CBCVA.Acide cannabichroménovarinique

L'acide cannabichroménovarinique (CBCVA) est la forme acide du CBCV et le représentant à chaîne propyle de la série du cannabichromène. Il a été isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs du cannabis thaïlandais « Meao variant », avec trois autres acides à chaîne propyle. Sa formation par la CBCA synthase est présumée mais non démontrée, et aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée. Chez la souris Scn1a+/-, modèle du syndrome de Dravet, le CBCVA a relevé de façon significative le seuil thermique de déclenchement des crises tonicocloniques généralisées, comme le CBC et le CBCA mais pas le CBCV (Anderson et al. 2021). Ces résultats sont exclusivement animaux.

Provenance

Cannabis sativa L. : présent sous forme acide dans la plante, isolé du cannabis thaïlandais « Meao variant » (Shoyama et al. 1977). L'enzyme qui le forme n'a pas été caractérisée dans les sources consultées.

Première description

Isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », aux côtés de l'acide tétrahydrocannabivarinique, de l'acide cannabidivarinique et de l'acide cannabigérovarinique. Les auteurs présentent ce travail comme le premier isolement d'acides cannabinoïdes à chaîne propyle, bien qu'un acide de cette série (THCVA) ait été signalé dès 1973 (Radwan et al. 2021).

L'acide divarinolique, homologue propyle de l'acide olivétolique, se condense avec le pyrophosphate de géranyle pour former l'acide cannabigérovarinique (CBGVA). La cyclisation du CBGVA en CBCVA par la CBCA synthase est présumée, par analogie avec la série pentyle, mais n'a pas été démontrée dans les sources consultées. Comme les autres acides cannabinoïdes, le CBCVA se décarboxyle en CBCV sous l'effet de la chaleur, du temps ou de la lumière.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBCVA n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBC à noyau 2H-chromène, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante fraîche ; enzyme non caractérisée

Chimie

Type CBC · chaîne latérale en C3 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Acide cannabinoïde de type CBC (classification de Radwan et al. 2021) : noyau 2H-chromène portant la fonction acide carboxylique en position 6, un hydroxyle en position 5 et une chaîne latérale propyle (C3) en position 7. C'est la forme acide du CBCV, dans la série dite « varinique ».

Chez la souris, après administration intrapéritonéale, les molécules de la série CBC, CBCVA compris, ont été rapidement absorbées et ont nettement pénétré le cerveau ; les rapports cerveau sur plasma mesurés pour la série vont de 0,2 à 5,8 (Anderson et al. 2021). Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été trouvée.

Le métabolisme du CBCVA n'a pas été étudié dans les sources consultées. Chauffé, il se décarboxyle en CBCV.

Aucune étude de toxicologie dédiée au CBCVA n'a été trouvée.

1. 1Shoyama Y. et al. 1977, Chem Pharm Bull 25:2306-2311 : isolement et structures de quatre acides cannabinoïdes à chaîne propyle (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.25.2306
2. 2Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire de 125 cannabinoïdes (CBCVA ; THCVA signalé en 1973) (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Anderson L.L. et al. 2021, ACS Chem Neurosci 12:330-339 : série CBC (CBC, CBCA, CBCV, CBCVA) dans un modèle murin du syndrome de Dravet (nouvel onglet)PMID 33395525
4. 4GSRS UNII DMV4K7ENG6 : cannabichromevarinic acid, CAS 64898-02-8 (nouvel onglet)
5. 5PubChem CID 11110322 : cannabichromevarinic acid (identifiants) (nouvel onglet)

SMILES

CCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.