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De la plante

CBNCannabinol

Produit d'oxydation du Δ9-THC qui s'accumule dans le cannabis vieilli ; premier cannabinoïde isolé (1899).

Exception chanvre
Niveau de détail

C₂₁H₂₆O₂

CAS 521-35-7

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Produit de dégradation
Première description
1899
Masse molaire
310,44 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBN n'est pas fabriqué par la plante : il apparaît quand le THC s'oxyde à l'air, ce qui explique qu'on en trouve davantage dans le cannabis vieilli. Il se fixe aux récepteurs cannabinoïdes moins fortement que le THC. Dans un grand essai contre placebo, il n'a pas amélioré de façon significative la qualité du sommeil, critère principal de l'étude.

Récepteurs et activité

Réseau des cibles

CB1Agoniste partielKi = 211 nM · ratdéplacement du [3H]HU-243, COS-7 transfectées (CB1 de rat) ; 392,2 nM sur synaptosomes de cerveau ; moins efficace que le Δ9-THC sur l'adénylate cyclase (Maioli 2022)
  • Active
  • Bloque ou inhibe
  • Se lie ou module

Plus la valeur citée est faible, plus la cible est proche de CBN : un anneau tous les facteurs 100. Une cible sans valeur chiffrée reste sur le bord.

Où vivent ces cibles

Où chaque cible a été trouvée chez l’humain, d’après les études citées. La carte montre la cible, pas un effet de CBN.

Cerveau, coupe de profil
Corps, de face
Sang

CB1CB1 trouvé dans 7 régions du corps

  1. Ganglions de la basedenseTrès dense dans les ganglions de la base1
  2. CerveletdenseTrès dense dans le cervelet1
  3. HippocampedenseConcentrations très élevées dans l’hippocampe2
  4. AmygdaledenseConcentrations élevées dans l’amygdale2
  5. CortexprésentPrésent dans tout le néocortex2
  6. Tissu adipeuxprésentExprimé dans le tissu adipeux3
  7. IntestinprésentÉpithélium, muscle lisse et plexus du côlon4

Sources de la carte

  1. Herkenham M et al. Cannabinoid receptor localization in brain. Proc Natl Acad Sci U S A, 1990 (nouvel onglet)
  2. Glass M et al. Cannabinoid receptors in the human brain: a detailed anatomical and quantitative autoradiographic study in the fetal, neonatal and adult human brain. Neuroscience, 1997 (nouvel onglet)
  3. Engeli S et al. Activation of the peripheral endocannabinoid system in human obesity. Diabetes, 2005 (nouvel onglet)
  4. Wright K et al. Differential expression of cannabinoid receptors in the human colon: cannabinoids promote epithelial wound healing. Gastroenterology, 2005 (nouvel onglet)

Valeurs citées

  1. CB1Agoniste partielKi = 211 nM · rat45 sur 100

    Rhee et al. 1997, J Med Chem 40:3228 (tableau 1) (nouvel onglet) · déplacement du [3H]HU-243, COS-7 transfectées (CB1 de rat) ; 392,2 nM sur synaptosomes de cerveau ; moins efficace que le Δ9-THC sur l'adénylate cyclase (Maioli 2022)

  2. CB2AgonisteKi = 126 nM · humain48 sur 100

    Rhee et al. 1997, J Med Chem 40:3228 (tableau 1) (nouvel onglet) · déplacement du [3H]HU-243, COS-7 transfectées (CB2 humain) ; inhibition de l'adénylate cyclase EC50 261,2 nM

  3. TRPA1AgonisteEC50 = 180 nM · rat46 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · Ca2+ intracellulaire (fluorescence), HEK-293 TRPA1 de rat

  4. TRPM8AntagonisteIC50 = 210 nM · rat45 sur 100

    De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet) · inhibition de la réponse à l'icilline, HEK-293 TRPM8 de rat

  5. TRPV4Modulateuraucune valeur mesurée citée
La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

Effets mesurés

Intensité psychoactiveIntensité de l'effet ressenti (« se sentir sous effet », « high ») sur une échelle validée, comparée au placebo.

Effet rapporté, ampleur non chiffréeConfiance faible

300 mg par voie orale, chez des patients · Lavender 2026

Anxiété mesuréeAnxiété mesurée par une échelle validée, souvent pendant un stress de laboratoire ; elle peut baisser ou monter selon la dose.

Non mesuré

Altération cognitiveBaisse des performances aux tests d'attention, de mémoire ou de vitesse, comparée au placebo.

Effet rapporté, ampleur non chiffrée · en hausseConfiance très faible

300 mg par voie orale, chez des patients · Lavender 2026

SomnolenceSomnolence ressentie ou sédation mesurée, comparée au placebo.

Non distinct du placeboConfiance faible

jusqu'à 50 mg par voie orale · Karniol 1975

Faim ressentieFaim ressentie ou prise alimentaire mesurée, comparée au placebo.

Non mesuré

Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

Pharmacologie

Le CBN est le premier phytocannabinoïde isolé : à Cambridge, Wood, Spivey et Easterfield ont obtenu en 1896 une « huile rouge » de charas, dont l'acétylation a donné en 1899 un dérivé cristallin, le phénol correspondant prenant le nom de cannabinol (Maioli et al., 2022). Sa structure n'a été établie qu'en 1940, par la synthèse totale de Roger Adams. Aucune voie de biosynthèse n'a été identifiée pour le CBN ou son acide : c'est un artefact de dégradation du Δ9-THC, qui s'aromatise par oxydation à l'air (Maioli et al., 2022 ; Walsh et al., 2021). Au stockage, la perte de THC à l'air et à l'obscurité augmente le CBN, alors que la perte due à la lumière ne l'augmente pas (Fairbairn et al., 1976). Radwan et al. (2021) le rangent parmi les cannabinoïdes « majeurs », tandis que Hanuš et al. (2016), Walsh et al. (2021) et Maioli et al. (2022) le considèrent comme mineur. Une étude en cellules COS-7 transfectées rapporte des Ki de 211,2 nM au CB1 de rat et 126,4 nM au CB2 humain, contre 80,3 et 32,2 nM pour le Δ9-THC dans le même essai (Rhee et al., 1997) ; McPartland et al. (2007) jugent toutefois les valeurs groupées du CBN non valides numériquement. Il active le TRPA1 de rat (EC50 0,18 µM) et bloque le TRPM8 de rat (IC50 0,21 µM ; De Petrocellis et al., 2011). Dans un essai randomisé contre placebo chez 293 adultes déclarant un mauvais sommeil, 20 mg de CBN pendant sept nuits n'ont pas amélioré significativement la qualité du sommeil, critère principal (OR 2,26 ; IC 95 % 0,93-5,52 ; p = 0,082), mais ont réduit le nombre de réveils, critère secondaire ; l'ajout de CBD n'a rien changé, et l'étude était financée par un industriel (Bonn-Miller et al., 2024). En France, le CBN est expressément exclu de la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène classés comme stupéfiants en 2024.

Sources clés.

Histoire

Provenance
Présent dans le cannabis comme produit de dégradation : oxydation à l'air du Δ9-THC (et du THCA), surtout au stockage

Voie biosynthétique

Aucune voie enzymatique identifiée (Maioli et al., 2022). Le Δ9-THC s'aromatise par oxydation à l'air ; au stockage, la perte de THC à l'air et à l'obscurité fait monter le CBN, pas la perte due à la lumière (Fairbairn et al., 1976). Des traces de CBNA dans certains chanvres suggèrent la même oxydation du THCA.

Classement

Famille, origine et vérification des sources

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Cannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Références

  1. Maioli et al. 2022, Plants : histoire, origine, pharmacologie du CBN (nouvel onglet)PMID 36365350
  2. Fairbairn, Liebmann & Rowan 1976, J Pharm Pharmacol : stabilité au stockage (nouvel onglet)PMID 6643
  3. Rhee et al. 1997, J Med Chem 40:3228 (tableau 1) (nouvel onglet)PMID 9379442
  4. De Petrocellis et al. 2011, Br J Pharmacol : canaux TRP (nouvel onglet)PMID 21175579
  5. Bonn-Miller et al. 2024, Exp Clin Psychopharmacol : essai sommeil (nouvel onglet)PMID 37796540
  6. Wood, Spivey & Easterfield 1899, J Chem Soc Trans 75:20 : Cannabinol, partie I (nouvel onglet)DOI 10.1039/CT8997500020

Identifiants

Nomenclature

Nom courant
Cannabinol
Nom IUPAC
6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromén-1-ol

Identifiants

Formule
C₂₁H₂₆O₂
CAS
521-35-7
PubChem CID
2543(nouvel onglet)
ChEBI
3360(nouvel onglet)
InChIKey
VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

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