CBV.Cannabivarine

Le CBV est l'homologue à chaîne propyle du cannabinol : même tricycle benzo[c]chroménique entièrement aromatisé, mais une chaîne latérale à trois carbones au lieu de cinq. Décrit en 1971 dans du haschich (Merkus), il est présumé issu de l'oxydation du THCV, par analogie avec le CBN, sans que cette origine ait été démontrée. Aucune constante d'affinité pour les récepteurs CB1 et CB2 n'a été publiée. Une étude rapporte une activation submicromolaire du TRPA1, une inhibition du TRPM8 et une forte activation du TRPV2 (Pollastro et al. 2018), et une autre une liaison compétitive au récepteur P2X4 (Puopolo et al. 2023). En France, sa structure entre dans la classe générique benzo[c]chromène de 2024, dont les exclusions ne le nomment pas : son statut doit être confirmé par un juriste.

Provenance

Présent en petites quantités dans le cannabis et le haschich (Merkus 1971). Origine non établie : une formation par oxydation et aromatisation du THCV, comme le CBN se forme à partir du THC, est présumée mais n'a été démontrée par aucune source primaire consultée. Le CBV a par ailleurs été obtenu en laboratoire par aromatisation chimique d'homologues à chaîne propyle (Pollastro et al. 2018).

Première description

Décrite en 1971 par F. W. H. M. Merkus, qui a signalé dans Nature la présence conjointe de cannabivarine et de tétrahydrocannabivarine dans du haschich. Une méthode de chromatographie en phase gazeuse permettant de la distinguer du cannabidiol et du cannabichromène a été publiée en 1975 par Bailey et Gagné.

Aucune enzyme ne forme le CBV dans les sources consultées. Son précurseur présumé, le THCV, provient de la série à chaîne propyle : le CBGVA est converti par la THCA synthase en THCVA, qui se décarboxyle en THCV (Walsh et al. 2021). Le passage du THCV au CBV par oxydation est supposé par analogie avec le couple THC-CBN, sans démonstration publiée.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Le CBV n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Sa structure correspond toutefois à la définition de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024 : noyau benzo[c]chromène, que le texte couvre « non ou partiellement ou totalement hydrogéné », avec un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle en 3, deux groupes alkyle en 6 et un alkyle en 9. Les exclusions du texte visent nommément le CBN et le CBNA, ainsi que le THCV et le THCVA jusqu'à 0,3 %, mais pas le CBV. Sur cette lecture, le CBV relève des stupéfiants depuis juin 2024 ; cette interprétation doit être confirmée par un juriste. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Les sources divergent sur ce point.

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C3 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Cannabivarin (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de type cannabinol (CBN) : tricycle benzo[c]chroménique dont le cycle terminal est entièrement aromatisé, porteur d'une chaîne latérale propyle (C3) au lieu du pentyle du CBN. Le CBV est donc l'homologue à chaîne propyle du cannabinol ; molécule achirale.

Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été trouvée pour la cannabivarine, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune voie métabolique n'a été caractérisée expérimentalement pour le CBV, et aucun métabolite n'a été identifié dans un fluide biologique dans les sources consultées.

Aucune étude de toxicité aiguë ou répétée portant spécifiquement sur la cannabivarine n'a été trouvée. Pollastro et al. (2018) la qualifient de composé « non narcotique », ce qui ne constitue pas une évaluation de sécurité.

La première méthode de séparation, publiée en 1975, reposait sur une chromatographie en phase gazeuse avec méthylation en colonne, afin de la distinguer du cannabidiol de synthèse et du cannabichromène (Bailey et Gagné 1975). En criminalistique, le CBV figure parmi les cannabinoïdes étudiés par spectrométrie de masse d'ions secondaires à temps de vol sur des empreintes digitales contaminées par du cannabis (Maćkiewicz et al. 2026).

1. 1Merkus F.W. 1971, Nature 232:579-580 : cannabivarine et tétrahydrocannabivarine, deux nouveaux constituants du haschich (nouvel onglet)PMID 4937510
2. 2Bailey K., Gagné D. 1975, J Pharm Sci 64:1719-1720 : distinction du CBD de synthèse, du CBC et de la cannabivarine par CPG avec méthylation en colonne (nouvel onglet)PMID 1185546
3. 3Pollastro F. et al. 2018, J Nat Prod 81:630-633 : aromatisation des phytocannabinoïdes de type p-menthane ; profil thermo-TRP du CBV (nouvel onglet)PMID 29240420
4. 4Puopolo T. et al. 2023, Heliyon : cannabinoïdes ligands du récepteur P2X4 (SPR et amarrage) (nouvel onglet)PMID 37920520
5. 5Rosenthaler S. et al. 2014, Neurotoxicol Teratol 46:49-56 : Ki de sept phytocannabinoïdes aux CB1/CB2 humains (CBV non inclus) (nouvel onglet)PMID 25311884
6. 6Maćkiewicz E. et al. 2026, Forensic Sci Int 378:112706 : ToF-SIMS sur empreintes digitales contaminées par du cannabis (nouvel onglet)PMID 41176961
7. 7ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène et ses exclusions) (nouvel onglet)

SMILES

CCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.