouvel onglet)PMID 34631667
6. 6Kronstrand R, Green H, Loh M, Rüttimann F, Monti MC. In Vitro Metabolism of Δ8-, Δ9-, and Δ10-THC in Human Hepatocytes: Distinct Δ10-THC Biotransformation and Implications for Drug Testing. Drug Test Anal 2026;18:1114-1121 (nouvel onglet)PMID 42229946
7. 7Wolf CE, Pokhai AA, Poklis JL, Williams GR. The cross-reactivity of cannabinoid analogs (delta-8-THC, delta-10-THC and CBD), their metabolites and chiral carboxy HHC metabolites in urine of six commercially available homogeneous immunoassays. J Anal Toxicol 2023;47:732-736 (nouvel onglet)PMID 37602947
8. 8Burgess A et al. Delta-8 tetrahydrocannabinol, delta-10 tetrahydrocannabinol, and tetrahydrocannabinol-O acetate exposures reported to America's Poison Centers. Clin Toxicol 2024;62:256-266 (nouvel onglet)PMID 38686923
9. 9ACMD (Royaume-Uni), Semi-synthetic cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, mai 2025, §5.30 (nouvel onglet)
10. 10OICS (INCB), Liste verte, 35e édition, 2024 (tableau I, tétrahydrocannabinol : six isomères) (nouvel onglet)
11. 11ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (« Tétrahydrocannabinols… », annexe III, décision du 06/02/2026) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C3=CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.