CBCN.Cannabichromanone

La cannabichromanone (CBCN) a été décrite en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller dans du haschich afghan, puis réisolée en 2008 de sommités de cannabis à forte teneur en Δ9-THC par Ahmed et al., qui l'ont nommée cannabichromanone A et ont décrit trois dérivés nouveaux, les cannabichromanones B, C et D. Son noyau chroman-4-one porte une chaîne 3-oxobutyle et compte vingt carbones au lieu des vingt et un habituels ; le stéréocentre en 3 est (S). Son origine, enzymatique ou par dégradation, n'est pas établie. Aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été mesurée. Dans le seul criblage publié (Ahmed 2008), les quatre cannabichromanones n'ont montré aucune activité antimicrobienne ; la cannabichromanone A a inhibé faiblement Plasmodium falciparum in vitro (CI50 de 3,7 et 3,8 µg/mL selon la souche), les quatre composés ont eu une activité modérée contre Leishmania (CI50 de 9,0 à 14,0 µg/mL), et toutes ont donné un signal fort dans un test qualitatif au DPPH sur plaque.

Provenance

Isolée du haschich (1975) puis de cannabis à forte teneur en Δ9-THC (2008) ; origine non établie

Première description

Décrite en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller à partir de haschich afghan, avec le cannabifurane, le déhydrocannabifurane et l'OTHC (Radwan 2021). En 2008, Ahmed et al. (Université du Mississippi) l'ont réisolée de sommités de cannabis à forte teneur en Δ9-THC, sous le nom de cannabichromanone A, avec trois nouveaux dérivés, les cannabichromanones B, C et D, et ont publié ses données spectroscopiques complètes et sa configuration absolue.

Aucune voie de formation, enzymatique ou non, n'a été établie ; aucune source consultée ne la rattache à une oxydation du CBC.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non inscrite nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classée comme stupéfiant : la cannabichromanone n'est pas nommée dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et son noyau chromanone n'est pas le noyau benzo[c]chromène visé par la classe générique des décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Classée parmi les cannabinoïdes « divers » (Radwan 2021) : noyau chroman-4-one 2,2-diméthylé portant un hydroxyle en 5, une chaîne pentyle en 7 et une chaîne 3-oxobutyle en 3 ; formule en C20 (C20H28O4, établie par SMHR), et non en C21. Le stéréocentre en 3 a été assigné (S) par dichroïsme circulaire, pour un échantillon lévogyre ([α]D −25) (Ahmed 2008). Les cannabichromanones B, C et D sont des composés distincts ; un homologue en C3 (CBCN-C3) est aussi décrit (Radwan 2021).

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour la cannabichromanone, chez l'animal comme chez l'humain.

Les voies métaboliques de la cannabichromanone ne sont pas documentées dans la littérature.

Aucune étude de toxicologie n'a été trouvée.

Isolée par chromatographie liquide semi-préparative en phase C18 ; structure établie par RMN et spectrométrie de masse haute résolution, configuration absolue par dichroïsme circulaire électronique (Ahmed 2008). L'analyse des esters de Mosher n'a servi que pour la cannabichromanone B. Dans une étude de profilage d'un extrait de cannabis chauffé, la cannabichromanone D figure parmi les candidats isobares d'un signal à m/z 329 (Lewis 2017), sans identification formelle.

1. 1Friedrich-Fiechtl & Spiteller 1975, Tetrahedron 31:479 : « Neue Cannabinoide 1 » (nouvel onglet)DOI 10.1016/0040-4020(75)85016-2
2. 2Ahmed et al. 2008, Tetrahedron Lett 49:6050 : cannabichromanones A à D, configuration absolue et criblage (nouvel onglet)PMID 19844597
3. 3Radwan et al. 2021, Molecules : cannabinoïdes « divers » (nouvel onglet)PMID 34066753
4. 4Lewis et al. 2017, ACS Omega : profilage d'extraits de cannabis (signal m/z 329) (nouvel onglet)PMID 30023762
5. 5PubChem CID 25105340 : (3S)-cannabichromanone (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC([C@@H](C2=O)CCC(=O)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.