CBDB

Formule

C₂₀H₂₈O₂

Masse molaire

300.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444413

Première description

Isolé et caractérisé en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti et Pasquale Linciano, à l'occasion d'une analyse des impuretés du cannabidiol issu du chanvre, où il figure avec le cannabidivarine parmi les deux impuretés majeures.

Origine

Cannabis sativa L. (chanvre) : présent parmi les impuretés majeures du cannabidiol extrait du chanvre.

InChIKey

WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le cannabidibutol (CBDB) est l'homologue à chaîne butyle du cannabidiol, isolé et caractérisé en 2019 par l'équipe de Citti et Linciano lors d'une analyse des impuretés du CBD extrait du chanvre, où il figure avec le cannabidivarine parmi les deux impuretés majeures. Sa structure a été établie par résonance magnétique nucléaire, spectroscopie ultraviolette et infrarouge, dichroïsme circulaire et spectrométrie de masse haute résolution, et sa configuration absolue (1R,6R) confirmée par comparaison avec le stéréoisomère de synthèse. Sa pharmacologie sur les récepteurs cannabinoïdes reste inexplorée : aucune affinité CB1 ou CB2 n'est publiée. Les seules données d'activité proviennent d'un travail de 2021 sur lignées de cancer du sein, où le CBDB provoque un stress oxydant, une perte du potentiel de membrane mitochondriale et une désorganisation du réticulum endoplasmique, avec une puissance comparable à celle du cannabidiol.

Voie biosynthétique : le CBDB relève de la série butylique des cannabinoïdes, minoritaire dans le chanvre, dans laquelle le précurseur polykétide porte une chaîne à quatre carbones au lieu de l'acide olivétolique pentyle. La prénylation puis la cyclisation par la CBDA synthase conduisent à l'acide correspondant, dont la décarboxylation libère le CBDB. Sa présence constante dans les extraits de CBD en fait un marqueur analytique de l'origine végétale du cannabidiol.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Cannabis sativa L. (chanvre) : présent parmi les impuretés majeures du cannabidiol extrait du chanvre.

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabidiol, homologue à chaîne butyle (C4) du CBD. La chaîne latérale du noyau résorcinol compte quatre carbones au lieu des cinq du cannabidiol. La configuration absolue (1R,6R) a été confirmée par comparaison avec le stéréoisomère obtenu par synthèse.

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour le CBDB, chez l'animal comme chez l'humain.

Les voies métaboliques propres au CBDB ne sont pas documentées. Une prise en charge hépatique par les cytochromes P450 comparable à celle du cannabidiol est attendue mais non démontrée.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Sur cellules de cancer du sein, le CBDB induit une hausse significative des espèces réactives de l'oxygène, réversible par la N-acétylcystéine, une perte du potentiel de membrane mitochondriale, une baisse de l'ATP d'environ 35 à 40 % et une désorganisation du réticulum endoplasmique accompagnée d'une accumulation de vacuoles autophagiques. Ces observations sont in vitro et ne préjugent pas d'un profil de sécurité humain.

Le CBDB se quantifie par chromatographie liquide haute performance couplée à la spectrométrie de masse. Sa présence, aux côtés du cannabidivarine, sert de critère analytique pour distinguer un cannabidiol d'origine végétale d'un cannabidiol de synthèse, lequel en est dépourvu.

1. 1.Citti, Linciano et coll., analyse des impuretés du cannabidiol du chanvre : isolement, caractérisation et synthèse du cannabidibutol, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2019PMID 31330283
2. 2.Salbini et coll., stress oxydant et atteinte multi-organites induits par deux nouveaux phytocannabinoïdes, le CBDB et le CBDP, sur cellules de cancer du sein, Molecules 2021PMID 34577048
3. 3.PubChem CID 59444413 : cannabidibutol (identifiants)