Δ8-THCM.Éther méthylique du Δ8-THC

Le Δ8-THCM est l'éther méthylique du Δ8-THC : le phénol en position 1 du squelette dibenzopyrane y est masqué par un groupe méthoxy. Compton et al. (1991) ont mesuré sur membranes cérébrales de rat une IC50 de 3200 nM au site marqué par le [3H]CP-55,940, environ dix-huit fois plus élevée que celle du Δ8-THC testé en parallèle (179 nM). Chez la souris, aucun effet n'est apparu jusqu'à 100 mg/kg sur l'activité locomotrice, la température et l'immobilité sur anneau, et seule une antinociception modeste a été observée au test du retrait de la queue (dose à 50 % de l'effet maximal possible : 33 mg/kg). Les auteurs concluent que l'hydroxyle phénolique est important pour la reconnaissance du récepteur, tout en notant que ces éthers méthyliques, tenus pour inactifs, produisent une activité limitée ; aucun des analogues testés n'a antagonisé le Δ9-THC. En 2026, Tanaka et al. l'ont identifié par RMN dans des huiles du commerce et soulignent qu'aucune donnée de toxicité n'existe. Aucune donnée humaine n'est publiée.

Provenance

Aucune présence dans le chanvre n'est rapportée et aucune voie de biosynthèse n'est connue. Le Δ8-THCM est l'éther méthylique du Δ8-THC, préparé au laboratoire pour des études de relation structure-activité (Compton et al. 1991). En 2026, Tanaka et al. l'ont isolé et identifié par RMN dans des huiles du commerce vendues comme contenant des analogues du THC, dont les composants réels sont souvent inconnus. L'origine de la matière première de ces produits (dérivation d'un cannabinoïde extrait du chanvre ou synthèse totale) n'est pas documentée.

Première description

Les éthers méthyliques du THC ont été évalués par l'équipe de Billy R. Martin et Raj K. Razdan : d'abord dans un résumé de 1990 (NIDA Research Monograph), puis dans l'article de Compton et al. publié en 1991 dans le Journal of Medicinal Chemistry, qui rapporte l'affinité et les effets in vivo du Δ8-THCM. En 2026, Tanaka, Ito et Kikura-Hanajiri l'isolent d'huiles du commerce au Japon et confirment sa structure par RMN.

Aucune voie biosynthétique connue : il s'agit d'un dérivé de synthèse du Δ8-THC dont le phénol en position 1 est méthylé.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle propre à ce composé n'existe à l'échelle de l'Union européenne. Au niveau international, la Convention de 1971 inscrit le Δ9-THC et six isomères du tétrahydrocannabinol avec leurs variantes stéréochimiques, catégorie à laquelle un éther méthylique n'appartient pas : le Δ8-THCM n'y est pas inscrit. Les situations nationales dépendent de l'existence de définitions génériques couvrant les dérivés du THC.

France

En France, le Δ8-THCM n'est pas cité nommément. Éther méthylique d'un tétrahydrocannabinol, il relève de l'entrée générique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », inscrite à l'annexe III de la liste des stupéfiants depuis la décision de l'ANSM du 6 février 2026 (auparavant à l'annexe IV). Il répond aussi à la clause générique « benzo[c]chromène » de l'annexe IV (décisions des 22 mai et 3 juin 2024), qui admet en position 1 une fonction alkoxy. Production, détention, cession et usage relèvent donc du régime des stupéfiants.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Classement provisoire

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Delta-8-THCM (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde tricyclique de type dibenzopyrane (squelette THC), éther méthylique du phénol en position 1, chaîne latérale pentyle en position 3, double liaison en Δ8, jonction de cycles trans de configuration (6aR,10aR).

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée pour ce composé, ni chez l'animal ni chez l'humain : absorption, distribution, demi-vie et biodisponibilité restent inconnues.

Aucune étude de métabolisme n'a été publiée sur le Δ8-THCM ; on ignore notamment si une O-déméthylation régénère du Δ8-THC in vivo.

Aucune donnée de toxicité n'existe pour ce composé : ni étude de toxicité aiguë, ni série de cas. Tanaka et al. (2026), qui l'ont identifié dans des huiles du commerce, le décrivent comme un risque sanitaire potentiel, en raison de cette absence de données, d'une synthèse non encadrée et des sous-produits ou résidus possibles.

Tanaka et al. (2026) l'ont détecté par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse et par chromatographie liquide couplée à une barrette de diodes et à la spectrométrie de masse, puis isolé sur gel de silice et identifié par RMN mono et bidimensionnelle ; le Δ9-THCM a été identifié dans la même série de produits. Aucune méthode de détection en matrice biologique n'est publiée.

1. 1Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. J Med Chem 1991;34:3310-3316 (nouvel onglet)PMID 1659638
2. 2Compton DR, Prescott WR, Siegel CS, Gordon PM, Razdan RK, Martin BR. Evaluation of ether and free hydroxyl analogs of delta-8, delta-9, 11-THC as cannabinoid antagonists. NIDA Res Monogr 1990;105:297-298 (nouvel onglet)PMID 1652071
3. 3ChEMBL, CHEMBL114082 : activités extraites de Compton et al. 1991 (document CHEMBL1125839) (nouvel onglet)
4. 4Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of Tetrahydrocannabinol (THC) Analogs, Including Methyl Ether Derivatives of THC and Hexahydrocannabiphorol, THC Methyl Carbonate and Its Synthetic by-Product, in Commercially Available Oil Products. Drug Test Anal 2026;18:690-698 (nouvel onglet)PMID 41850764
5. 5ANSM, décision du 6 février 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (nouvel onglet)
7. 7PubChem, composé CID 15114753 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.