{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HAKUWGCTBUVNJQ-RBUKOAKNSA-N","prefName":"Cannabidihexol","symbol":"CBDH","iupacName":null,"aliases":["CBDH","Cannabidihexol","CBD-C6","CBD hexylique"],"cas":null,"pubchemCid":"140883953","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140883953"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne hexyle (C6) du CBD. Sa chaîne latérale à six carbones comble l'intervalle entre l'homologue pentyle (le cannabidiol lui-même) et l'homologue heptyle (le cannabidiphorol)."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : le CBDH appartient à la série des homologues à chaîne longue du cannabidiol, dans laquelle le précurseur polykétide de type acide olivétolique porte six carbones au lieu de cinq. La prénylation puis la cyclisation enzymatique conduisent à l'acide cannabidihexolique, dont la décarboxylation libère le CBDH. Son abondance dans la plante est très faible : la quantité de composé pur obtenue lors de son isolement était de l'ordre du dixième de milligramme.","originNote":"Cannabis sativa L. : isolé de la variété médicale italienne FM2.","discovered":"Identifié et isolé en 2020 par Pasquale Linciano, Cinzia Citti et l'équipe de Giuseppe Cannazza, à partir de la variété de cannabis médical FM2, par spectrométrie de masse haute résolution UHPLC-HESI-Orbitrap puis purification par chromatographie liquide semi-préparative."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabidihexol (CBDH) est l'homologue à chaîne hexyle du cannabidiol, identifié et isolé en 2020 par Linciano, Citti et l'équipe de Cannazza dans la variété de cannabis médical FM2. Il comble l'intervalle entre l'homologue pentyle, le cannabidiol, et l'homologue heptyle, le cannabidiphorol. Isolé par chromatographie liquide semi-préparative en quantité de l'ordre du dixième de milligramme, son identité a été confirmée par comparaison avec un standard de synthèse. Chez la souris, le CBDH réduit significativement la phase tardive de la réponse nociceptive au test à la formaline aux doses de 1 et 2 mg/kg, les doses supérieures de 3 et 5 mg/kg restant sans effet. Aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été mesurée. La même étude a identifié le Δ9-THCH dans cet extrait à hauteur d'environ 7 µg/g sans parvenir à l'isoler, contrairement au CBDH : les mentions ultérieures d'une isolation du THCH sont donc inexactes.","receptorSummaryFr":"Aucune donnée de liaison aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été rapportée pour le CBDH ; les auteurs de l'étude d'isolement soulignent explicitement que des travaux pharmacologiques complémentaires sont nécessaires. Ils avancent, à titre d'hypothèse pour expliquer la perte d'effet aux doses élevées, une possible activation de récepteurs facilitant la nociception comme le TRPV1, ou un blocage de récepteurs impliqués dans l'antinociception, sans l'avoir vérifié.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020","pmid":"33328530","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33328530/"},{"label":"Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140883953"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBDH. Les seules administrations documentées sont intrapéritonéales chez la souris.","metabolism":"Les voies métaboliques propres au CBDH ne sont pas documentées dans la littérature.","detection":"Le CBDH se détecte par chromatographie liquide ultra-haute performance couplée à la spectrométrie de masse haute résolution (UHPLC-HESI-Orbitrap), technique nécessaire pour le distinguer des autres homologues du cannabidiol dont il ne diffère que par la longueur de chaîne. Son identité a été confirmée par comparaison avec les données spectroscopiques d'un standard de synthèse.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":62},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":45},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":40},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Chez la souris, le CBDH réduit significativement la phase tardive du comportement nociceptif induit par la formaline aux doses de 1 et 2 mg/kg par voie intrapéritonéale, tandis que les doses de 3 et 5 mg/kg sont restées sans effet. Cette relation dose-réponse non monotone reste inexpliquée. Aucune dose humaine caractérisée ne peut être déduite de ces données animales."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non inscrit aux tableaux de stupéfiants de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments (Novel Food).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CBDH n'est pas nommément inscrit sur la liste française des stupéfiants. Homologue du cannabidiol, il ne partage pas le noyau benzo[c]chromène des dérivés de type THC visés par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Sa présence à l'état de trace dans un extrait relève du cadre applicable au chanvre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020","pmid":"33328530","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33328530/"},{"label":"Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7744557/"},{"label":"PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/140883953"}],"meta":{"slug":"cbdh","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbdh","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}