{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N","prefName":"Cannabidiphorol","symbol":"CBDP","iupacName":null,"aliases":["CBDP","Cannabidiphorol","CBD-C7","CBD heptylique"],"cas":null,"pubchemCid":"49873141","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C23H34O2","molecularWeight":342.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49873141"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne heptyle (C7) du CBD. Sa chaîne latérale compte sept carbones au lieu des cinq du cannabidiol, ce qui en fait le pendant du Δ9-THCP dans la série des « phorols »."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : le CBDP relève de la série heptylique des cannabinoïdes, dans laquelle le précurseur polykétide porte sept carbones au lieu des cinq de l'acide olivétolique. La prénylation puis la cyclisation par la CBDA synthase conduisent à l'acide correspondant, dont la décarboxylation libère le CBDP. Sa présence naturelle est très minoritaire, mais le composé est aujourd'hui commercialisé en Amérique du Nord.","originNote":"Cannabis sativa L. : isolé de la variété de cannabis médical italienne FM2.","discovered":"Isolé en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza à partir de la variété FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et identifié sans ambiguïté par comparaison avec son homologue de synthèse."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabidiphorol (CBDP) est l'homologue à chaîne heptyle du cannabidiol, isolé en 2019 par l'équipe de Citti et Cannazza dans la variété de cannabis médical FM2, en même temps que le Δ9-THCP, et identifié sans ambiguïté par comparaison avec son homologue de synthèse. Contrairement à l'idée reçue voulant que l'allongement de la chaîne latérale accroisse la puissance, les mesures in vitro donnent au CBDP un profil de récepteurs très voisin de celui du cannabidiol : antagoniste faible du CB2, sa cible cannabinoïde principale, il s'y montre même légèrement moins puissant que le CBD. Des travaux de 2026 ont précisé son mécanisme central : le CBDP est un modulateur allostérique négatif du récepteur CB1 agissant sur deux sites distincts, le site ORG27569 classique et un site intracellulaire entre les hélices transmembranaires 1, 2, 6, 7 et l'hélice 8. Chez la souris, sa co-administration avec le Δ9-THC module modestement les performances cognitives sans supprimer l'effet antinociceptif du THC. Aucune donnée humaine n'est publiée, bien que le composé soit commercialisé en Amérique du Nord.","receptorSummaryFr":"Le CBDP agit comme modulateur allostérique négatif du récepteur CB1, en occupant de façon stable deux sites allostériques distincts : le site ORG27569 déjà établi et un site intracellulaire situé entre les hélices transmembranaires 1, 2, 6, 7 et l'hélice 8. Ce mécanisme dual a été démontré en 2026 par mutagenèse dirigée, essais d'allostérie CB1 in vitro et dynamique moléculaire. Sur le CB2, le CBDP se comporte en antagoniste faible, légèrement moins puissant que le cannabidiol, le CB2 restant sa cible cannabinoïde principale d'après les essais de liaison par radioligand. Une agonie sur les récepteurs sérotoninergiques 5-HT1A et dopaminergiques D2S a également été rapportée. Contrairement à l'attente courante selon laquelle une chaîne plus longue signifie une plus grande puissance, le profil global du CBDP s'est révélé très proche de celui du cannabidiol.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":35,"reported":"modulateur allostérique négatif à deux sites distincts (Pandey et coll., 2026)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":32,"reported":"antagoniste faible, légèrement moins puissant que le CBD (Haghdoost et coll., 2024)","confidence":"medium"},{"target":"5-HT1A","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":45,"reported":"agonisme rapporté in vitro","confidence":"medium"},{"target":"MOR","efficacy":"modulator","relativeActivity":38,"reported":"hausse de l'internalisation mu-opioïde induite par la met-enképhaline, effet de type modulateur positif","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026","pmid":"41904334","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41904334/"},{"label":"Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024","pmid":"39062976","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062976/"},{"label":"PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49873141"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est publiée pour le CBDP. Les administrations documentées sont réalisées chez la souris C57BL/6NHsd, en co-administration avec le Δ9-THC.","metabolism":"Les voies métaboliques propres au CBDP ne sont pas documentées. Une prise en charge hépatique par les cytochromes P450 comparable à celle du cannabidiol est attendue mais n'a pas été démontrée expérimentalement.","detection":"Le CBDP se détecte par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, méthode utilisée lors de son identification dans la variété FM2. Sa masse le distingue nettement du cannabidiol et de ses homologues à chaîne plus courte.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":66},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":48},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":40},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible, alors même que le composé est vendu en Amérique du Nord. Chez la souris mâle, la co-administration de CBDP avec le Δ9-THC s'est accompagnée d'une modulation modeste des performances cognitives au test de reconnaissance d'objet nouveau par rapport au THC seul, l'effet antinociceptif du THC étant préservé. Sur lignées de cancer du sein, le CBDP provoque une hausse des espèces réactives de l'oxygène réversible par la N-acétylcystéine, une perte du potentiel de membrane mitochondriale et une baisse de l'ATP d'environ 35 à 40 %, avec une puissance comparable à celle du cannabidiol."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non inscrit aux tableaux de stupéfiants de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments (Novel Food).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CBDP n'est pas nommément inscrit sur la liste française des stupéfiants. Homologue du cannabidiol, il ne partage pas le noyau benzo[c]chromène des dérivés de type THC visés par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Sa présence dans un extrait relève du cadre applicable au chanvre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019","pmid":"31889124","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31889124/"},{"label":"Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026","pmid":"41904334","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41904334/"},{"label":"Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024","pmid":"39062976","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39062976/"},{"label":"PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/49873141"}],"meta":{"slug":"cbdp","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbdp","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}