{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"AAXZFUQLLRMVOG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabichroménovarine","symbol":"CBCV","iupacName":"2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-propylchromen-5-ol","aliases":["CBCV","Cannabichromevarin","Cannabivarichromene"],"cas":"57130-04-8","pubchemCid":"6451726","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C2C=CC(OC2=C1)(C)CCC=C(C)C)O","molecularFormula":"C19H26O2","molecularWeight":286.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6451726"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Phytocannabinoïde majeur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type cannabichromène (noyau 2H-chromène), homologue à chaîne propyle (C3) du CBC. La chaîne latérale compte trois carbones au lieu des cinq du cannabichromène, ce qui la rattache à la série varinique des cannabinoïdes du chanvre."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Voie biosynthétique : le CBCV provient de la série varinique, initiée par l'acide divarinolique au lieu de l'acide olivétolique. La condensation avec le pyrophosphate de géranyle conduit à l'acide cannabigérovarinique, que la CBCA synthase cyclise en acide cannabichroménovarinique (CBCVA). La décarboxylation de ce dernier, sous l'effet de la chaleur ou du vieillissement, libère le CBCV.","originNote":"Cannabis sativa L. : homologue propyle du cannabichromène, isolé de la variété thaïlandaise « Meao variant ».","discovered":"Isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine, et identifiée comme l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène."},"pharmacology":{"summaryFr":"La cannabichroménovarine (CBCV) est l'homologue à chaîne propyle du cannabichromène, isolée en 1975 par Shoyama et ses collaborateurs à partir du cannabis thaïlandais « Meao variant », en même temps que la cannabigérovarine. Elle appartient à la série varinique du chanvre, issue de l'acide divarinolique plutôt que de l'acide olivétolique. Sa pharmacologie propre reste très peu documentée : aucune affinité mesurée pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'est publiée. L'étude de référence sur la série CBC a montré que le CBCV est bien absorbé et pénètre le cerveau chez la souris, mais qu'à la différence du CBC, du CBCA et du CBCVA testés dans les mêmes conditions, il n'a pas relevé le seuil de déclenchement des crises dans un modèle murin du syndrome de Dravet. Cette absence d'effet, mesurée et non supposée, distingue le CBCV du reste de sa famille.","receptorSummaryFr":"Aucune constante d'affinité mesurée pour les récepteurs CB1 ou CB2 n'est publiée pour le CBCV. Le cannabichromène, son homologue pentyle, est un agoniste puissant de TRPA1 et un agoniste partiel faible du CB2, mais ce profil n'a pas été vérifié directement sur le CBCV. Une étude de 2021 a mesuré sa pharmacocinétique cérébrale chez la souris sans mettre en évidence d'effet anticonvulsivant, contrairement au CBC, au CBCA et au CBCVA testés en parallèle.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":"profil supposé par analogie avec le CBC, non vérifié sur le CBCV","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Shoyama et coll., cannabichroménovarine et cannabigérovarine, deux nouveaux homologues propyle du cannabichromène et du cannabigérol, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1975","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.23.1894","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.23.1894"},{"label":"Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021","pmid":"33395525","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33395525/"},{"label":"PubChem CID 6451726 : cannabichroménovarine (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6451726"}]},"pharmacokinetics":"Chez la souris, après administration intrapéritonéale, le CBCV est bien absorbé et pénètre substantiellement dans le cerveau : les rapports cerveau sur plasma mesurés pour l'ensemble de la série CBC s'échelonnent de 0,2 à 5,8 (Anderson et coll., 2021). Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'est disponible.","metabolism":"Le métabolisme du CBCV n'est pas documenté spécifiquement. Par analogie avec le cannabichromène, dont le métabolite majeur a été caractérisé sur microsomes hépatiques humains, une prise en charge par les cytochromes P450 hépatiques est attendue, sans confirmation expérimentale pour l'homologue propyle.","detection":"Le CBCV se quantifie par chromatographie liquide ou gazeuse couplée à la spectrométrie de masse. Sa masse et son temps de rétention le distinguent du cannabichromène, dont il ne diffère que par deux carbones de chaîne latérale.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":45},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":40},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":25},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de toxicologie dédiée au CBCV n'est publiée. Aucun événement indésirable humain ne lui est attribué, sa concentration dans la plante restant très faible."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Non inscrit aux tableaux de stupéfiants de l'Union européenne. Les préparations concentrées destinées à l'alimentation relèvent du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments (Novel Food).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le CBCV n'est pas classé comme stupéfiant en France : c'est un cannabinoïde non psychoactif dont la structure chromène ne partage pas le noyau benzo[c]chromène du THC visé par la clause générique de la Décision ANSM du 22 mai 2024. Comme le CBC, il n'est pas nommément inscrit ; seul le THC demeure réglementé comme stupéfiant.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Shoyama et coll., cannabichroménovarine et cannabigérovarine, deux nouveaux homologues propyle du cannabichromène et du cannabigérol, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1975","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.23.1894","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.23.1894"},{"label":"Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021","pmid":"33395525","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33395525/"},{"label":"PubChem CID 6451726 : cannabichroménovarine (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6451726"}],"meta":{"slug":"cbcv","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbcv","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}