HHC-O.Hexahydrocannabinol acétate

Le HHC-O (acétate d'hexahydrocannabinol) est l'ester acétique du HHC ; les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Un acétate de HHC est décrit dès 1942 (Wollner et al.), mais le produit n'est apparu sur le marché que vers fin 2021 ; sa première identification en Europe date du 14 août 2022 en Hongrie, dans 0,88 g de matière végétale contenant un mélange d'environ 2:1 des deux épimères. Au 31 mars 2023, trois États membres (Croatie, Estonie, Hongrie) l'avaient signalé à l'EMCDDA. Sur cellules CHO-K1 exprimant le CB1 humain, le (9R)-HHC-O n'a montré qu'une activation minime (EC50 > 33 000 nM) et le (9S)-HHC-O aucune, contre 101 nM pour le (9R)-HHC dans le même essai (Persson et al., 2025). Des hépatocytes humains le convertissent rapidement en HHC (Lindbom et al., 2025), et les microsomes hépatiques humains l'hydrolysent par les carboxylestérases CES1 et CES2 (Zhao et al., 2025) ; les auteurs en concluent qu'il agit probablement comme prodrogue et que sa consommation peut ne pas se distinguer de celle du HHC dans les urines. Aucune étude humaine contrôlée n'est publiée. En Suède, après le classement du HHC et du HHC-P le 11 juillet 2023, le HHC-O a fait partie des variantes non réglementées qui les ont remplacés (Helander et al., 2024). Le HHC-O est nommément classé stupéfiant en France par la décision ANSM du 12 juin 2023 (interdiction effective le 13 juin 2023), et inscrit en Italie (décret du 13 juillet 2023), en Tchéquie (6 mars 2024), en Allemagne via le groupe générique du NpSG (27 juin 2024) et en Espagne (23 avril 2025).

Provenance

Semi-synthétique (ester acétique du HHC ; n'existe pas à l'état naturel)

Première description

Décrit dès 1942 (Wollner et al., cité par l'EMCDDA 2023) ; premier signalement sur le marché européen en Hongrie le 14 août 2022

Aucune biosynthèse : les cannabinoïdes acylés sur le phénol n'existent pas à l'état naturel (EMCDDA 2023). Le HHC-O est l'ester acétique du HHC, lui-même obtenu à partir du CBD. In vitro, il est rapidement converti en HHC par des hépatocytes humains (Lindbom et al., 2025) et hydrolysé par les carboxylestérases CES1 et CES2 des microsomes hépatiques humains (Zhao et al., 2025).

Union européenne

Aucune mesure de contrôle à l'échelle de l'UE identifiée. Inscriptions nationales vérifiées : Italie (tableau I, décret du ministère de la Santé du 13 juillet 2023, « HHC acetato ») ; Tchéquie (annexe 4 de la liste des substances addictives, règlement 52/2024 Sb., en vigueur le 6 mars 2024) ; Allemagne (groupe générique des dérivés du 6H-benzo[c]chromén-1-ol ajouté à l'annexe du NpSG, en vigueur le 27 juin 2024) ; Espagne (liste II, Orden SND/380/2025, en vigueur le 23 avril 2025). Vérifié le 19/10/2026.

France

Stupéfiant (annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990), nommément inscrit par la décision de la directrice générale de l'ANSM du 12 juin 2023 (« Hexahydrocannabinol acétate, ou HHC-acétate, ou HHCO ») ; interdiction effective le 13 juin 2023. Relève aussi de la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, en vigueur le 3 juin 2024). Le HHC-O n'est pas nommé dans la décision 68/5 de la Commission des stupéfiants de l'ONU, qui vise le seul HHC. Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Ester ou prodrogue

Chimie

chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

HHC-acetate (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

1. 1EMCDDA (Ujváry et al.), Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances, rapport technique, 2023 (nouvel onglet)
2. 2Persson M et al. In vitro activation of the CB1 receptor by HHC, HHC-O and HHC-P. Drug Test Anal 2025;17:487-493 (nouvel onglet)PMID 38894658
3. 3Lindbom K et al. Human metabolism of HHC, HHCP and their acetates using hepatocytes and urine samples. Drug Test Anal 2025;17:372-386 (nouvel onglet)PMID 38804224
4. 4Zhao S et al. Enzymatic hydrolysis of Δ8-THC-O, Δ9-THC-O, 11-α-HHC-O and 11-β-HHC-O by pooled human liver microsomes. Forensic Toxicol 2025;43:256-265 (nouvel onglet)PMID 40153119
5. 5Helander A et al. Appearance of hexahydrocannabinols as recreational drugs and implications for cannabis drug testing. Scand J Clin Lab Invest 2024;84:125-132 (nouvel onglet)PMID 38619215
6. 6ANSM, décision du 12/06/2023 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.