CBDH.Cannabidihexol

Le cannabidihexol (CBDH) est l'homologue à chaîne hexyle (C6) du cannabidiol, décrit en 2020 par Linciano, Citti, Cannazza et al. dans la variété de cannabis médicinal italienne FM2. Identifié par UHPLC-HRMS par comparaison avec un étalon de synthèse, il a été isolé sous forme de son acide, le CBDHA, puis décarboxylé à la chaleur (environ 0,3 mg obtenus) ; sa teneur a été estimée à 27 µg/g, contre 56 mg/g pour le CBD. Chez la souris, le CBDH a réduit la phase tardive de la réponse au test au formol à 1 et 2 mg/kg par voie intrapéritonéale, mais pas à 3 ni à 5 mg/kg. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été mesurée. La même étude a identifié le Δ9-THCH dans l'extrait (environ 7 µg/g) sans pouvoir l'isoler, en raison de sa très faible abondance. Avec le CBDP, le CBDH sert de marqueur d'une origine naturelle du CBD (Brighenti et al. 2024).

Provenance

Cannabis sativa L. : constituant présent à l'état de traces dans la variété médicinale italienne FM2 (environ 27 µg/g), où son acide, le CBDHA, a été détecté dans l'extrait non chauffé (Linciano et al. 2020). L'origine de la chaîne hexyle n'est pas établie.

Première description

Identifié en 2020 par Pasquale Linciano, Cinzia Citti, Giuseppe Cannazza et leurs collègues dans la variété de cannabis médicinal italienne FM2, par UHPLC-HESI-Orbitrap et comparaison avec un étalon obtenu par synthèse stéréosélective. Le composé naturel a été isolé sous forme de son acide, le CBDHA, par chromatographie liquide semi-préparative, puis décarboxylé à la chaleur : environ 0,3 mg de CBDH pur ont été obtenus.

Le CBDH est la forme neutre issue de la décarboxylation de son acide, le CBDHA, détecté dans l'extrait non chauffé de la variété FM2 ; Linciano et al. (2020) ont obtenu le CBDH en chauffant des fractions de CBDHA isolées. L'origine de la chaîne hexyle reste inconnue : les homologues à nombre pair de carbones avaient jusque-là été supposés être des artefacts d'une ω-oxydation fongique, et les auteurs laissent la question ouverte tout en tenant leur présence dans la plante pour certaine.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBDH n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBD sans cycle pyrane fermé, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C6 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne hexyle (C6) du CBD. Sa chaîne latérale à six carbones comble l'intervalle entre l'homologue pentyle (le cannabidiol lui-même) et l'homologue heptyle (le cannabidiphorol).

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBDH. Les seules administrations documentées sont intrapéritonéales chez la souris.

Les voies métaboliques propres au CBDH ne sont pas documentées dans la littérature.

Aucune étude de toxicité ou de sécurité n'a été publiée, chez l'animal comme chez l'humain.

Le CBDH s'identifie par UHPLC-HRMS (ionisation HESI, analyseur Orbitrap). Il est isomère de l'éther monométhylique du CBD (CBDM, même formule C22H32O2) : l'attribution repose sur le temps de rétention et le spectre de fragmentation comparés à ceux d'étalons de synthèse (Linciano et al. 2020). Brighenti et al. (2024) ont jugé la présence de CBDH et de CBDP dans un échantillon de CBD comme le signe univoque d'une origine naturelle.

1. 1Linciano et al. 2020, Sci Rep 10:22019 (identification et isolement du cannabidihexol ; test au formol chez la souris) (nouvel onglet)PMID 33328530
2. 2Brighenti et al. 2024, Anal Bioanal Chem 416:4555-4569 (CBDH et CBDP, marqueurs d'un CBD d'origine naturelle) (nouvel onglet)PMID 38940871
3. 3PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants) (nouvel onglet)
4. 4ANSM, liste consolidée des stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.