CBCV.Cannabichroménovarine

La cannabichroménovarine (CBCV) est l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène, isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine. Elle se forme par décarboxylation de son acide, le CBCVA ; la formation de cet acide par la CBCA synthase est présumée mais non démontrée. Sa pharmacologie propre reste très peu documentée : aucune affinité mesurée pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée. Chez la souris, le CBCV a été rapidement absorbé et a pénétré le cerveau, mais, à la différence du CBC, du CBCA et du CBCVA testés dans les mêmes conditions, il n'a pas relevé le seuil de déclenchement des crises dans un modèle murin du syndrome de Dravet (Anderson et al. 2021).

Provenance

Cannabis sativa L. : présent dans la plante, formé par décarboxylation non enzymatique de son acide, le CBCVA. Le (+)-CBCV a été isolé d'un cannabis thaïlandais « Meao variant » ; un CBCV racémique (±) a par ailleurs été identifié par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (Radwan et al. 2021).

Première description

Isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs (université de Kyushu) à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine, et identifiée comme l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène.

Le CBCV provient de la série à chaîne propyle, initiée par l'acide divarinolique au lieu de l'acide olivétolique : la condensation avec le pyrophosphate de géranyle donne l'acide cannabigérovarinique (CBGVA). La conversion du CBGVA en acide cannabichroménovarinique (CBCVA) par la CBCA synthase est présumée, par analogie avec la série pentyle, mais n'a pas été démontrée dans les sources consultées. La décarboxylation du CBCVA, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement, donne le CBCV.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBCV n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBC à noyau 2H-chromène, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Forme neutre : décarboxylation d'un acide de la plante

Chimie

Type CBC · chaîne latérale en C3 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabichromevarin (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Phytocannabinoïde de type cannabichromène (noyau 2H-chromène), homologue à chaîne propyle (C3) du CBC. La chaîne latérale compte trois carbones au lieu des cinq du cannabichromène, ce qui la rattache à la série varinique des cannabinoïdes du chanvre.

Chez la souris, après administration intrapéritonéale, les molécules de la série CBC, CBCV compris, ont été rapidement absorbées et ont nettement pénétré le cerveau : les rapports cerveau sur plasma mesurés pour l'ensemble de la série s'échelonnent de 0,2 à 5,8 (Anderson et al. 2021). Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'a été trouvée.

Le métabolisme du CBCV n'a pas été étudié dans les sources consultées.

Aucune étude de toxicologie dédiée au CBCV n'a été trouvée.

Le CBCV fait partie des cannabinoïdes recherchés par une méthode de CLHP à détection multiple, comme impureté potentielle permettant de distinguer un CBD d'origine naturelle d'un CBD de synthèse (Brighenti et al. 2024).

1. 1Shoyama Y. et al. 1975, Chem Pharm Bull 23:1894-1895 : cannabichromévarine et cannabigérovarine, deux homologues propyliques nouveaux (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.23.1894
2. 2Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire de 125 cannabinoïdes (±CBCV et (+)-CBCV) (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Anderson L.L. et al. 2021, ACS Chem Neurosci 12:330-339 : CBC, phytocannabinoïdes apparentés et 5-fluoro-CBC dans un modèle murin du syndrome de Dravet (nouvel onglet)PMID 33395525
4. 4Brighenti V. et al. 2024, Anal Bioanal Chem 416:4555-4569 : CLHP des impuretés du CBD naturel et synthétique (nouvel onglet)PMID 38940871
5. 5ChEBI CHEBI:228766 : cannabichromevarin (nouvel onglet)

SMILES

CCCC1=CC(=C2C=CC(OC2=C1)(C)CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.