H2-CBD.Dihydrocannabidiol

Le H2-CBD (8,9-dihydrocannabidiol) diffère du CBD par la saturation de la double liaison du groupe isopropényle, qui devient un isopropyle ; selon Mascal et al. (2019), il ne peut donc pas être converti en THC par une voie de synthèse raisonnable. Il peut être obtenu par hydrogénation du CBD ou par synthèse totale à partir d'olivétol et d'α-phellandrène, voie décrite par Crombie et al. en 1988. Chez le rat, injecté par voie intrapéritonéale (50, 100 ou 200 mg/kg) 1 h avant le pentylènetétrazole, il a réduit le nombre et la sévérité des crises induites avec une efficacité comparable à celle du CBD à 200 mg/kg (Mascal et al., 2019). In vitro, il a montré contre Staphylococcus aureus (concentration minimale inhibitrice de 1,25 µg/mL) et dans des tests antioxydants des performances très proches de celles du CBD (Wu et al., 2023). Aucune mesure d'affinité pour les récepteurs cannabinoïdes, aucune donnée pharmacocinétique et aucune étude chez l'humain n'ont été trouvées. L'ACMD britannique note que l'appellation « H2-CBD » est ambiguë, l'hydrogénation pouvant porter sur le cycle ou sur le groupe isopropényle, et que les produits vendus sont probablement des mélanges (2025). En France, la décision ANSM du 22 mai 2024 l'inscrit nommément sur la liste des stupéfiants.

Provenance

Semi-synthétique (CBD hydrogéné sur son groupe isopropényle) ou de synthèse totale ; non décrit comme constituant du cannabis

Première description

Synthèse totale des 8,9-dihydrocannabidiols décrite en 1988 (Crombie et al.) ; activité chez le rat publiée en 2019 (Mascal et al., université de Californie à Davis et université de Reading)

Aucune biosynthèse connue. Le H2-CBD peut être obtenu à partir du CBD par hydrogénation de la double liaison du groupe isopropényle, ou par synthèse totale à partir d'olivétol et d'α-phellandrène, sans précurseur issu du cannabis (Mascal et al., 2019, d'après Crombie et al., 1988).

Union européenne

Non inscrit aux conventions de l'ONU ; aucune mesure de contrôle propre à l'Union n'a été trouvée. Hors UE, l'ACMD britannique a estimé en mai 2025 que, pour les formes hydrogénées du CBD comme le H4-CBD, les preuves de psychoactivité et de nocivité ne justifiaient pas à ce stade un contrôle au titre du Misuse of Drugs Act. Vérifié le 20/10/2026.

France

Stupéfiant (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990), nommément inscrit par la décision de la directrice générale de l'ANSM du 22 mai 2024 (« H2-CBD ou dihydrocannabidiol ou H2-cannabidiol »), en vigueur depuis juin 2024. Cette inscription nominative est distincte de la classe générique benzo[c]chromène, que le H2-CBD, dépourvu du cycle pyrane, ne remplit pas. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Dérivé du CBD

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

8,9-Dihydrocannabidiol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de type cannabidiol : noyau résorcinol porteur d'une chaîne pentyle en C5, couplé à un monoterpène cyclique dont la double liaison exocyclique 8,9 est saturée, ce qui convertit le groupe isopropényle du cannabidiol en isopropyle. Stéréochimie décrite (1S,6S).

Aucune donnée pharmacocinétique publiée, chez l'humain comme chez l'animal. Dans la seule étude in vivo trouvée, le H2-CBD a été injecté par voie intrapéritonéale chez le rat, 1 h avant l'agent convulsivant (Mascal et al., 2019).

Métabolisme non caractérisé. Faute de double liaison sur le groupe isopropényle, le H2-CBD ne peut pas se cycliser en THC comme le CBD, ce qui empêche selon ses auteurs toute conversion en THC par une voie de synthèse raisonnable (Mascal et al., 2019).

Aucune donnée de toxicité chez l'humain ou l'animal n'a été trouvée. In vitro, il s'est montré peu toxique pour des fibroblastes cutanés humains à des concentrations jusqu'à 64 fois supérieures à sa concentration minimale inhibitrice contre Staphylococcus aureus (1,25 µg/mL) (Wu et al., 2023). L'appellation commerciale « H2-CBD » est ambiguë, l'hydrogénation pouvant porter sur le cycle ou sur le groupe isopropényle, et les produits vendus sont probablement des mélanges (ACMD 2025).

Aucune méthode analytique propre au H2-CBD ni étude de sa réactivité croisée avec les immunoessais du cannabis n'a été trouvée.

1. 1Mascal M, Hafezi N, Wang D, Hu Y, Serra G, Dallas ML, Spencer JPE. Synthetic, non-intoxicating 8,9-dihydrocannabidiol for the mitigation of seizures. Sci Rep 2019;9:7778 (nouvel onglet)PMID 31123271
2. 2Wu Q et al. 8,9-Dihydrocannabidiol, an Alternative of Cannabidiol, Its Preparation, Antibacterial and Antioxidant Ability. Molecules 2023;28 (nouvel onglet)PMID 36615636
3. 3ANSM, Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
4. 4ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
5. 5ACMD (Royaume-Uni), Semi-synthetic cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, mai 2025 (§3.5, §9.8 et note 4) (nouvel onglet)
6. 6PubChem CID 11716677 (8,9-dihydrocannabidiol) ; GSRS UNII K2X8KX5UDK (CAS 877660-90-7) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.