CBCN

Cannabichromanone

5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)-7-pentyl-3H-chromen-4-one

Alias.cannabichromanone · cannabichromanone A · cannabichromanones B/C/D

Cannabinoïde de trace à noyau chromanone, sans affinité connue pour les récepteurs cannabinoïdes.

Niveau de détail

Identifiants

Formule: C₂₀H₂₈O₄
Masse molaire: 332.40 g·mol⁻¹
CAS: -
PubChem CID: 186690
Première description: La cannabichromanone a été décrite pour la première fois en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller. Trois dérivés supplémentaires, les cannabichromanones B, C et D, ont été isolés et caractérisés en 2008 par l'équipe du National Center for Natural Products Research de l'Université du Mississippi.
Origine: Cannabis sativa L. : constituant de très faible abondance isolé de cannabis à forte teneur en Δ9-THC.
InChIKey: NHZMSIOYBVIOAF-UHFFFAOYSA-N

En clair

La cannabichromanone est un cannabinoïde très rare du cannabis, présent seulement à l'état de trace. Sa structure chimique s'écarte nettement de celle du THC et rien n'indique qu'elle soit psychoactive : les seules activités mesurées sur elle sont antiparasitaires et antioxydantes.

Récepteurs et activité

CB1
aucune constante d'affinité publiéeModulateur
CB2
aucune constante d'affinité publiéeModulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
20
Clarté
15
Sommeil
12
Appétit
10
High
5

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

La cannabichromanone est un cannabinoïde mineur de Cannabis sativa L., décrit pour la première fois en 1975 puis rejoint en 2008 par trois congénères, les cannabichromanones B, C et D, isolés de cannabis à forte teneur en Δ9-THC. Son squelette chromanone, porteur d'une fonction cétone, la distingue nettement du noyau benzo[c]chromène des cannabinoïdes psychoactifs classiques, et aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été mesurée à ce jour. Les seules activités biologiques documentées proviennent du criblage de 2008 : absence d'activité antimicrobienne, activité antipaludique modérée pour les congénères A et C, activité antileishmanienne modérée pour les quatre, et un fort pouvoir de piégeage des radicaux libres au test DPPH. Son abondance dans la plante est trop faible pour lui prêter un rôle dans les effets du cannabis.

Sources clés.

Voie biosynthétique

Voie biosynthétique : la cannabichromanone dérive de la branche cannabichromène de la voie du cannabigérol. Sa formation implique une oxydation du squelette de type CBC aboutissant au noyau chromanone cétonique. Sa très faible abondance dans la plante est cohérente avec un produit d'oxydation secondaire plutôt qu'avec un métabolite primaire.

Cadre légal

France

La cannabichromanone n'est pas nommément inscrite sur la liste française des stupéfiants. Son noyau chromanone ne correspond pas au noyau benzo[c]chromène visé par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Sa présence à l'état de trace dans un produit reste encadrée par la réglementation applicable au chanvre.

Union européenne

Non inscrit aux tableaux de stupéfiants de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments (Novel Food).

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde mineur
Origine: Cannabis sativa L. : constituant de très faible abondance isolé de cannabis à forte teneur en Δ9-THC.
Statut: Non listé

Cannabinoïde à squelette chromanone (2,2-diméthylchromén-4-one), oxygéné et cétonique, structurellement distinct des cannabinoïdes classiques de type benzo[c]chromène. Il porte une chaîne pentyle en C7 et une chaîne 3-oxobutyle en C3. Quatre congénères sont décrits : cannabichromanones A, B, C et D.

Pharmacocinétique

Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour la cannabichromanone, chez l'animal comme chez l'humain.

Métabolisme

Les voies métaboliques de la cannabichromanone ne sont pas documentées dans la littérature.

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicologie dédiée n'est disponible. Les tests menés en 2008 sur les quatre congénères n'ont révélé aucune activité antimicrobienne. Une activité antipaludique modérée a été mesurée pour la cannabichromanone A (IC50 de 3,7 à 3,8 µg/mL) et pour la cannabichromanone C (IC50 de 3,4 à 4,7 µg/mL), ainsi qu'une activité antileishmanienne modérée pour les quatre composés (IC50 de 9,0 à 14,0 µg/mL). Les quatre congénères ont montré un fort effet de piégeage des radicaux libres au test DPPH.

Détection et analyse

La cannabichromanone se détecte par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse dans les extraits végétaux. Sa caractérisation structurale a reposé sur le dichroïsme circulaire électronique et l'analyse des esters de Mosher pour établir la configuration absolue.