7,8-DHC.7,8-Dihydrocannabinol

Le 7,8-dihydrocannabinol se place entre le Δ9-THC et le cannabinol : son cycle terpénique porte une double liaison supplémentaire en 6a,10a, ce qui le rapproche du cannabinol sans l'aromatiser complètement. Hanuš et al. (2016) citent son isolement comme argument de l'origine artefactuelle des cannabinoïdes de type CBN, formés par aromatisation oxydative du THC. Caprari et al. (2024) le recensent parmi les cannabinoïdes semi-synthétiques évoqués par les usagers, obtenu à partir du Δ9-THC selon un brevet, et indiquent que des effets proches de ceux du Δ9-THC sont attendus. Aucun essai de liaison aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publié ; une analyse informatique de 2020 prédit une sensibilité accrue au métabolisme hépatique, sans validation expérimentale. Aucune donnée humaine ni toxicologique n'est publiée. En France, il relève depuis juin 2024 de la clause générique « benzo[c]chromène » de la liste des stupéfiants.

Provenance

Le 7,8-DHC est un intermédiaire partiellement aromatisé entre le Δ9-THC et le cannabinol. La revue critique de Hanuš et al. (2016) cite son isolement comme argument de l'origine artefactuelle des cannabinoïdes de type CBN, formés par aromatisation oxydative des dérivés de type THC : il est donc présent dans le cannabis comme produit de dégradation, à l'état de traces, même si la publication d'isolement d'origine n'a pas été retrouvée. Il existe aussi comme produit semi-synthétique : Caprari et al. (2024) le recensent parmi les cannabinoïdes « pseudo-naturels » évoqués sur les forums d'usagers, préparé selon un brevet (Loewinger et al.) à partir de Δ9-THC, lui-même aisément obtenu à partir du CBD.

Première description

Hanuš et al. (2016) citent l'isolement de dérivés partiellement aromatisés comme le 7,8-dihydrocannabinol à l'appui de l'origine artefactuelle des cannabinoïdes de type CBN ; la publication d'isolement d'origine n'a pas été identifiée. Jagannathan (2020) l'inclut dans une analyse informatique de composés du cannabis et de sa fumée, et Caprari et al. (2024) le décrivent parmi les cannabinoïdes semi-synthétiques évoqués sur les forums d'usagers.

Aucune voie enzymatique n'est décrite. Dans la plante et les extraits, la molécule est rattachée à l'aromatisation oxydative spontanée du Δ9-THC en cannabinol, dont elle constitue une étape intermédiaire partiellement aromatisée (Hanuš et al. 2016). Sa préparation semi-synthétique relève d'une déshydrogénation partielle du Δ9-THC, décrite ici par classe uniquement.

Union européenne

Aucun texte de l'Union européenne ne vise nommément cette molécule, et elle ne figure pas aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et 1971. Son statut dépend donc de chaque État membre, selon qu'il dispose ou non d'une définition générique couvrant ce type de dérivé.

France

Classé comme stupéfiant en France par une clause générique, non sous son nom. Les décisions de l'ANSM des 22 mai et 3 juin 2024 ont inscrit à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, non, partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substituée notamment par un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle en position 3, un ou deux groupes alkyle en position 6 et un alkyle en position 9. Le 7,8-dihydrocannabinol répond à ces critères et ne figure pas parmi les exclusions (cannabinol, acide cannabinolique et, sous conditions de teneur, THCV, THCVA et THCA). Production, vente et usage sont donc interdits.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Cannabinoïde semi-synthétique › Classement provisoire

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Trace naturelle signalée

Hanuš et al. (2016) citent l'isolement de dérivés partiellement aromatisés comme le 7,8-dihydrocannabinol (composé 41) à l'appui de l'origine artefactuelle des cannabinoïdes de type CBN (aromatisation oxydative du THC). Trace d'oxydation, non produite par la plante ; la publication d'isolement d'origine n'a pas été identifiée.

Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids : a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016;33:1357-1392 (nouvel onglet)

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

7,8-Dihydrocannabinol (nouvel onglet)

Article apparié par la structure de la molécule (InChIKey), révision lue le 19 octobre 2026. Lu comme second avis, jamais cité comme source.

Cannabinoïde de type CBN partiellement réduit : le noyau benzo[c]chromène porte encore deux doubles liaisons sur le cycle terpénique, en 9,10 et en 6a,10a, là où le delta-9-THC n'en compte qu'une, avec une chaîne latérale pentyle en position 3. Par son degré d'insaturation, la molécule se situe exactement entre le delta-9-tétrahydrocannabinol et le cannabinol.

Aucune donnée de pharmacocinétique n'est publiée pour le 7,8-DHC : absorption, distribution et demi-vie sont inconnues.

Aucun métabolite n'a été identifié expérimentalement, et aucune étude sur microsomes ou sur matrice biologique n'a été publiée. Une analyse informatique (Jagannathan 2020), reprise par Caprari et al. (2024), prédit une plus grande sensibilité au métabolisme hépatique que celle du Δ9-THC.

Aucune étude de toxicologie, aucun rapport de cas et aucune donnée d'addictovigilance propres au 7,8-DHC n'ont été retrouvés.

Aucune méthode analytique validée n'a été retrouvée pour le 7,8-DHC ; son identification suppose un étalon de référence dédié.

1. 1Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids : a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016;33:1357-1392 (nouvel onglet)PMID 27722705
2. 2Caprari C, Ferri E, Vandelli MA, Citti C, Cannazza G. An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs) : designer THC. J Cannabis Res 2024;6:21 (nouvel onglet)PMID 38702834
3. 3Jagannathan R. Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega 2020 (nouvel onglet)PMID 31956775
4. 4ANSM, décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, décision du 3 juin 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV) (nouvel onglet)
7. 7PubChem, 7,8-Dihydrocannabinol, CID 94376 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(CC3)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.