CBCVA

Formule

C₂₀H₂₆O₄

Masse molaire

330.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

11110322

Première description

Isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », aux côtés de l'acide tétrahydrocannabivarinique, de l'acide cannabidivarinique et de l'acide cannabigérovarinique. Ce travail constitue le premier exemple d'isolement d'acides cannabinoïdes de la série propyle.

Origine

Cannabis sativa L. : forme acide native du CBCV dans la plante fraîche, isolée du cannabis thaïlandais « Meao variant ».

InChIKey

OIVPAQDCMDYIIL-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

L'acide cannabichroménovarinique (CBCVA) est le précurseur acide natif du CBCV et le représentant varinique de la série cannabichromène. Il a été isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs du cannabis thaïlandais « Meao variant », dans le travail qui a livré les quatre premiers acides cannabinoïdes à chaîne propyle jamais isolés. Comme les autres acides cannabinoïdes, il n'est pas psychoactif, sa fonction carboxylique libre dégradant fortement l'affinité pour le site orthostérique du CB1. Il possède néanmoins une activité pharmacologique mesurée : chez la souris Scn1a+/-, modèle du syndrome de Dravet, le CBCVA relève significativement le seuil thermique de déclenchement des crises tonicocloniques généralisées, effet également observé pour le CBC et le CBCA mais pas pour le CBCV. Ces résultats sont exclusivement animaux et ne fondent aucune recommandation chez l'humain.

Voie biosynthétique : l'acide divarinolique, homologue propyle de l'acide olivétolique, se condense avec le pyrophosphate de géranyle pour former l'acide cannabigérovarinique. La CBCA synthase cyclise ensuite ce précurseur en acide cannabichroménovarinique. Comme les autres acides cannabinoïdes, le CBCVA se décarboxyle en CBCV sous l'effet de la chaleur, du temps ou de la lumière : c'est la forme réellement présente dans la plante vivante.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Cannabis sativa L. : forme acide native du CBCV dans la plante fraîche, isolée du cannabis thaïlandais « Meao variant ».

Statut

Non listé

Acide cannabinoïde de type cannabichromène portant une fonction carboxylique en position 2 du noyau chromène et une chaîne latérale propyle (C3). C'est le précurseur acide natif du CBCV, appartenant à la série varinique.

Chez la souris, après administration intrapéritonéale, le CBCVA est bien absorbé et présente une pénétration cérébrale substantielle ; les rapports cerveau sur plasma mesurés pour la série CBC vont de 0,2 à 5,8. Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est disponible.

Le métabolisme du CBCVA n'est pas documenté spécifiquement. La décarboxylation non enzymatique en CBCV, provoquée par la chaleur lors du séchage, du stockage ou de la combustion, constitue sa principale voie de transformation avant même toute prise en charge métabolique.

Aucune étude de toxicologie dédiée n'est publiée pour le CBCVA. Aucun événement indésirable humain ne lui est attribué. Les doses actives rapportées le sont chez l'animal uniquement, et aucune dose humaine caractérisée ne peut en être déduite.

Le CBCVA se quantifie par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, méthode qui préserve la fonction acide. La chromatographie en phase gazeuse le décarboxyle en CBCV à l'injection et ne permet donc pas de le distinguer de sa forme neutre sans dérivatisation préalable.

1. 1.Shoyama et coll., isolement et structures de quatre nouveaux acides cannabinoïdes propyle du cannabis thaïlandais « Meao variant », Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1977DOI 10.1248/cpb.25.2306
2. 2.Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021PMID 33395525
3. 3.PubChem CID 11110322 : acide cannabichroménovarinique (identifiants)