CBDM.Cannabidiol monométhyléther

Le cannabidiol monométhyléther (CBDM) est un cannabinoïde de type CBD dont l'un des deux hydroxyles phénoliques porte un méthyle. Décrit en 1972 par Shoyama et al., il a été isolé de l'extrait éthanolique décarboxylé de feuilles de chanvre (Radwan 2021) ; son origine dans la plante n'est pas établie, aucune enzyme de méthylation n'ayant été décrite. Chez des rats et des pigeons entraînés à reconnaître le Δ9-THC, il n'a produit que des réponses de type véhicule à 3 et 10 mg/kg ; à 17,5 mg/kg, testés chez le pigeon seulement, 30 % des réponses étaient de type THC, avec un effet dépresseur sur le taux de réponse (Järbe 1986). Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'a été publiée. In vitro, il a inhibé le CYP2C19 humain recombinant (CI50 = 1,88 µM, comparable au CBD ; Jiang 2013) et la 15-lipoxygénase plus fortement que le CBD (Takeda 2009). Chez le cobaye, les microsomes hépatiques le transforment en monométhyléther de cannabielsoïne par le système à cytochrome P450 (Gohda 1990). Aucune donnée humaine n'est disponible.

Provenance

Cannabis sativa L. : isolé de feuilles de chanvre après décarboxylation de l'extrait (Shoyama et al. 1972, d'après Radwan et al. 2021). Origine non établie : aucune enzyme capable de méthyler le CBD ou son acide n'a été décrite.

Première description

Décrit en 1972 par Y. Shoyama, K. Kuboe, I. Nishioka et T. Yamauchi (« Cannabidiol monomethyl ether. A new neutral cannabinoid », Chemical and Pharmaceutical Bulletin). Selon l'inventaire de Radwan et al. (2021), il a été isolé de l'extrait éthanolique décarboxylé de feuilles de chanvre, par chromatographie sur Florisil et sur gel de silice, et identifié par comparaison avec un échantillon authentique.

Origine non établie. Aucune méthyltransférase formant le CBDM n'a été décrite dans les sources consultées. Linciano et al. (2020) rappellent que la littérature rapporte aussi un acide correspondant, l'acide cannabidiolique monométhyléther (CBDMA), dont le CBDM serait la forme décarboxylée ; cette filiation n'a pas été démontrée.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBDM n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBD sans cycle pyrane fermé, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type CBD (classification de Radwan et al. 2021, composé 49) : résorcinol portant un groupe p-menthadiényle (1R,6R), sans cycle pyrane fermé, et une chaîne pentyle (C5) ; l'un des deux hydroxyles phénoliques est éthérifié par un méthyle. Formule C22H32O2, isomère du cannabidihexol (CBDH).

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été trouvée pour le CBDM, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Chez le cobaye, les microsomes hépatiques transforment le CBDM en monométhyléther de cannabielsoïne (CBEM), identifié par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse ; l'effet de modulateurs enzymatiques indique l'intervention du système monooxygénase à cytochrome P450, comme pour la formation de la cannabielsoïne à partir du CBD. Les auteurs concluent que des 1S,2R-époxydes se forment à partir du CBD, du CBDM et du diméthyléther de CBD, et sont rapidement convertis en métabolites de type elsoïne dans le cas du CBD et du CBDM (Gohda et al. 1990).

Aucune étude de toxicité et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le CBDM.

Le CBDM (C22H32O2) a la même formule brute et la même masse que le cannabidihexol (CBDH), dont le comportement analytique est très proche : Linciano et al. (2020) ont distingué ces isomères dans un extrait de cannabis en comparant temps de rétention, ion moléculaire et spectres de fragmentation à des étalons de synthèse. Ses métabolites chez le cobaye ont été identifiés par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (Gohda et al. 1990).

1. 1Shoyama Y., Kuboe K., Nishioka I., Yamauchi T. 1972, Chem Pharm Bull 20:2072 : cannabidiol monomethyl ether, nouveau cannabinoïde neutre (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.20.2072
2. 2Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, sous-classe de type CBD (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Järbe T.U. et al. 1986, Pharmacol Biochem Behav : activité cannabimimétique (indice Δ1-THC) du CBDM chez le rat et le pigeon (nouvel onglet)PMID 3020594
4. 4Gohda H. et al. 1990, Chem Pharm Bull : métabolisme du CBDM et du diméthyléther de CBD chez le cobaye (nouvel onglet)PMID 2208386
5. 5Jiang R. et al. 2013, Drug Metab Pharmacokinet : inhibition du CYP2C19 par le CBD et ses éthers méthyliques (nouvel onglet)PMID 23318708
6. 6Takeda S. et al. 2009, Drug Metab Dispos : inhibition de la 15-lipoxygénase par les éthers méthyliques du CBD (nouvel onglet)PMID 19406952
7. 7Linciano P. et al. 2020, Sci Rep : identification du CBDH, isomère du CBDM (nouvel onglet)PMID 33328530
8. 8PubChem CID 164905 : cannabidiol monomethyl ether (identifiants) (nouvel onglet)
9. 9ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.