{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DMJVNNFBMZZLFB-QZTJIDSGSA-N","prefName":"Tétrahydrocannabihexol","symbol":"Δ9-THCH","iupacName":"(6aR,10aR)-3-hexyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["Δ9-THCH","tetrahydrocannabihexol","THC-H","n-hexyl-Δ9-tétrahydrocannabinol"],"cas":"36482-24-3","pubchemCid":"161906","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/161906"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type THC, squelette dibenzopyrane (benzo[c]chromène) de configuration trans (6aR,10aR), portant une chaîne n-hexyle en position 3 au lieu de la chaîne n-pentyle du Δ9-THC. Homologue supérieur direct du Δ9-THC et homologue inférieur du Δ9-THCP heptyle. Isomère de position du parahexyl, qui partage la même formule brute mais place la double liaison en Δ6a,10a."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"La voie naturelle reste indéterminée. Les cannabinoïdes du chanvre portent classiquement une chaîne latérale à nombre impair de carbones (propyle en C3, pentyle en C5, heptyle en C7), héritée du précurseur acide gras qui amorce la voie polycétide. Le Δ9-THCH fait exception avec sa chaîne hexyle à six carbones, et les auteurs de 2020 rappellent que les homologues à nombre pair étaient jusque-là supposés être des artefacts issus d'une oméga-oxydation fongique des homologues correspondants. Ils reconnaissent ne pas avoir tranché entre une origine végétale authentique et une transformation microbienne, et laissent la question ouverte.","originNote":"Le Δ9-THCH n'a été détecté qu'à l'état de traces dans le chanvre : environ 7 microgrammes par gramme dans la variété médicinale FM2, contre 27 microgrammes par gramme pour le cannabidihexol du même échantillon. Aucune autre variété n'a fait l'objet d'une détection publiée et la molécule n'a jamais été purifiée à partir de la plante. Les matières vendues aujourd'hui sous l'appellation THCH ne proviennent donc pas d'une extraction végétale : elles sont issues d'une synthèse chimique de laboratoire, conduite hors de tout cadre pharmaceutique, ce qui laisse la composition réelle des produits sans garantie.","discovered":"Signalé en 2020 par Linciano, Citti, Cannazza et leurs collègues, dans un article de Scientific Reports consacré au cannabidihexol. Les auteurs ont repéré le Δ9-THCH et sa forme acide dans la variété médicinale italienne FM2 par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, puis ont confirmé l'attribution en comparant les spectres à un étalon obtenu par synthèse stéréosélective. Le composé n'a jamais été isolé du végétal : les auteurs indiquent expressément que son abondance était trop faible pour en récupérer une fraction pure. La chimie des homologues hexyle du squelette cannabinoïde est bien plus ancienne, puisque Roger Adams avait exploré dès les années 1940 la série des homologues alkyle, dont le parahexyl, isomère de position du Δ9-THCH."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le Δ9-THCH est l'homologue n-hexyle du Δ9-THC : la chaîne alkyle greffée en position 3 du noyau benzo[c]chromène compte six carbones au lieu de cinq. Cette position commande précisément l'ancrage dans la poche lipophile du récepteur CB1, et la relation structure-activité établie sur la série homologue montre une affinité croissante à partir de trois carbones, culminant vers huit carbones puis déclinant. Sur cette base, le Δ9-THCH devrait se comporter en agoniste partiel de CB1, d'affinité au moins comparable à celle du Δ9-THC et située entre ce dernier et le Δ9-THCP heptyle. Le statut de cette affirmation mérite d'être souligné : il s'agit d'une déduction structurale, pas d'un résultat expérimental. Le travail de 2020 qui a signalé la molécule n'a mené sur elle aucun essai de liaison, aucun test fonctionnel et aucune expérience animale ; seul le cannabidihexol décrit dans le même article a été évalué chez la souris. Rien n'est établi non plus sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Les données humaines manquent entièrement, et les allégations commerciales chiffrant la puissance à dix ou vingt-cinq fois celle du THC ne s'appuient sur aucune publication scientifique.","receptorSummaryFr":"Aucune mesure d'affinité ni aucun essai fonctionnel n'a été publié pour le Δ9-THCH lui-même, ni sur CB1, ni sur CB2, ni sur les cibles secondaires habituellement explorées pour les cannabinoïdes (TRPV1, GPR55, PPARγ, 5-HT1A). Ce qui circule relève de l'extrapolation à partir de la série homologue : la longueur de la chaîne alkyle en position 3 gouverne fortement l'ancrage dans la poche lipophile de CB1, l'activité augmentant à partir de trois carbones jusqu'à un optimum situé vers huit carbones avant de décroître. Dans cette série, le Δ9-THC pentyle affiche une constante d'inhibition de l'ordre de 40 nM sur CB1 et le Δ9-THCP heptyle descend à 1,2 nM. Une chaîne hexyle se place structurellement entre les deux, ce qui rend plausible une affinité CB1 au moins égale à celle du Δ9-THC, mais cette valeur n'a jamais été mesurée. Les chiffres de puissance dix à vingt-cinq fois supérieure au THC que l'on rencontre dans le commerce ne reposent sur aucune publication.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":42,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Linciano P. et al., Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol, Scientific Reports, 2020 (signalement initial du Δ9-THCH, non isolé, environ 7 microgrammes par gramme dans FM2)","pmid":"33328530","doi":"10.1038/s41598-020-79042-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019 (relation structure-activité de la chaîne alkyle, Ki CB1 du THCP et du THC)","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6937300/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 161906, Δ9-tetrahydrocannabihexol (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/161906"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause générique benzo[c]chromène et entrée tétrahydrocannabinols, parahexyl nommé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"Wikipedia (anglais), Tetrahydrocannabihexol (repère tertiaire : historique, lien avec le parahexyl et les travaux de Roger Adams)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabihexol"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique publiée : ni absorption, ni distribution, ni demi-vie n'ont été mesurées, chez l'animal comme chez l'être humain. La lipophilie très élevée conférée par la chaîne hexyle laisse attendre un stockage dans les tissus adipeux et une élimination lente, comme pour les autres cannabinoïdes de cette famille, mais il s'agit d'une inférence structurale et non d'une mesure.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'a été conduite sur le Δ9-THCH. Par analogie avec le Δ9-THC, une hydroxylation hépatique portée par les cytochromes CYP2C9 et CYP3A4, suivie d'une oxydation en acide carboxylique puis d'une glucuroconjugaison, constitue l'hypothèse la plus attendue, mais aucun métabolite du Δ9-THCH n'a été caractérisé à ce jour.","detection":"L'identification repose sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, méthode employée lors du signalement initial (ionisation électrospray, analyseur Orbitrap). La difficulté principale tient à l'isomérie : la formule brute C22H32O2 est partagée par le parahexyl et par d'autres cannabinoïdes hexyle, si bien que la masse exacte ne suffit pas et qu'une séparation chromatographique adossée à un étalon de référence devient indispensable. Les immunoessais urinaires courants du cannabis, calibrés sur les métabolites du Δ9-THC, ne sont pas validés pour cette molécule, et les méthodes GC-MS de routine ne la signalent pas spontanément. Aucun métabolite marqueur n'étant décrit, il n'existe pas de méthode de dépistage validée en toxicologie médico-légale.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":15}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le profil toxicologique est inconnu. Aucune étude de toxicité aiguë ou répétée, aucun essai chez l'animal et aucune donnée clinique ne portent sur cette molécule ; les données humaines manquent totalement. Aucun cas d'intoxication spécifiquement attribué au Δ9-THCH n'est documenté dans la littérature médicale, ce qui traduit l'absence d'analyse ciblée bien plus qu'une innocuité démontrée. Les risques généraux associés aux agonistes puissants de CB1 restent à considérer : tachycardie, variations de la pression artérielle, anxiété aiguë, épisodes confusionnels, vomissements. Les produits vendus sous ce nom échappent à tout contrôle de composition, et les analyses européennes de cannabinoïdes semi-synthétiques montrent régulièrement des écarts entre l'étiquette et le contenu réel."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'Union européenne ne vise nommément le Δ9-THCH. Les nouvelles substances psychoactives relèvent du système d'alerte précoce de l'EUDA, ex-EMCDDA, qui suit plusieurs centaines de cannabinoïdes, et le contrôle effectif demeure une compétence nationale : le statut varie donc d'un État membre à l'autre, plusieurs pays ayant retenu comme la France des définitions génériques couvrant les homologues du THC. Sur le plan international, la convention de 1971 sur les substances psychotropes inscrit le parahexyl au tableau I depuis 1982, mais le Δ9-THCH, isomère distinct, n'y est pas nommé.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Interdit en France par clause générique, sans être nommé. L'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 classe comme stupéfiants les « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », formulation qui englobe les homologues du THC. La décision ANSM du 22 mai 2024, entrée en application le 3 juin 2024, y a ajouté une clause structurale explicite visant « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », substituée en position 1 par une fonction hydroxyle, en position 3 par une chaîne alkyle, en position 6 par un ou deux groupes alkyle et en position 9 par un groupe alkyle. Le Δ9-THCH répond point par point à cette description et ne figure dans aucune des exceptions prévues (cannabinol, acide cannabinolique, THCV et THCVA sous seuil, acide tétrahydrocannabinolique sous seuil). Son statut est donc celui d'un stupéfiant capté par clause générique et non celui d'une substance inscrite nommément : production, vente, détention et usage sont prohibés. Le parahexyl, isomère de position, figure pour sa part nommément à la même annexe.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Linciano P. et al., Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol, Scientific Reports, 2020 (signalement initial du Δ9-THCH, non isolé, environ 7 microgrammes par gramme dans FM2)","pmid":"33328530","doi":"10.1038/s41598-020-79042-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019 (relation structure-activité de la chaîne alkyle, Ki CB1 du THCP et du THC)","pmid":"31889124","doi":"10.1038/s41598-019-56785-1","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6937300/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 161906, Δ9-tetrahydrocannabihexol (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/161906"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause générique benzo[c]chromène et entrée tétrahydrocannabinols, parahexyl nommé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/"},{"label":"Wikipedia (anglais), Tetrahydrocannabihexol (repère tertiaire : historique, lien avec le parahexyl et les travaux de Roger Adams)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabihexol"}],"meta":{"slug":"thch","url":"https://phytogrammes.com/wiki/thch","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}