{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GRLARWXSTOXAGR-QZTJIDSGSA-N","prefName":"Éther méthylique du Δ8-THC","symbol":"Δ8-THCM","iupacName":"(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene","aliases":["Delta-8-THCM","Δ8-THCM","O-méthyl-Δ8-THC","1-méthoxy-Δ8-THC","1-methyl-delta8-THC","Δ8-THC methyl ether","Methyl-delta8-tetrahydrocannabinol","(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene"],"cas":"1451-20-3","pubchemCid":"15114753","chebiId":null,"smiles":null,"molecularFormula":"C22H32O2","molecularWeight":328.240230264,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15114753"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoïde semi-synthétique","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":"Cannabinoïde tricyclique de type dibenzopyrane (squelette THC), éther méthylique du phénol en position 1, chaîne latérale pentyle en position 3, double liaison en Δ8, jonction de cycles trans de configuration (6aR,10aR)."},"originSynthesis":{"heading":"Voie d'obtention (procédé chimique)","summaryFr":"Aucune voie biosynthétique connue : la plante ne fabrique pas ce dérivé, qui provient d'une méthylation chimique du phénol en position 1 du Δ8-THC obtenu en laboratoire.","originNote":"Molécule entièrement synthétique, absente du chanvre. Elle dérive du Δ8-THC par méthylation du phénol en position 1, le Δ8-THC étant lui-même obtenu en laboratoire par cyclisation du CBD extrait du chanvre. Elle circule dans des huiles et des produits vendus sous des noms d'analogues du THC, dont la composition réelle diffère souvent de l'étiquette.","discovered":"Le composé appartient à la chimie classique des cannabinoïdes : les éthers méthyliques du THC ont été préparés pour tester le rôle du phénol en position 1 dans les études de relation structure-activité, et ils ont longtemps été rangés parmi les dérivés inactifs. La première évaluation pharmacologique publiée qui porte explicitement sur cette molécule est celle de Compton, Prescott, Martin, Siegel, Gordon et Razdan, parue dans le Journal of Medicinal Chemistry en novembre 1991. Le Δ8-THCM a ensuite refait surface comme cannabinoïde de synthèse vendu au détail à partir de 2024, avant d'être isolé puis caractérisé par RMN dans des huiles du commerce par Tanaka, Ito et Kikura-Hanajiri en 2026."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le Δ8-THCM est l'éther méthylique du Δ8-THC : le phénol en position 1 du squelette dibenzopyrane y est masqué par un groupe méthoxy, or ce phénol libre est précisément ce que le récepteur CB1 reconnaît. Dans la seule évaluation pharmacologique publiée sur ce composé, Compton et coll. (1991) mesurent une affinité très faible pour le site cannabinoïde des membranes cérébrales de rat marqué au [3H]CP-55,940, près de vingt fois plus faible que celle du Δ8-THC testé en parallèle, et n'observent aucun effet jusqu'aux plus fortes doses évaluées chez la souris sur l'activité locomotrice, l'hypothermie et l'immobilité sur anneau ; seule une antinociception modeste apparaît au test du retrait de la queue. Les auteurs concluent que l'hydroxyle phénolique gouverne la reconnaissance du récepteur, tout en notant que ces éthers méthyliques longtemps tenus pour totalement inactifs conservent une activité résiduelle. L'activité sur CB2 du Δ8-THCM lui-même n'a jamais été mesurée. Les données humaines manquent entièrement, de même que toute donnée de toxicité.","receptorSummaryFr":"Cible principale documentée : le récepteur CB1, avec une affinité faible. Sur membranes cérébrales de rat marquées au [3H]CP-55,940, la concentration inhibitrice 50 du Δ8-THCM atteint 3200 nM, contre 179 nM pour le Δ8-THC et 218 nM pour le Δ9-THC mesurés dans la même série d'expériences (Compton et coll., 1991). Aucune mesure sur CB2 n'a été publiée pour ce composé, et rien n'a été testé sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Les cannabinoïdes 1-méthoxylés sélectifs de CB2 décrits par ailleurs, L-759,633 et L-759,656, portent une chaîne latérale diméthylheptyle : ces données appartiennent à ces analogues et ne renseignent pas sur le Δ8-THCM.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":12,"reported":"CI50 3200 nM sur membranes cérébrales de rat, déplacement du [3H]CP-55,940 (Compton et coll., 1991) ; 179 nM pour le Δ8-THC dans la même expérience","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. J Med Chem. 1991;34(11):3310-3316.","pmid":"1659638","doi":"10.1021/jm00115a023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1659638/"},{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of tetrahydrocannabinol (THC) analogs, including methyl ether derivatives of THC and hexahydrocannabiphorol, THC methyl carbonate and its synthetic by-product, in commercially available oil products. Drug Test Anal. 2026;18(5):690-698.","pmid":"41850764","doi":"10.1002/dta.70058","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41850764/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL114082 (données issues de Compton et coll., 1991)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL114082/"},{"label":"PubChem, composé CID 15114753 : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15114753"},{"label":"Compton DR, Prescott WR, Siegel CS, Gordon PM, Razdan RK, Martin BR. Evaluation of ether and free hydroxyl analogs of delta-8, delta-9,11-THC as cannabinoid antagonists. NIDA Res Monogr. 1990;105:297-298.","pmid":"1652071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1652071/"},{"label":"Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA, Murphy VL, Templeton F, Makriyannis A, Pertwee RG. Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656, and AM630. Br J Pharmacol. 1999;126(3):665-672. Données portant sur des analogues 1-méthoxylés à chaîne diméthylheptyle, non sur le Δ8-THCM.","pmid":"10188977","doi":"10.1038/sj.bjp.0702351","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10188977/"},{"label":"Delta-8-THCM, Wikipédia en anglais : signalement comme drogue de synthèse en Suède en juin 2024, d'après le rapport européen sur les drogues 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Delta-8-THCM"}]},"pharmacokinetics":"Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée pour ce composé, ni chez l'animal ni chez l'homme : absorption, distribution, demi-vie et biodisponibilité restent inconnues. La suppression du phénol libre accroît la lipophilie et retire au THC son principal site de glucuronoconjugaison, mais aucune mesure ne documente les conséquences réelles de ce changement.","metabolism":"Aucune étude de métabolisme n'a été publiée sur le Δ8-THCM. La question la plus utile en pratique, celle de savoir si une O-déméthylation hépatique régénère du Δ8-THC actif in vivo, reste ouverte : elle est chimiquement plausible et pourrait rendre compte de l'activité résiduelle observée chez la souris, mais aucune expérience publiée ne l'a établie pour cette molécule.","detection":"La molécule est identifiable par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse et par chromatographie liquide couplée à une barrette de diodes et à la spectrométrie de masse ; sa structure a été établie par RMN mono et bidimensionnelle après isolement sur colonne de gel de silice (Tanaka et coll., 2026). Deux difficultés pratiques ressortent : le Δ8-THCM et son isomère Δ9-THCM ont été retrouvés dans des produits distincts et demandent une séparation chromatographique fine pour être différenciés, et l'absence de phénol libre modifie le comportement analytique par rapport au THC, si bien qu'un dépistage ciblant le THC et ses métabolites phénoliques ne le signale pas nécessairement.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée de toxicité n'existe pour ce composé, et les auteurs de sa seule caractérisation récente le signalent explicitement en décrivant comme un risque sanitaire potentiel les huiles du commerce qui en contiennent (Tanaka et coll., 2026). Il n'y a ni étude de toxicité aiguë, ni série de cas d'intoxication, ni identification d'organe cible. Le risque documenté n'est donc pas celui d'une pharmacologie connue mais celui d'une exposition à une molécule non évaluée, souvent accompagnée dans les mêmes produits d'autres analogues du THC et de résidus de synthèse non identifiés, avec un étiquetage qui ne correspond pas au contenu réel."},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Statut en évolution","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucune mesure de contrôle propre à ce composé n'existe à l'échelle de l'Union européenne : il n'a fait l'objet ni d'une évaluation des risques ni d'une décision d'inscription, et figure parmi les nouveaux cannabinoïdes suivis par le système d'alerte précoce, où il a été signalé à partir de juin 2024. Les situations nationales divergent fortement, plusieurs États membres appliquant des définitions génériques qui couvrent les dérivés du THC quand d'autres procèdent par listes nominatives. Sur le plan international, la convention de 1971 vise les isomères du tétrahydrocannabinol, catégorie à laquelle un éther méthylique n'appartient pas, si bien que le Δ8-THCM n'y est pas inscrit nommément.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, le Δ8-THCM n'est pas cité nommément par l'ANSM. Il relève de la clause générique de l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, qui classe comme stupéfiants les tétrahydrocannabinols ainsi que leurs esters, leurs éthers et leurs sels. Cette molécule étant l'éther méthylique d'un tétrahydrocannabinol, elle entre dans le champ de ce classement sans qu'un texte nouveau soit nécessaire, et la détention, la cession et l'usage relèvent du régime des stupéfiants.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. J Med Chem. 1991;34(11):3310-3316.","pmid":"1659638","doi":"10.1021/jm00115a023","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1659638/"},{"label":"Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of tetrahydrocannabinol (THC) analogs, including methyl ether derivatives of THC and hexahydrocannabiphorol, THC methyl carbonate and its synthetic by-product, in commercially available oil products. Drug Test Anal. 2026;18(5):690-698.","pmid":"41850764","doi":"10.1002/dta.70058","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41850764/"},{"label":"ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL114082 (données issues de Compton et coll., 1991)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL114082/"},{"label":"PubChem, composé CID 15114753 : identifiants, formule et synonymes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15114753"},{"label":"Compton DR, Prescott WR, Siegel CS, Gordon PM, Razdan RK, Martin BR. Evaluation of ether and free hydroxyl analogs of delta-8, delta-9,11-THC as cannabinoid antagonists. NIDA Res Monogr. 1990;105:297-298.","pmid":"1652071","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1652071/"},{"label":"Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA, Murphy VL, Templeton F, Makriyannis A, Pertwee RG. Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656, and AM630. Br J Pharmacol. 1999;126(3):665-672. Données portant sur des analogues 1-méthoxylés à chaîne diméthylheptyle, non sur le Δ8-THCM.","pmid":"10188977","doi":"10.1038/sj.bjp.0702351","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/10188977/"},{"label":"Delta-8-THCM, Wikipédia en anglais : signalement comme drogue de synthèse en Suède en juin 2024, d'après le rapport européen sur les drogues 2025","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Delta-8-THCM"}],"meta":{"slug":"delta-8-thcm","url":"https://phytogrammes.com/wiki/delta-8-thcm","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}