{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NHZMSIOYBVIOAF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabichromanone","symbol":"CBCN","iupacName":"5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)-7-pentyl-3H-chromen-4-one","aliases":["cannabichromanone","cannabichromanone A","cannabichromanones B/C/D"],"cas":null,"pubchemCid":"186690","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C(C2=O)CCC(=O)C)(C)C)O","molecularFormula":"C20H28O4","molecularWeight":332.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186690"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde à squelette chromanone (2,2-diméthylchromén-4-one), oxygéné et cétonique, structurellement distinct des cannabinoïdes classiques de type benzo[c]chromène. Il porte une chaîne pentyle en C7 et une chaîne 3-oxobutyle en C3. Quatre congénères sont décrits : cannabichromanones A, B, C et D."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : la cannabichromanone dérive de la branche cannabichromène de la voie du cannabigérol. Sa formation implique une oxydation du squelette de type CBC aboutissant au noyau chromanone cétonique. Sa très faible abondance dans la plante est cohérente avec un produit d'oxydation secondaire plutôt qu'avec un métabolite primaire.","originNote":"Cannabis sativa L. : constituant de très faible abondance isolé de cannabis à forte teneur en Δ9-THC.","discovered":"La cannabichromanone a été décrite pour la première fois en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller. Trois dérivés supplémentaires, les cannabichromanones B, C et D, ont été isolés et caractérisés en 2008 par l'équipe du National Center for Natural Products Research de l'Université du Mississippi."},"pharmacology":{"summaryFr":"La cannabichromanone est un cannabinoïde mineur de Cannabis sativa L., décrit pour la première fois en 1975 puis rejoint en 2008 par trois congénères, les cannabichromanones B, C et D, isolés de cannabis à forte teneur en Δ9-THC. Son squelette chromanone, porteur d'une fonction cétone, la distingue nettement du noyau benzo[c]chromène des cannabinoïdes psychoactifs classiques, et aucune affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été mesurée à ce jour. Les seules activités biologiques documentées proviennent du criblage de 2008 : absence d'activité antimicrobienne, activité antipaludique modérée pour les congénères A et C, activité antileishmanienne modérée pour les quatre, et un fort pouvoir de piégeage des radicaux libres au test DPPH. Son abondance dans la plante est trop faible pour lui prêter un rôle dans les effets du cannabis.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publiée pour la cannabichromanone. Son noyau chromanone, plus oxygéné que le noyau benzo[c]chromène du Δ9-THC, ne correspond pas au pharmacophore cannabinoïde classique, ce qui rend peu probable une activité agoniste marquée sur le CB1. Les activités biologiques réellement mesurées sur ce composé sont antiparasitaires et antioxydantes, non cannabinoïdes.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Ahmed et coll., structure et configuration absolue de dérivés de la cannabichromanone issus de Cannabis sativa, Tetrahedron Letters 2008","pmid":"19844597","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19844597/"},{"label":"ElSohly et Slade, constituants chimiques de la marijuana : le mélange complexe des cannabinoïdes naturels, Life Sciences 2005","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"PubChem CID 186690 : cannabichromanone (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186690"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée pharmacocinétique n'est publiée pour la cannabichromanone, chez l'animal comme chez l'humain.","metabolism":"Les voies métaboliques de la cannabichromanone ne sont pas documentées dans la littérature.","detection":"La cannabichromanone se détecte par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse dans les extraits végétaux. Sa caractérisation structurale a reposé sur le dichroïsme circulaire électronique et l'analyse des esters de Mosher pour établir la configuration absolue.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de toxicologie dédiée n'est disponible. Les tests menés en 2008 sur les quatre congénères n'ont révélé aucune activité antimicrobienne. Une activité antipaludique modérée a été mesurée pour la cannabichromanone A (IC50 de 3,7 à 3,8 µg/mL) et pour la cannabichromanone C (IC50 de 3,4 à 4,7 µg/mL), ainsi qu'une activité antileishmanienne modérée pour les quatre composés (IC50 de 9,0 à 14,0 µg/mL). Les quatre congénères ont montré un fort effet de piégeage des radicaux libres au test DPPH."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non inscrit aux tableaux de stupéfiants de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments (Novel Food).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La cannabichromanone n'est pas nommément inscrite sur la liste française des stupéfiants. Son noyau chromanone ne correspond pas au noyau benzo[c]chromène visé par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Sa présence à l'état de trace dans un produit reste encadrée par la réglementation applicable au chanvre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ahmed et coll., structure et configuration absolue de dérivés de la cannabichromanone issus de Cannabis sativa, Tetrahedron Letters 2008","pmid":"19844597","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19844597/"},{"label":"ElSohly et Slade, constituants chimiques de la marijuana : le mélange complexe des cannabinoïdes naturels, Life Sciences 2005","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"PubChem CID 186690 : cannabichromanone (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186690"}],"meta":{"slug":"cbcn","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbcn","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}