CBDP.Cannabidiphorol

Le cannabidiphorol (CBDP) est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du cannabidiol. Citti, Cannazza et leurs collègues l'ont isolé en 2019 de la variété de cannabis médicinal italienne FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et l'ont identifié par comparaison avec l'étalon de synthèse ; sa teneur y était d'environ 243 µg/g, contre 56 mg/g pour le CBD. Son acide, le CBDPA, a ensuite été dosé dans 49 échantillons de quatre chimiotypes (Linciano et al. 2021). Contrairement à l'idée qu'une chaîne plus longue rendrait la molécule plus puissante, une étude in vitro lui trouve un profil très proche de celui du CBD : antagonisme faible aux CB1 et CB2, sans IC50 atteinte jusqu'à environ 12 µM, agonisme très faible au 5-HT1A et aucun agonisme au récepteur D2S (Haghdoost et al. 2024). Sur le CB1 humain, il s'est comporté en modulateur allostérique négatif, engageant deux sites distincts d'après la mutagenèse et la dynamique moléculaire (Pandey et al. 2026). Aucune donnée chez l'humain n'a été publiée, bien que Haghdoost et al. le signalent en vente en Amérique du Nord. Avec le CBDH, sa présence dans un CBD est tenue pour le signe d'une origine naturelle (Brighenti et al. 2024).

Provenance

Cannabis sativa L. : constituant présent à l'état de traces. Isolé en 2019 de la variété médicinale italienne FM2, où sa teneur a été estimée à environ 243 µg/g (Citti et al. 2019) ; son acide, le CBDPA, a été dosé dans 49 échantillons de quatre chimiotypes (Linciano et al. 2021).

Première description

Isolé en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza à partir de la variété FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et identifié sans ambiguïté par comparaison avec son homologue de synthèse.

Le CBDP est la forme neutre issue de la décarboxylation de son acide, le CBDPA, que contient l'inflorescence fraîche (Linciano et al. 2021). L'enzyme ou l'unité de départ qui fournit la chaîne heptyle n'a pas été caractérisée dans la plante.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBDP n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBD sans cycle pyrane fermé, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C7 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabidiphorol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne heptyle (C7) du CBD. Sa chaîne latérale compte sept carbones au lieu des cinq du cannabidiol, ce qui en fait le pendant du Δ9-THCP dans la série des « phorols ».

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée pour le CBDP, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été publiée pour le CBDP.

Aucune étude de sécurité chez l'animal ou chez l'humain n'a été publiée. Données in vitro : sur cellules MCF-7 traitées 24 h à 10 µM, le CBDP a augmenté les espèces réactives de l'oxygène (effet annulé par la N-acétylcystéine), altéré la fonction mitochondriale et abaissé l'ATP d'environ 35 à 40 %, comme les autres homologues du CBD testés (Salbini et al. 2021). Chez la souris mâle, son association au Δ9-THC s'est accompagnée d'une modulation modeste des performances au test de reconnaissance d'un nouvel objet par rapport au THC seul, l'effet antinociceptif du THC étant conservé (Pandey et al. 2026).

Le CBDP s'identifie par UHPLC-HRMS, par comparaison avec un étalon de synthèse (Citti et al. 2019). Brighenti et al. (2024) ont jugé la présence de CBDH et de CBDP dans un échantillon de CBD comme le signe univoque d'une origine naturelle.

1. 1Citti C. et al., isolement du Δ9-THCP et du CBDP de la variété FM2, Sci Rep 2019, 9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
2. 2Linciano P. et al., teneurs en acides cannabinoïdes phoroliques (CBDPA, THCPA) dans 49 échantillons de Cannabis sativa L., Talanta 2021, 235:122704 (nouvel onglet)PMID 34517579
3. 3Haghdoost M. et al., CBD et CBDP : comparaison des activités in vitro aux récepteurs, Int J Mol Sci 2024, 25:7724 (nouvel onglet)PMID 39062976
4. 4Pandey P. et al., le cannabidiphorol, modulateur allostérique négatif à deux sites du récepteur CB1, Commun Chem 2026, 9:186 (nouvel onglet)PMID 41904334
5. 5Salbini M. et al., stress oxydant et atteintes des organites induits par le CBDB et le CBDP dans des cellules de cancer du sein, Molecules 2021, 26:5576 (nouvel onglet)PMID 34577048
6. 6Brighenti V. et al., profil d'impuretés et distinction entre CBD naturel et CBD de synthèse, Anal Bioanal Chem 2024, 416:4555-4569 (nouvel onglet)PMID 38940871
7. 7ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)
8. 8PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (CAS 55824-13-0 d'après EPA DSSTox et ECHA) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.