CBDB.Cannabidibutol

Le cannabidibutol (CBDB) est l'homologue à chaîne butyle (C4) du cannabidiol. Signalé dès 1976 par GC-MS dans un échantillon de cannabis (Harvey), il a été isolé et caractérisé en 2019 par Citti, Linciano et al. comme l'une des deux impuretés majeures du CBD extrait du chanvre, avec la cannabidivarine ; sa configuration absolue (1R,6R) a été confirmée par synthèse stéréosélective. Linciano et al. l'ont ensuite isolé en 2020 des inflorescences de la variété médicinale FM2. Son origine biosynthétique n'est pas établie : aucune enzyme végétale propre à la série butyle n'est connue, et une origine microbienne a été évoquée (Citti et al. 2019). Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été publiée. Les seules données biologiques sont in vitro : sur trois lignées de cancer du sein, il a réduit la viabilité cellulaire avec des IC50 de 48,4 à 57,4 µM, proches de celles du CBD (Salbini et al. 2021).

Provenance

Cannabis sativa L. : constituant présent à l'état de traces, origine non établie. Identifié par GC-MS dès 1976 (Harvey), isolé en 2019 du CBD extrait du chanvre (Citti et al.) puis en 2020 des inflorescences de la variété médicinale FM2 (Linciano et al.).

Première description

Signalé en 1976 par D. J. Harvey, qui a identifié par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse les homologues butyles du Δ9-THC, de son acide, du CBN et du CBD dans des échantillons de cannabis ; l'homologue butyle du CBD n'y figurait que dans un seul échantillon. Isolé et entièrement caractérisé en 2019 par Citti, Linciano et al. à partir de CBD extrait du chanvre, dont il est l'une des deux impuretés majeures avec la cannabidivarine ; ces auteurs ont proposé le nom de cannabidibutol.

Origine biosynthétique non établie. Aucune enzyme végétale propre aux cannabinoïdes à chaîne butyle n'a été mise en évidence ; Citti et al. (2019) rappellent l'hypothèse selon laquelle ces homologues pourraient dériver d'une ω-oxydation microbienne, suivie d'une décarboxylation, de leurs homologues pentyles.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBDB n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBD sans cycle pyrane fermé, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type CBD · chaîne latérale en C4 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne butyle (C4) : la chaîne latérale du noyau résorcinol compte quatre carbones au lieu des cinq du CBD. Structure établie par RMN, UV, IR, dichroïsme circulaire et spectrométrie de masse haute résolution ; configuration absolue (1R,6R) confirmée par comparaison avec le stéréoisomère obtenu par synthèse stéréosélective (Citti et al. 2019).

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBDB, chez l'animal comme chez l'humain.

Aucune étude du métabolisme du CBDB n'a été publiée.

Aucune étude de sécurité chez l'animal ou chez l'humain n'a été publiée. Données in vitro uniquement : sur cellules MCF-7 traitées 24 h à 10 µM, le CBDB a augmenté les espèces réactives de l'oxygène (effet annulé par la N-acétylcystéine), altéré la fonction mitochondriale et abaissé l'ATP d'environ 35 à 40 %, avec une vacuolisation cytoplasmique marquée (Salbini et al. 2021).

Le CBDB se dose par HPLC-UV (méthode validée par Citti et al. 2019) et s'identifie par UHPLC-HRMS. Avec la cannabidivarine, c'est l'une des deux impuretés caractéristiques du CBD extrait du chanvre ; Brighenti et al. (2024) se sont appuyés sur ce profil d'impuretés pour distinguer CBD naturel et CBD de synthèse, la présence de CBDH et de CBDP étant jugée signe univoque d'une origine naturelle. Il a aussi été identifié dans des échantillons commerciaux de CBD (Leyva-Gutierrez et al. 2020).

1. 1Citti et al. 2019, J Pharm Biomed Anal 175:112752 (isolement, caractérisation et synthèse du CBDB, impureté du CBD de chanvre) (nouvel onglet)PMID 31330283
2. 2Harvey 1976, J Pharm Pharmacol 28:280-285 (homologues butyles identifiés par GC-MS) (nouvel onglet)PMID 6715
3. 3Linciano et al. 2020, J Nat Prod 83:88-98 (isolement du Δ9-THCB et du CBDB, variété FM2) (nouvel onglet)PMID 31891265
4. 4Citti et al. 2019, Sci Rep 9:20335 (origine des homologues butyles non établie) (nouvel onglet)PMID 31889124
5. 5Salbini et al. 2021, Molecules 26:5576 (CBDB et CBDP sur lignées de cancer du sein, in vitro) (nouvel onglet)PMID 34577048
6. 6Brighenti et al. 2024, Anal Bioanal Chem 416:4555-4569 (profil d'impuretés et origine du CBD) (nouvel onglet)PMID 38940871
7. 7ANSM, liste consolidée des stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.