Δ9-THCH.Tétrahydrocannabihexol

Le Δ9-tétrahydrocannabihexol (Δ9-THCH) est l'homologue à chaîne hexyle (C6) du Δ9-THC. Linciano, Citti, Cannazza et leurs collègues l'ont identifié en 2020 dans la variété de cannabis médicinal italienne FM2, par UHPLC-HRMS et comparaison avec un étalon de synthèse, à environ 7 µg/g ; il n'a pas été isolé, son acide étant trop peu abondant. L'origine de sa chaîne à nombre pair de carbones reste ouverte. Aucune constante d'affinité n'a été publiée, mais dans un test de recrutement de la β-arrestine 2, il a montré un potentiel d'activation du CB1 supérieur à celui du Δ9-THC (Janssens et al. 2024). Chez la souris, il a réduit la locomotion et induit une immobilité de type cataleptique, avec un écart entre ces deux effets plus étroit que pour le Δ9-THC (Shirakura et al. 2026). Sur microsomes hépatiques humains, il forme des métabolites hydroxylés et carboxylés comparables à ceux du THC (James et al. 2026). Aucune donnée humaine n'a été publiée. Il a été identifié dans des huiles vendues sur Internet au Japon, avec des sous-produits de synthèse (Tanaka et Kikura-Hanajiri 2024). En France, il relève des stupéfiants par la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène.

Provenance

Cannabis sativa L. : constituant présent à l'état de traces, identifié sans isolement dans la variété médicinale italienne FM2, où sa teneur a été estimée à environ 7 µg/g, contre 39 mg/g pour le Δ9-THC (Linciano et al. 2020). Aucune autre détection dans la plante n'a été trouvée. Dans des huiles vendues sur Internet au Japon en 2022-2023, le Δ9-THCH a été identifié avec des sous-produits attribués à une synthèse chimique (Tanaka et Kikura-Hanajiri 2024).

Première description

Décrit en 2020 par Linciano, Citti, Cannazza et leurs collègues (Scientific Reports) dans la variété de cannabis médicinal italienne FM2. Le pic a été attribué par UHPLC-HRMS grâce à un étalon obtenu par synthèse stéréosélective ; la molécule n'a pas été isolée, son acide, le THCHA, étant trop peu abondant pour en recueillir des fractions.

Le Δ9-THCH est la forme neutre issue de la décarboxylation de son acide, le THCHA, présent dans la plante avant décarboxylation (Linciano et al. 2020). L'origine de la chaîne hexyle n'est pas établie : les homologues à nombre pair de carbones avaient jusque-là été supposés être des artefacts d'une ω-oxydation fongique, et les auteurs laissent la question ouverte tout en tenant leur présence dans la plante pour certaine.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026), qui nomment en revanche le parahexyl, son isomère de position. Vérifié le 20/10/2026.

France

Le Δ9-THCH n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Dérivé du noyau benzo[c]chromène portant un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle (hexyle) en 3, deux méthyles en 6 et un méthyle en 9, il entre dans la classe générique inscrite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024, et ne figure pas parmi ses exclusions (CBN, CBNA, THCV et THCVA jusqu'à 0,3 %, THCA sous condition de teneur). Il relève donc des stupéfiants par capture générique et non par inscription nominative ; l'application à un produit donné relève d'une analyse juridique. Son isomère de position, le parahexyl, est inscrit nommément à l'annexe III (tableaux de la Convention de 1971). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C6 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Tetrahydrocannabihexol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Phytocannabinoïde de type THC, squelette dibenzopyrane (benzo[c]chromène) de configuration trans (6aR,10aR), portant une chaîne n-hexyle en position 3 au lieu de la chaîne n-pentyle du Δ9-THC. Homologue supérieur direct du Δ9-THC et homologue inférieur du Δ9-THCP heptyle. Isomère de position du parahexyl, qui partage la même formule brute mais place la double liaison en Δ6a,10a.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée pour le Δ9-THCH, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Dans des microsomes hépatiques humains, le Δ9-THCH a formé des métabolites de phase I hydroxylés et carboxylés analogues à ceux du Δ9-THC, identifiés de façon présomptive. Par rapport au Δ9-THC, l'écart d'un carbone de chaîne a réduit la formation du métabolite hydroxylé, tandis que la conversion de ce métabolite en acide carboxylique était plus importante (James et al. 2026). Aucune étude chez l'animal ou chez l'humain n'a été trouvée.

Aucune étude de toxicité ni donnée clinique n'a été publiée pour le Δ9-THCH. Chez la souris, il a induit une immobilité de type cataleptique à des doses plus proches de celles qui réduisent la locomotion que le Δ9-THC (Shirakura et al. 2026). L'absence de signalement ne vaut pas preuve d'innocuité.

Identifié dans la plante par UHPLC-HRMS (ionisation HESI, analyseur Orbitrap), par comparaison avec un étalon de synthèse. De même formule brute (C22H32O2) que l'éther monométhylique du Δ9-THC, que l'éther monométhylique du CBD et que le parahexyl, il ne s'en distingue que par le temps de rétention et le spectre de fragmentation (Linciano et al. 2020). Une méthode LC-MS-MS validée le confirme qualitativement dans le sang et l'urine, avec une limite de détection de 1 ng/mL (Muir et al. 2025).

1. 1Linciano P. et al., identification du cannabidihexol et du Δ9-tétrahydrocannabihexol dans la variété FM2 (Δ9-THCH environ 7 µg/g, non isolé), Sci Rep 2020, 10:22019 (nouvel onglet)PMID 33328530
2. 2Janssens L. K. et al., activité intrinsèque au CB1 de cannabinoïdes dérivés du chanvre et semi-synthétiques (recrutement de la β-arrestine 2), Arch Toxicol 2024, 98:2619-2630 (nouvel onglet)PMID 38735004
3. 3Shirakura S. et al., marges de sécurité comportementales de cannabinoïdes émergents chez la souris (THC, THCH, THCV, HHC, HHCH, HHCP), Forensic Toxicol 2026 (nouvel onglet)PMID 42734683
4. 4James K. M. et al., métabolisme in vitro (microsomes hépatiques humains) du Δ9-THCB, du Δ9-THCH et du Δ9-THCP, J Anal Toxicol 2026, 50:bkag045 (nouvel onglet)PMID 42286420
5. 5Tanaka R., Kikura-Hanajiri R., identification d'analogues du Δ8- et du Δ9-THC à chaîne alkyle de longueur variable dans des huiles vendues sur Internet, Yakugaku Zasshi 2024, 144:823-837 (nouvel onglet)PMID 39085059
6. 6Muir L. S. et al., analyse LC-MS-MS des isomères, analogues, homologues et métabolites du THC dans le sang et l'urine, J Anal Toxicol 2025, 49:322-331 (nouvel onglet)PMID 40098275
7. 7ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (26/06/2026) : classe benzo[c]chromène (annexe IV) et parahexyl (annexe III) (nouvel onglet)
8. 8ANSM, décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
9. 9PubChem CID 161906 : Δ9-tétrahydrocannabihexol (CAS 36482-24-3 d'après ChemIDplus et EPA DSSTox) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.