CBCV

Formule

C₁₉H₂₆O₂

Masse molaire

286.40 g·mol⁻¹

CAS

57130-04-8

PubChem CID

6451726

Première description

Isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine, et identifiée comme l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène.

Origine

Cannabis sativa L. : homologue propyle du cannabichromène, isolé de la variété thaïlandaise « Meao variant ».

InChIKey

AAXZFUQLLRMVOG-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

La cannabichroménovarine (CBCV) est l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène, isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine. Elle appartient à la série varinique du chanvre, issue de l'acide divarinolique plutôt que de l'acide olivétolique. Sa pharmacologie propre reste très peu documentée : aucune affinité mesurée pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'est publiée. L'étude de référence sur la série CBC a montré que le CBCV est bien absorbé et pénètre le cerveau chez la souris, mais qu'à la différence du CBC, du CBCA et du CBCVA testés dans les mêmes conditions, il n'a pas relevé le seuil de déclenchement des crises dans un modèle murin du syndrome de Dravet. Cette absence d'effet, mesurée et non supposée, distingue le CBCV du reste de sa famille.

Voie biosynthétique : le CBCV provient de la série varinique, initiée par l'acide divarinolique au lieu de l'acide olivétolique. La condensation avec le pyrophosphate de géranyle conduit à l'acide cannabigérovarinique, que la CBCA synthase cyclise en acide cannabichroménovarinique (CBCVA). La décarboxylation de ce dernier, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement, libère le CBCV.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde majeur

Origine

Cannabis sativa L. : homologue propyle du cannabichromène, isolé de la variété thaïlandaise « Meao variant ».

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabichromène (noyau 2H-chromène), homologue à chaîne propyle (C3) du CBC. La chaîne latérale compte trois carbones au lieu des cinq du cannabichromène, ce qui la rattache à la série varinique des cannabinoïdes du chanvre.

Chez la souris, après administration intrapéritonéale, le CBCV est bien absorbé et pénètre substantiellement dans le cerveau : les rapports cerveau sur plasma mesurés pour l'ensemble de la série CBC s'échelonnent de 0,2 à 5,8 (Anderson et coll., 2021). Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est disponible.

Le métabolisme du CBCV n'est pas documenté spécifiquement. Par analogie avec le cannabichromène, dont le métabolite majeur a été caractérisé sur microsomes hépatiques humains, une prise en charge par les cytochromes P450 hépatiques est attendue, sans confirmation expérimentale pour l'homologue propyle.

Aucune étude de toxicologie dédiée au CBCV n'est publiée. Aucun événement indésirable humain ne lui est attribué, sa concentration dans la plante restant très faible.

Le CBCV se quantifie par chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Sa masse et son temps de rétention le distinguent du cannabichromène, dont il ne diffère que par deux carbones de chaîne latérale.

1. 1.Shoyama et coll., cannabichroménovarine et cannabigérovarine, deux nouveaux homologues propyle du cannabichromène et du cannabigérol, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1975DOI 10.1248/cpb.23.1894
2. 2.Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021PMID 33395525
3. 3.PubChem CID 6451726 : cannabichroménovarine (identifiants)