HHC-P.Hexahydrocannabiphorol

Le HHC-P (hexahydrocannabiphorol) est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du HHC, comme le THCP l'est du THC. Il est décrit dès 1942 dans les travaux de Roger Adams sur les homologues du THC ; des produits revendiquant du HHC-P sont vendus en ligne depuis 2021, et sa première identification en Europe provient d'une saisie slovène de novembre 2022. Son origine reste incertaine : les épimères 9R et 9S trouvés dans une cartouche japonaise sont compatibles avec une réduction du Δ9-THCP (Tanaka et Kikura-Hanajiri, 2024), mais un échantillon suisse contenait des sous-produits inconnus dans le cannabis, signe d'une synthèse totale (Schirmer et al., 2025). Dans un essai fonctionnel au CB1 humain (cellules CHO-K1), le (9R)-HHC-P a montré une EC50 de 44,4 nM et le (9S)-HHC-P de 134 nM, contre 101 nM et 1190 nM pour les épimères du HHC ; tous se sont comportés en agonistes partiels (Persson et al., 2025). Les produits du marché sont des mélanges d'épimères (diastéréo-isomères), non des racémiques. Chez l'humain, le HHC-P est largement métabolisé (hydroxylations sur la chaîne latérale et la partie alicyclique, puis glucuronidation) ; après une prise orale unique de 4 mg, les immunoessais urinaires du cannabis sont restés négatifs (Schirmer et al., 2025). Aucune étude humaine contrôlée n'est publiée. Le HHC-P est nommément classé stupéfiant en France depuis le 13 juin 2023 ; il n'est pas visé par l'inscription internationale du HHC (décision CND 68/5).

Provenance

Semi-synthétique par convention ; origine incertaine, possiblement entièrement synthétique

Première description

Décrit dès 1942 (Adams et al., cité par Schirmer et al. 2025) ; produits vendus en ligne depuis 2021 ; première identification en Europe : saisie slovène de novembre 2022

Aucune biosynthèse connue : le HHC-P n'est pas décrit comme constituant naturel du cannabis. Les produits du marché sont présentés comme le dérivé hydrogéné du THCP, homologue C7 présent à l'état de traces dans la plante (EMCDDA 2023) ; un échantillon du marché suisse contenait toutefois des sous-produits (cannabinoïdes « anormaux » et bis-alkylés) inconnus dans le cannabis, signe d'une production entièrement synthétique (Schirmer et al., 2025).

Union européenne

Non visé par la décision 68/5 de la Commission des stupéfiants de l'ONU, qui ne concerne que le HHC. Inscriptions nationales vérifiées : Suède (classé stupéfiant le 11 juillet 2023, selon Helander et al. 2024) ; Italie (tableau I, décret du ministère de la Santé du 13 juillet 2023) ; Allemagne (groupe générique des dérivés du 6H-benzo[c]chromén-1-ol de l'annexe du NpSG, en vigueur le 27 juin 2024) ; Tchéquie (annexe 4, règlement 176/2024 Sb., en vigueur le 1er juillet 2024) ; Espagne (liste II, Orden SND/380/2025, en vigueur le 23 avril 2025). Vérifié le 19/10/2026.

France

Stupéfiant (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990), nommément inscrit par la décision de la directrice générale de l'ANSM du 12 juin 2023 (« Hexahydrocannabiphorol, ou HHCP ») ; interdiction effective le 13 juin 2023. Relève aussi de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024). Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Hydrogéné

Chimie

chaîne latérale en C7 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Hexahydrocannabiphorol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

1. 1Persson M et al. In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P. Drug Test Anal 2025;17:487-493 (nouvel onglet)PMID 38894658
2. 2Schirmer W et al. Isolation and characterization of synthesis intermediates and side products in hexahydrocannabiphorol. Drug Test Anal 2025;17:531-543 (nouvel onglet)PMID 38948934
3. 3Schirmer W et al. Identification of hexahydrocannabiphorol metabolites in human urine. Drug Test Anal 2025;17:1681-1693 (nouvel onglet)PMID 39981602
4. 4Tanaka R, Kikura-Hanajiri R. Identification of HHC, dihydro-iso-THC and HHCP in electronic cigarette cartridge products. Forensic Toxicol 2024;42:71-81 (nouvel onglet)PMID 37365398
5. 5EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, 2023 (nouvel onglet)
6. 6ANSM, décision du 12/06/2023 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.