{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YLTWYAXWDLZZCU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Δ10-tétrahydrocannabinol","symbol":"Δ10-THC","iupacName":"6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["delta-10-THC","Δ10-THC","delta-10-tétrahydrocannabinol","Δ10-tetrahydrocannabinol","6a,7,8,9-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":"95543-62-7","pubchemCid":"71440386","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C3=CC(CCC3C(OC2=C1)(C)C)C)O","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71440386"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde de type THC : squelette dibenzo[b,d]pyrane, chaîne latérale pentyle en position 3, double liaison portée par la position 10. Deux centres asymétriques, en C6a et C9, autorisent quatre stéréoisomères ; seuls les épimères 6aR-cis et 6aR-trans sont décrits dans la littérature."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie enzymatique connue : le chanvre ne produit pas cet isomère. Le Δ10-THC est obtenu par isomérisation du Δ9-THC en milieu basique, ou apparaît comme sous-produit de la cyclisation acide du cannabidiol, la réaction employée dans l'industrie pour fabriquer le Δ8-THC.","originNote":"Le Δ10-THC n'est pas un produit du métabolisme du chanvre : la plante ne possède pas de synthase capable de le former, et il n'est signalé, tout au plus, qu'à l'état de traces comme artefact de dégradation ou de chauffage. Sur le marché, il provient de la conversion chimique du CBD extrait du chanvre ou de l'isomérisation du Δ9-THC, et les laboratoires le retrouvent surtout dans des liquides de vapotage, presque toujours accompagné du Δ6a,10a-THC.","discovered":"Les deux stéréoisomères ont été décrits en 1984 par Srebnik, Lander, Breuer et Mechoulam, qui les obtiennent par isomérisation du Δ9-THC en milieu basique puis les séparent par chromatographie. La molécule est restée un objet de laboratoire pendant plus de trente ans, avant de réapparaître vers 2020 dans les produits issus de la conversion du CBD, d'abord aux États-Unis."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le Δ10-THC partage le squelette dibenzopyrane du Δ9-THC, avec une double liaison déplacée en position 10 et un centre asymétrique supplémentaire en C9, ce qui engendre des épimères cis et trans. En déplacement de radioligand sur le récepteur CB1, les deux épimères se lient de façon mesurable (IC50 de 29,1 nM pour le trans et de 294,2 nM pour le cis), mais restent nettement moins affins que le Δ9-THC (2,1 nM dans la même étude). Le point décisif est fonctionnel : aucun des deux épimères n'a produit d'effet agoniste jusqu'aux concentrations micromolaires testées, et tous deux se comportent au contraire en antagonistes du CP55,940, propriété qui n'avait jamais été décrite pour un autre isomère du THC. Ce résultat concorde avec les données animales retenues par le comité d'experts de l'OMS, où le Δ10-THC n'a pas substitué au Δ9-THC chez le pigeon entraîné à discriminer cette molécule. Rien n'est documenté sur le CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, et les données humaines manquent entièrement : ni pharmacocinétique, ni essai clinique, ni étude d'effets subjectifs.","receptorSummaryFr":"Cible documentée : le récepteur CB1. Les deux épimères déplacent un radioligand du CB1 avec une affinité intermédiaire, sans induire de signalisation agoniste dans les essais fonctionnels, et ils bloquent au contraire l'effet de l'agoniste de référence CP55,940, ce qui range le Δ10-THC parmi les antagonistes du CB1 in vitro. Aucune valeur exploitable n'a été publiée pour le CB2, et les autres cibles habituelles des cannabinoïdes, TRPV1, GPR55, PPARγ et 5-HT1A, n'ont pas été testées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":35,"reported":"Déplacement de radioligand : IC50 = 29,1 nM (trans) et 294,2 nM (cis) contre 2,1 nM pour le Δ9-THC ; aucun effet agoniste jusqu'aux concentrations micromolaires ; antagonisme du CP55,940 avec IC50 = 460 nM (trans) et 1040 nM (cis), Haghdoost et al. 2023","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Haghdoost M, Brumar D, Geiling B, Brunstetter M, Bonn-Miller MO. Chemistry, Crystal Structure, and In Vitro Receptor Binding of Δ10-THC Isomers. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023","pmid":"37721987","doi":"10.1089/can.2023.0045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37721987/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository. Tetrahydrocannabinol (including six isomers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/tetrahydrocannabinol-including-six-isomers"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021","pmid":"34631667","doi":"10.3389/fchem.2021.746479","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8499677/"},{"label":"Kronstrand R, Green H, Loh M, Rüttimann F, Monti MC. In vitro metabolism of Δ8-, Δ9-, and Δ10-THC in human hepatocytes : distinct Δ10-THC biotransformation and implications for drug testing. Drug Testing and Analysis","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.70101","url":"https://irf.fhnw.ch/entities/publication/6a2682ff-8393-45d7-a94a-5d76a5d3e2ec"},{"label":"Wolf CE, Pokhai AA, Poklis JL, Williams GR. The cross-reactivity of cannabinoid analogs (delta-8-THC, delta-10-THC and CBD), their metabolites and chiral carboxy HHC metabolites in urine of six commercially available homogeneous immunoassays. Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"37602947","doi":"10.1093/jat/bkad059","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37602947/"},{"label":"Burgess A, Hays HL, Badeti J, Spiller HA, Rine NI, Gaw CE, Ding K, Smith GA. Delta-8 tetrahydrocannabinol, delta-10 tetrahydrocannabinol, and tetrahydrocannabinol-O acetate exposures reported to America's Poison Centers. Clinical Toxicology, 2024","pmid":"38686923","doi":"10.1080/15563650.2024.2340115","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38686923/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a été publiée. Le comité d'experts de l'OMS relève que les données propres aux isomères du THC sont rares et raisonne par analogie : comme les autres tétrahydrocannabinols, le Δ10-THC est très lipophile, donc absorbé et distribué vers le cerveau par voie orale, inhalée ou parentérale, avec un métabolisme initial hépatique assuré par les cytochromes P450. Demi-vie, biodisponibilité et volume de distribution restent inconnus chez l'humain.","metabolism":"Le seul jeu de données spécifique provient d'hépatocytes humains : là où le Δ8-THC et le Δ9-THC forment des métabolites monohydroxylés puis carboxylés ainsi que leurs glucuronides, le Δ10-THC suit une voie distincte, dominée par la glucuronidation directe du composé parent et par une monohydroxylation, la formation du métabolite carboxylé restant marginale. Les auteurs soulignent le risque d'erreur d'interprétation en toxicologie clinique et médico-légale, puisque le marqueur habituellement recherché pour les tétrahydrocannabinols est précisément ce métabolite carboxylé.","detection":"Les isomères se séparent en chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse après dérivation : c'est par cette voie que les deux diastéréoisomères 6aR,9R et 6aR,9S du Δ10-THC ont été identifiés dans des liquides de vapotage saisis, aux côtés du Δ6a,10a-THC. En dépistage urinaire, le Δ10-THC et ses analogues carboxylés réagissent de façon croisée avec les immunodosages cannabinoïdes du commerce, avec une sensibilité qui dépend du réactif et du seuil retenu : un dépistage positif ne permet donc pas de distinguer le Δ10-THC du Δ9-THC, et seule une confirmation chromatographique tranche.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Le profil toxicologique n'est pas établi. Le comité d'experts de l'OMS indique que le Δ10-THC n'a fait l'objet d'aucune évaluation détaillée de sa toxicité et qu'aucun volontaire n'a reçu la molécule pure. Les signaux disponibles portent sur les produits, pas sur la substance : les centres antipoison des États-Unis ont enregistré plus de cinq mille expositions à des articles vendus comme Δ8-THC, Δ10-THC ou THC-O acétate en 2021 et 2022, avec dépression du système nerveux central, tachycardie et agitation au premier rang, plus d'un tiers d'issues médicales sérieuses et près d'un tiers des cas chez des enfants de moins de six ans ; le Δ8-THC concentrait toutefois 98 % de ces dossiers. S'ajoute un problème de composition : les articles étiquetés Δ10-THC contiennent régulièrement du Δ6a,10a-THC, d'autres isomères et des résidus de réaction non caractérisés."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Stupéfiant : nommément listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Au niveau international, le Δ10-THC figure parmi les six isomères du tétrahydrocannabinol inscrits nommément au Tableau I de la Convention de 1971 sur les substances psychotropes, sous la dénomination 6a,7,8,9-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol. L'Union européenne ne tient pas de liste unique de stupéfiants : chaque État membre transpose la convention dans son droit national, le plus souvent par une entrée générique visant les tétrahydrocannabinols, et aucune mesure de contrôle propre à l'Union ne vise cet isomère en particulier. Le régime applicable varie donc d'un pays à l'autre, même si l'inscription onusienne aboutit en pratique à un statut de stupéfiant dans la plupart des États membres.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, le Δ10-THC n'est pas inscrit nommément par l'ANSM. Il relève de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui classe comme stupéfiants les « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » : le Δ10-THC étant un tétrahydrocannabinol, il tombe sous cette entrée de famille, et non sous une inscription individuelle. Production, détention, cession et usage sont donc interdits, et un produit de consommation qui en contient est illicite quelle que soit sa teneur en CBD par ailleurs.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Haghdoost M, Brumar D, Geiling B, Brunstetter M, Bonn-Miller MO. Chemistry, Crystal Structure, and In Vitro Receptor Binding of Δ10-THC Isomers. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023","pmid":"37721987","doi":"10.1089/can.2023.0045","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37721987/"},{"label":"OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018","pmid":null,"doi":null,"url":"https://cdn.who.int/media/docs/default-source/controlled-substances/isomersthc.pdf"},{"label":"ECDD Information Repository. Tetrahydrocannabinol (including six isomers)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ecddrepository.org/en/tetrahydrocannabinol-including-six-isomers"},{"label":"Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021","pmid":"34631667","doi":"10.3389/fchem.2021.746479","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8499677/"},{"label":"Kronstrand R, Green H, Loh M, Rüttimann F, Monti MC. In vitro metabolism of Δ8-, Δ9-, and Δ10-THC in human hepatocytes : distinct Δ10-THC biotransformation and implications for drug testing. Drug Testing and Analysis","pmid":null,"doi":"10.1002/dta.70101","url":"https://irf.fhnw.ch/entities/publication/6a2682ff-8393-45d7-a94a-5d76a5d3e2ec"},{"label":"Wolf CE, Pokhai AA, Poklis JL, Williams GR. The cross-reactivity of cannabinoid analogs (delta-8-THC, delta-10-THC and CBD), their metabolites and chiral carboxy HHC metabolites in urine of six commercially available homogeneous immunoassays. Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"37602947","doi":"10.1093/jat/bkad059","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37602947/"},{"label":"Burgess A, Hays HL, Badeti J, Spiller HA, Rine NI, Gaw CE, Ding K, Smith GA. Delta-8 tetrahydrocannabinol, delta-10 tetrahydrocannabinol, and tetrahydrocannabinol-O acetate exposures reported to America's Poison Centers. Clinical Toxicology, 2024","pmid":"38686923","doi":"10.1080/15563650.2024.2340115","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38686923/"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"}],"meta":{"slug":"delta-10-thc","url":"https://phytogrammes.com/wiki/delta-10-thc","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}