CBGQCannabigérol quinone

La quinone du cannabigérol (CBGQ, VCE-003) est le produit d'oxydation du noyau résorcinol du CBG. Elle a été rapportée en 2012 par Granja et ses collègues, qui étudiaient l'effet de cette oxydation sur les affinités pour CB1, CB2 et PPARγ. Le composé active l'activité transcriptionnelle de PPARγ, protège des neurones de l'excitotoxicité et freine la libération de médiateurs pro-inflammatoires par la microglie. Dans le modèle murin de sclérose en plaques induit par le virus de Theiler, il améliore les performances motrices et réduit la réactivité microgliale. La quinone a ensuite servi de base à des dérivés, dont le VCE-003.2, évalué dans des modèles expérimentaux de maladie de Huntington, de maladie de Parkinson et de sclérose latérale amyotrophique. Aucune donnée humaine n'existe pour le VCE-003 lui-même.

Provenance

Produit d'oxydation du cannabigérol : le noyau résorcinol du CBG y est converti en hydroxyquinone. Il a été étudié sous le code VCE-003 par des équipes espagnoles et italiennes, et a servi de point de départ à des dérivés non thiophiles comme le VCE-003.2.

Première description

Rapporté en 2012 dans le Journal of Neuroimmune Pharmacology par Aitor Granja et ses collègues, dans le cadre d'une étude des relations structure-activité des phytocannabinoïdes portant sur l'effet de l'oxydation du noyau résorcinol du cannabigérol.

Voie d'obtention : la quinone du cannabigérol dérive du CBG par oxydation du noyau résorcinol. Il s'agit d'une transformation chimique de classe oxydation, et non d'une voie enzymatique décrite dans la plante.

Union européenne

Aucune mesure de contrôle propre à l'échelle de l'Union européenne. La molécule ne figure à aucun tableau de la convention de 1961 sur les stupéfiants ni de la convention de 1971 sur les psychotropes. Elle ne dispose d'aucune autorisation de mise sur le marché et d'aucune autorisation de nouvel aliment au titre du règlement (UE) 2015/2283 : elle ne circule que comme produit chimique ou étalon destiné à la recherche.

France

Substance non classée. La quinone du cannabigérol n'est nommée dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 et n'entre dans aucune clause générique : ce n'est pas un tétrahydrocannabinol et elle ne possède pas le noyau benzo[c]chromène visé par la décision ANSM du 22 mai 2024. Cette absence de classement ne vaut pas autorisation : la molécule n'est ni un médicament autorisé, ni un ingrédient admis dans l'alimentation ou les cosmétiques.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Quinone cannabinoïde de type cannabigérol : hydroxy-para-benzoquinone portant la chaîne géranyle et la chaîne pentyle du CBG. C'est l'analogue, dans la série du cannabigérol, de la quinone du cannabidiol HU-331.

Aucune donnée pharmacocinétique humaine n'existe pour la quinone du cannabigérol.

Le devenir métabolique de la quinone du cannabigérol n'est pas décrit dans les sources consultées.

Aucune étude de sécurité humaine n'est disponible. Dans un modèle murin de sclérose en plaques induit par le virus de Theiler, le VCE-003 a amélioré les symptômes moteurs, réduit la réactivité microgliale et modulé l'expression de gènes impliqués dans la maladie. Ces observations animales ne fondent aucun usage hors recherche.

La quinone du cannabigérol se caractérise par les méthodes spectroscopiques usuelles et se dose par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse.

1. 1Granja et coll., une quinone du cannabigérol atténue la neuro-inflammation dans un modèle chronique de sclérose en plaques, Journal of Neuroimmune Pharmacology 2012 (nouvel onglet)PMID 22971837
2. 2Díaz-Alonso et coll., VCE-003.2, nouveau dérivé du cannabigérol, favorise la survie des progéniteurs neuronaux et atténue la symptomatologie dans des modèles murins de maladie de Huntington, Scientific Reports 2016 (nouvel onglet)PMID 27430371
3. 3Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
4. 4PubChem CID 53377584 : cannabigéroquinone (identifiants) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=O)C(=C(C1=O)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C

InChIKey

WQJZGZRGXVDCJN-FOWTUZBSSA-N

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.