CBDP

Formule

C₂₃H₃₄O₂

Masse molaire

342.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

49873141

Première description

Isolé en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza à partir de la variété FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et identifié sans ambiguïté par comparaison avec son homologue de synthèse.

Origine

Cannabis sativa L. : isolé de la variété de cannabis médical italienne FM2.

InChIKey

GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabidiphorol (CBDP) est l'homologue à chaîne heptyle du cannabidiol, isolé en 2019 par l'équipe de Citti et Cannazza dans la variété de cannabis médical FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et identifié sans ambiguïté par comparaison avec son homologue de synthèse. Contrairement à l'idée reçue voulant que l'allongement de la chaîne latérale accroisse la puissance, les mesures in vitro donnent au CBDP un profil de récepteurs très voisin de celui du cannabidiol : antagoniste faible du CB2, sa cible cannabinoïde principale, il s'y montre même légèrement moins puissant que le CBD. Des travaux de 2026 ont précisé son mécanisme central : le CBDP est un modulateur allostérique négatif du récepteur CB1 agissant sur deux sites distincts, le site ORG27569 classique et un site intracellulaire entre les hélices transmembranaires 1, 2, 6, 7 et l'hélice 8. Chez la souris, sa co-administration avec le Δ9-THC module modestement les performances cognitives sans supprimer l'effet antinociceptif du THC. Aucune donnée humaine n'est publiée, bien que le composé soit commercialisé en Amérique du Nord.

Voie biosynthétique : le CBDP relève de la série heptylique des cannabinoïdes, dans laquelle le précurseur polykétide porte sept carbones au lieu des cinq de l'acide olivétolique. La prénylation puis la cyclisation par la CBDA synthase conduisent à l'acide correspondant, dont la décarboxylation libère le CBDP. Sa présence naturelle est très minoritaire, mais le composé est aujourd'hui commercialisé en Amérique du Nord.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Cannabis sativa L. : isolé de la variété de cannabis médical italienne FM2.

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne heptyle (C7) du CBD. Sa chaîne latérale compte sept carbones au lieu des cinq du cannabidiol, ce qui en fait le pendant du Δ9-THCP dans la série des « phorols ».

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour le CBDP. Les administrations documentées sont réalisées chez la souris C57BL/6NHsd, en co-administration avec le Δ9-THC.

Les voies métaboliques propres au CBDP ne sont pas documentées. Une prise en charge hépatique par les cytochromes P450 comparable à celle du cannabidiol est attendue mais n'a pas été démontrée expérimentalement.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible, alors même que le composé est vendu en Amérique du Nord. Chez la souris mâle, la co-administration de CBDP avec le Δ9-THC s'est accompagnée d'une modulation modeste des performances cognitives au test de reconnaissance d'objet nouveau par rapport au THC seul, l'effet antinociceptif du THC étant préservé. Sur lignées de cancer du sein, le CBDP provoque une hausse des espèces réactives de l'oxygène réversible par la N-acétylcystéine, une perte du potentiel de membrane mitochondriale et une baisse de l'ATP d'environ 35 à 40 %, avec une puissance comparable à celle du cannabidiol.

Le CBDP se détecte par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, méthode utilisée lors de son identification dans la variété FM2. Sa masse le distingue nettement du cannabidiol et de ses homologues à chaîne plus courte.

1. 1.Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019PMID 31889124
2. 2.Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026PMID 41904334
3. 3.Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024PMID 39062976
4. 4.PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)