7,8-DHC

Formule

C₂₁H₂₈O₂

Masse molaire

312.21 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

94376

Première description

L'inventaire critique des phytocannabinoïdes publié par Hanuš et ses collaborateurs en 2016 range cette molécule parmi les dérivés partiellement aromatisés apparentés au cannabinol. Elle a ensuite été analysée par voie informatique par Jagannathan en 2020, puis décrite en 2024 par Caprari et ses collaborateurs parmi les THC de synthèse circulant sur le marché récréatif. Aucune publication ne documente une première isolation datée ni un auteur identifié.

Origine

Le 7,8-DHC n'est pas un cannabinoïde que l'on récolte. Il est obtenu par hémi-synthèse à partir du delta-9-THC, lui-même préparé à partir du CBD extrait de chanvre, selon un procédé d'aromatisation sélective couvert par un brevet américain de 2022. Certaines revues le mentionnent à l'état de traces dans la plante, sans isolation documentée, et il s'agit plus vraisemblablement d'un produit d'oxydation du delta-9-THC.

InChIKey

RECLSNODOVFMMU-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le 7,8-dihydrocannabinol se place entre le delta-9-THC et le cannabinol : son cycle terpénique porte une double liaison supplémentaire en 6a,10a, ce qui le rapproche du cannabinol sans l'aromatiser complètement. Cette parenté structurale est le seul argument dont dispose la littérature, car aucun essai de liaison aux récepteurs CB1 ou CB2 n'a été publié : la revue de référence sur les THC de synthèse (Caprari et collaborateurs, 2024) laisse la case affinité vide et se borne à indiquer que les effets sont attendus proches de ceux du delta-9-THC. Une analyse informatique de 2020 prédit une sensibilité accrue au métabolisme hépatique, sans validation expérimentale. Aucune donnée humaine, aucune étude de toxicologie, aucune méthode analytique validée. Ce qui est établi tient en deux points : il s'agit d'un produit d'hémi-synthèse vendu hors de tout contrôle de pureté, et la France le classe comme stupéfiant depuis le 3 juin 2024.

Aucune voie de biosynthèse végétale n'est décrite pour cette molécule. Sa préparation relève de la déshydrogénation oxydante du delta-9-tétrahydrocannabinol, c'est-à-dire d'une aromatisation partielle du cycle terpénique qui s'arrête avant le stade du cannabinol. Le procédé est ici décrit par classe chimique uniquement.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde semi-synthétique

Origine

Le 7,8-DHC n'est pas un cannabinoïde que l'on récolte. Il est obtenu par hémi-synthèse à partir du delta-9-THC, lui-même préparé à partir du CBD extrait de chanvre, selon un procédé d'aromatisation sélective couvert par un brevet américain de 2022. Certaines revues le mentionnent à l'état de traces dans la plante, sans isolation documentée, et il s'agit plus vraisemblablement d'un produit d'oxydation du delta-9-THC.

Statut

Statut en évolution

Cannabinoïde de type CBN partiellement réduit : le noyau benzo[c]chromène porte encore deux doubles liaisons sur le cycle terpénique, en 9,10 et en 6a,10a, là où le delta-9-THC n'en compte qu'une, avec une chaîne latérale pentyle en position 3. Par son degré d'insaturation, la molécule se situe exactement entre le delta-9-tétrahydrocannabinol et le cannabinol.

Aucune donnée de pharmacocinétique humaine n'est publiée : ni l'absorption, ni la distribution, ni la demi-vie de cette molécule ne sont documentées. Comme les autres cannabinoïdes de ce squelette, elle est très lipophile, ce qui laisse attendre une distribution tissulaire large, mais il s'agit d'une extrapolation et non d'une mesure.

Une analyse informatique publiée en 2020, reprise par la revue de 2024, prédit que cette molécule serait plus sensible que le delta-9-THC au métabolisme hépatique. Aucun métabolite n'a toutefois été identifié expérimentalement, et aucune étude sur microsomes ou sur matrice biologique n'a été publiée.

Aucune étude de toxicologie, aucun rapport de cas et aucune donnée d'addictovigilance propres au 7,8-DHC n'ont été retrouvés. L'absence de caractérisation constitue ici le principal signal de risque : les produits vendus sous ce genre d'appellation échappent à tout contrôle de pureté, peuvent contenir des résidus de delta-9-THC ou d'autres isomères, et sont parfois présentés à tort comme du CBD légal. En cas de malaise après consommation d'un tel produit, il faut appeler les secours ou un centre antipoison.

Aucune méthode analytique validée n'est publiée pour le 7,8-DHC, la revue de 2024 laissant également cette colonne vide. Les dépistages courants ciblent le delta-9-THC et son métabolite THC-COOH et ne sont pas conçus pour identifier cette molécule. Son identification supposerait une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, avec un étalon de référence dédié.

1. 1.Caprari C., Ferri E., Vandelli M.A., Citti C., Cannazza G. : An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs): designer THC, Journal of Cannabis Research (2024), section 7,8-Dihydrocannabinol (DHC)PMID 38702834
2. 2.Jagannathan R. : Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods, ACS Omega (2020)PMID 31956775
3. 3.ANSM : décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)
4. 4.PubChem CID 94376 : 7,8-dihydrocannabinol (identifiants moléculaires)