CBDH

Formule

C₂₂H₃₂O₂

Masse molaire

328.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

140883953

Première description

Identifié et isolé en 2020 par Pasquale Linciano, Cinzia Citti et l'équipe de Giuseppe Cannazza, à partir de la variété de cannabis médical FM2, par spectrométrie de masse haute résolution UHPLC-HESI-Orbitrap puis purification par chromatographie liquide semi-préparative.

Origine

Cannabis sativa L. : isolé de la variété médicale italienne FM2.

InChIKey

HAKUWGCTBUVNJQ-RBUKOAKNSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabidihexol (CBDH) est l'homologue à chaîne hexyle du cannabidiol, identifié et isolé en 2020 par Linciano, Citti et l'équipe de Cannazza dans la variété de cannabis médical FM2. Il comble l'intervalle entre l'homologue pentyle, le cannabidiol, et l'homologue heptyle, le cannabidiphorol. Isolé par chromatographie liquide semi-préparative en quantité de l'ordre du dixième de milligramme, son identité a été confirmée par comparaison avec un standard de synthèse. Chez la souris, le CBDH réduit significativement la phase tardive de la réponse nociceptive au test à la formaline aux doses de 1 et 2 mg/kg, les doses supérieures de 3 et 5 mg/kg restant sans effet. Aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été mesurée. La même étude a identifié le Δ9-THCH dans cet extrait à hauteur d'environ 7 µg/g sans parvenir à l'isoler, contrairement au CBDH : les mentions ultérieures d'une isolation du THCH sont donc inexactes.

Voie biosynthétique : le CBDH appartient à la série des homologues à chaîne longue du cannabidiol, dans laquelle le précurseur polykétide de type acide olivétolique porte six carbones au lieu de cinq. La prénylation puis la cyclisation enzymatique conduisent à l'acide cannabidihexolique, dont la décarboxylation libère le CBDH. Son abondance dans la plante est très faible : la quantité de composé pur obtenue lors de son isolement était de l'ordre du dixième de milligramme.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Cannabis sativa L. : isolé de la variété médicale italienne FM2.

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne hexyle (C6) du CBD. Sa chaîne latérale à six carbones comble l'intervalle entre l'homologue pentyle (le cannabidiol lui-même) et l'homologue heptyle (le cannabidiphorol).

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBDH. Les seules administrations documentées sont intrapéritonéales chez la souris.

Les voies métaboliques propres au CBDH ne sont pas documentées dans la littérature.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Chez la souris, le CBDH réduit significativement la phase tardive du comportement nociceptif induit par la formaline aux doses de 1 et 2 mg/kg par voie intrapéritonéale, tandis que les doses de 3 et 5 mg/kg sont restées sans effet. Cette relation dose-réponse non monotone reste inexpliquée. Aucune dose humaine caractérisée ne peut être déduite de ces données animales.

Le CBDH se détecte par chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (UHPLC-HESI-Orbitrap), technique nécessaire pour le distinguer des autres homologues du cannabidiol dont il ne diffère que par la longueur de chaîne. Son identité a été confirmée par comparaison avec les données spectroscopiques d'un standard de synthèse.

1. 1.Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020PMID 33328530
2. 2.Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol
3. 3.PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)