10-OH-HHC.10-Hydroxy-HHC

Le 10-OH-HHC, ou 10-hydroxy-hexahydrocannabinol, est un hexahydrocannabinol hydroxylé en position 10, un alcool secondaire voisin du méthyle de la position 9. La littérature le connaît sous trois angles distincts : un composé synthétisé et testé chez le singe rhésus en 1980, un constituant oxygéné mineur isolé en 2015 d'une variété de cannabis très riche en THC, et un métabolite mineur du HHC. Aucune constante d'affinité pour CB1 ou CB2 n'a été publiée, et l'activité décrite chez l'animal ne renseigne ni sur la dose ni sur la durée d'effet chez l'humain. Depuis l'apparition de produits vendus sous ce sigle, la question principale est analytique : un liquide étiqueté « 80 % 10-OH-HHC », analysé en chromatographie couplée à la spectrométrie de masse, contenait du CBD, du CBN et deux composés estimés être des isomères du tétrahydrocannabidiol, mais pas de 10-OH-HHC. Ce qui est vendu sous ce nom n'est donc pas caractérisé, et les données humaines manquent entièrement.

Provenance

Constituant mineur du cannabis : le 10α-hydroxyhexahydrocannabinol a été isolé en 2015 d'une variété très riche en THC, parmi des composés oxygénés présents en très faible quantité. Il est aussi décrit comme métabolite mineur du HHC. Les produits vendus sous le sigle 10-OH-HHC sont, selon leurs vendeurs, préparés par voie semi-synthétique à partir du CBD, sans description publiée du procédé, et leur contenu réel n'est pas établi : un liquide étiqueté « 80 % 10-OH-HHC », analysé dans une étude publiée en 2024, ne contenait pas de 10-OH-HHC.

Première description

La synthèse de la molécule est rattachée aux travaux publiés en 1980 par Raphael Mechoulam et ses collègues sur les exigences stéréochimiques de l'activité cannabinoïde, menés chez le singe rhésus, selon la revue de Caprari et ses collègues parue en 2024. Ahmed et ses collègues l'isolent en 2015, sous la forme 10α-hydroxyhexahydrocannabinol, parmi neuf cannabinoïdes oxygénés mineurs extraits d'une variété de Cannabis sativa très riche en THC.

Aucune voie enzymatique n'est décrite. Dans la plante, la molécule figure parmi les cannabinoïdes oxygénés mineurs, sans mécanisme de formation établi. Les produits du commerce relèveraient, selon leurs vendeurs, d'une transformation chimique du CBD, décrite ici par classe chimique seulement : aucune voie n'a été publiée pour ces produits.

Union européenne

Nous n'avons trouvé aucune mesure de l'Union européenne visant nommément le 10-OH-HHC, ni d'inscription à un tableau des conventions des Nations unies (recherche du 19 octobre 2026). Sa molécule mère, le HHC, a été inscrite au tableau II de la convention de 1971 sur les substances psychotropes par la Commission des stupéfiants des Nations unies en mars 2025, décision entrée en vigueur le 6 décembre 2025. Le statut du 10-OH-HHC dépend donc de chaque État membre, selon qu'il procède par liste nominative ou par clause générique. Hors Union européenne, le comité consultatif britannique ACMD a recommandé, dans sa lettre du 22 mai 2025, de le contrôler nommément en classe B et à l'annexe 1.

France

Le 10-OH-HHC n'est nommé dans aucun texte français. La clause générique ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 par la décision de l'ANSM du 22 mai 2024, entrée en vigueur le 3 juin 2024, et dont les exclusions ont été complétées par la décision du 3 juin 2024, vise toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substitué ou non aux positions qu'elle énumère. En résumé : en position 1 par une fonction hydroxyle, estérifiée ou non, ou une fonction alkoxy ; en position 2 ou 4 par un carboxyle ; en position 3 par un adamantyle ou par l'une des chaînes que le texte liste, alkyle, alkényle ou alkoxy notamment ; en position 6 par un ou deux groupes alkyle ; en position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy. Elle exclut le CBN et le CBNA, le THCV et le THCVA jusqu'à 0,3 %, et le THCA dans la limite fixée par l'arrêté du 30 décembre 2021. Cette version figure dans la liste consolidée des stupéfiants mise à jour le 26 juin 2026. Le 10-OH-HHC répond à cette description pour les positions 1, 3, 6 et 9, mais il porte en plus un hydroxyle en position 10, que la clause n'énumère pas, et aucun texte de l'ANSM ne tranche ce point au 19 octobre 2026. La lecture retenue ici, comme pour le 9-OH-HHC, est celle d'une interdiction par la clause générique, et non par une inscription nominative. Sa molécule mère, le HHC, est classée nommément depuis le 13 juin 2023 et figure à l'annexe III de l'arrêté depuis la décision de l'ANSM du 16 janvier 2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Dibenzopyrane de type benzo[c]chromène à cycle C entièrement saturé, chaîne pentyle en position 3, deux méthyles en position 6, phénol en position 1, méthyle en position 9 et alcool secondaire en position 10. Deux épimères sont décrits et vendus comme étalons analytiques, (10S,9R) et (10R,9S) ; la forme isolée du cannabis est la forme 10α.

Aucune étude de pharmacocinétique humaine n'a porté sur le 10-OH-HHC administré seul : absorption, demi-vie et biodisponibilité restent inconnues. Après une consommation contrôlée de HHC, par inhalation et par voie orale, une étude publiée en 2026 n'a détecté aucun des deux épimères disponibles comme étalons, ni dans le sérum ni dans les urines, alors que d'autres équipes en avaient rapporté la présence. Les auteurs évoquent des concentrations sous la limite de détection ou une dégradation pendant la conservation des échantillons.

Le 10-OH-HHC est décrit comme un métabolite mineur du HHC, d'après des travaux de 1991 sur le métabolisme in vitro d'un isomère du HHC chez plusieurs espèces de mammifères, cités par la revue de 2024. Aucune des sources citées ne décrit son propre devenir métabolique, conjugaison ou oxydation ultérieure.

Aucune étude de toxicologie ne porte sur le 10-OH-HHC, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Le risque documenté tient au circuit de vente : les produits vendus sous ce nom ne contiennent pas toujours la molécule annoncée, comme l'a montré l'analyse d'un liquide étiqueté « 80 % 10-OH-HHC » qui contenait d'autres cannabinoïdes. L'ANSM a rapporté pour la famille du HHC des vomissements, des pertes de connaissance, des comas, des convulsions, une tachycardie et des douleurs thoraciques, sans qu'aucun cas publié soit attribué au 10-OH-HHC en particulier.

Les tests immunochimiques de dépistage du cannabis ne sont pas conçus pour ces molécules, et l'ANSM rappelle que la recherche des cannabinoïdes semi-synthétiques exige une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem. Des étalons des épimères (10R,9S) et (10S,9R) sont commercialisés et ont été intégrés en 2026 à une méthode LC-MS/MS en mode MRM, avec une limite de détection d'environ 0,1 ng/mL. Sur le produit, la revue de 2024 indique que les deux épimères ont des spectres de masse très proches et ne se distinguent que par de faibles écarts de temps de rétention, la résonance magnétique nucléaire restant nécessaire pour les attribuer.

1. 1Caprari C, Ferri E, Vandelli MA, Citti C, Cannazza G. An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs): designer THC. J Cannabis Res, 2024 (10-OH-HHC : isomères, synthèse de 1980, isolement de 2015, métabolite du HHC, méthodes d'identification) (nouvel onglet)PMID 38702834
2. 2Ahmed SA, Ross SA, Slade D, Radwan MM, Khan IA, ElSohly MA. Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L. Phytochemistry, 2015 (isolement du 10α-hydroxyhexahydrocannabinol) (nouvel onglet)PMID 26093324
3. 3Mechoulam R, Lander N, Varkony TH, et al. Stereochemical requirements for cannabinoid activity. J Med Chem, 1980 (paires d'isomères testées chez le singe rhésus) (nouvel onglet)PMID 7420350
4. 4Harvey DJ, Brown NK. In vitro metabolism of the equatorial C11-methyl isomer of hexahydrocannabinol in several mammalian species. Drug Metab Dispos, 1991 (nouvel onglet)PMID 1680642
5. 5Watanabe S, Murakami T, Muratsu S, Fujiwara H, Nakanishi T, Seto Y. Discrepancies between the stated contents and analytical findings for electronic cigarette liquid products. Drug Test Anal, 2025 (produit étiqueté « 80 % 10-OH-HHC » sans 10-OH-HHC détecté) (nouvel onglet)PMID 39039910
6. 6Höfert L, Schirmer W, Mösch A, et al. Preliminary pharmacokinetic investigations of hydroxylated metabolites after controlled inhalative and oral consumption of hexahydrocannabinol (HHC). Sci Rep, 2026 (épimères du 10-OH-HHC non détectés) (nouvel onglet)PMID 42477038
7. 7ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, annexe IV) (nouvel onglet)
8. 8ANSM. Décision du 03/06/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (exclusions de la clause générique : CBNA, THCV, THCVA, THCA) (nouvel onglet)
9. 9ANSM. Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
10. 10ANSM. Décision du 12/06/2023 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (HHC, HHCO, HHCP) (nouvel onglet)
11. 11ANSM. Décision du 16/01/2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (HHC inscrit à l'annexe III) (nouvel onglet)
12. 12UNODC. CND decision on international control of hexahydrocannabinol (HHC) and carisoprodol enters into force, 6 décembre 2025 (nouvel onglet)
13. 13ACMD (Royaume-Uni). Semi-synthetic cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, lettre au ministre du 22 mai 2025 (recommandation 1a : 10-OH-HHC en classe B, annexe 1) (nouvel onglet)
14. 14PubChem CID 122232782, 10(S)-hydroxy-9(R)-hexahydrocannabinol ; CID 171042910, 10(R)-hydroxy-9(S)-hexahydrocannabinol (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@H]([C@@H]3O)C)C(OC2=C1)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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