{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OIVPAQDCMDYIIL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Acide cannabichroménovarinique","symbol":"CBCVA","iupacName":null,"aliases":["CBCVA","Cannabichromevarinic acid"],"cas":null,"pubchemCid":"11110322","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C20H26O4","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11110322"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Acide cannabinoïde de type cannabichromène portant une fonction carboxylique en position 2 du noyau chromène et une chaîne latérale propyle (C3). C'est le précurseur acide natif du CBCV, appartenant à la série varinique."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : l'acide divarinolique, homologue propyle de l'acide olivétolique, se condense avec le pyrophosphate de géranyle pour former l'acide cannabigérovarinique. La CBCA synthase cyclise ensuite ce précurseur en acide cannabichroménovarinique. Comme les autres acides cannabinoïdes, le CBCVA se décarboxyle en CBCV sous l'effet de la chaleur, du temps ou de la lumière : c'est la forme réellement présente dans la plante vivante.","originNote":"Cannabis sativa L. : forme acide native du CBCV dans la plante fraîche, isolée du cannabis thaïlandais « Meao variant ».","discovered":"Isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », aux côtés de l'acide tétrahydrocannabivarinique, de l'acide cannabidivarinique et de l'acide cannabigérovarinique. Ce travail constitue le premier exemple d'isolement d'acides cannabinoïdes de la série propyle."},"pharmacology":{"summaryFr":"L'acide cannabichroménovarinique (CBCVA) est le précurseur acide natif du CBCV et le représentant varinique de la série cannabichromène. Il a été isolé en 1977 par Shoyama et ses collaborateurs du cannabis thaïlandais « Meao variant », dans le travail qui a livré les quatre premiers acides cannabinoïdes à chaîne propyle jamais isolés. Comme les autres acides cannabinoïdes, il n'est pas psychoactif, sa fonction carboxylique libre dégradant fortement l'affinité pour le site orthostérique du CB1. Il possède néanmoins une activité pharmacologique mesurée : chez la souris Scn1a+/-, modèle du syndrome de Dravet, le CBCVA relève significativement le seuil thermique de déclenchement des crises tonicocloniques généralisées, effet également observé pour le CBC et le CBCA mais pas pour le CBCV. Ces résultats sont exclusivement animaux et ne fondent aucune recommandation chez l'humain.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'est publiée pour le CBCVA. Comme les autres acides cannabinoïdes, sa fonction carboxylique libre réduit fortement l'affinité pour le site orthostérique du CB1, ce qui explique l'absence d'effet psychoactif. En revanche, une activité pharmacologique propre a été démontrée in vivo : le CBCVA relève significativement le seuil thermique de déclenchement des crises tonicocloniques généralisées chez la souris Scn1a+/-, modèle du syndrome de Dravet (Anderson et coll., 2021).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Shoyama et coll., isolement et structures de quatre nouveaux acides cannabinoïdes propyle du cannabis thaïlandais « Meao variant », Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1977","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.25.2306","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.25.2306"},{"label":"Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021","pmid":"33395525","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33395525/"},{"label":"PubChem CID 11110322 : acide cannabichroménovarinique (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11110322"}]},"pharmacokinetics":"Chez la souris, après administration intrapéritonéale, le CBCVA est bien absorbé et présente une pénétration cérébrale substantielle ; les rapports cerveau sur plasma mesurés pour la série CBC vont de 0,2 à 5,8. Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est disponible.","metabolism":"Le métabolisme du CBCVA n'est pas documenté spécifiquement. La décarboxylation non enzymatique en CBCV, provoquée par la chaleur lors du séchage, du stockage ou de la combustion, constitue sa principale voie de transformation avant même toute prise en charge métabolique.","detection":"Le CBCVA se quantifie par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse, méthode qui préserve la fonction acide. La chromatographie en phase gazeuse le décarboxyle en CBCV à l'injection et ne permet donc pas de le distinguer de sa forme neutre sans dérivatisation préalable.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":28},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":18},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de toxicologie dédiée n'est publiée pour le CBCVA. Aucun événement indésirable humain ne lui est attribué. Les doses actives rapportées le sont chez l'animal uniquement, et aucune dose humaine caractérisée ne peut en être déduite."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non inscrit aux tableaux de stupéfiants de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments (Novel Food).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CBCVA est un cannabinoïde acide non psychoactif, distinct du THC. Il ne partage pas le noyau benzo[c]chromène des dérivés de type THC visés par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024 et n'est pas nommément classé comme stupéfiant. Les extraits de chanvre en contenant relèvent du cadre applicable au chanvre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Shoyama et coll., isolement et structures de quatre nouveaux acides cannabinoïdes propyle du cannabis thaïlandais « Meao variant », Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1977","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.25.2306","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.25.2306"},{"label":"Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021","pmid":"33395525","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33395525/"},{"label":"PubChem CID 11110322 : acide cannabichroménovarinique (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11110322"}],"meta":{"slug":"cbcva","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbcva","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}