CBNP

Formule

C₂₃H₃₀O₂

Masse molaire

338.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

44308781

Première description

Homologue heptylique connu de la chimie médicinale bien avant sa dénomination actuelle : ChEMBL rattache à cette molécule des données rongeur extraites d'un article du Journal of Medicinal Chemistry paru en 1983. Le nom cannabiphorol suit la nomenclature « phorol » introduite en 2019 par l'équipe de Cinzia Citti à Modène avec le THCP et le CBDP.

Origine

Synthèse et hémisynthèse. Le CBNP n'est pas établi comme constituant isolé du chanvre : seul son précurseur acide, le CBNPA, a fait l'objet d'une identification putative par spectrométrie de masse haute résolution sur des accessions de Cannabis sativa en 2021, sans isolement ni quantification confirmés. Les lots proposés sur le marché gris proviennent d'une conversion chimique en laboratoire.

InChIKey

HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le CBNP est l'homologue heptylique du cannabinol : même squelette benzo[c]chromène entièrement aromatisé sur le cycle A, même phénol en position 1, mais une chaîne latérale de sept carbones au lieu de cinq. Cette différence compte en théorie, car la longueur de la chaîne en position 3 est le principal déterminant d'affinité des cannabinoïdes classiques pour le récepteur CB1, ce qui explique l'affinité du THCP mesurée in vitro très au-dessus de celle du THC. La théorie ne remplace pourtant pas la mesure : pour le CBNP, aucune valeur de Ki ou d'EC50 n'a été publiée, sur aucune cible. Le point de comparaison le mieux documenté reste le cannabinol lui-même, ligand faible qui se comporte en agoniste partiel ou en antagoniste partiel selon les essais, avec des puissances de l'ordre du micromolaire, et dont les dérivés hydroxylés sont produits par le CYP2C9 et le CYP2D6. Les seules données in vivo rattachées au CBNP dans les bases de chimie médicinale proviennent d'un travail rongeur de 1983 : baisse de l'activité motrice spontanée et de la pression artérielle systolique après administration orale chez le rat, sans caractérisation de mécanisme. Les données humaines manquent totalement, qu'il s'agisse de pharmacocinétique, d'efficacité ou de tolérance.

Aucune voie enzymatique propre. Comme le cannabinol, le CBNP correspond au produit d'aromatisation oxydative de son précurseur tétrahydro, ici le THCP, dont la chaîne à sept carbones dérive d'une unité octanoyle au lieu de l'unité hexanoyle qui donne les cannabinoïdes pentyliques classiques.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Cannabinoïde semi-synthétique

Origine

Synthèse et hémisynthèse. Le CBNP n'est pas établi comme constituant isolé du chanvre : seul son précurseur acide, le CBNPA, a fait l'objet d'une identification putative par spectrométrie de masse haute résolution sur des accessions de Cannabis sativa en 2021, sans isolement ni quantification confirmés. Les lots proposés sur le marché gris proviennent d'une conversion chimique en laboratoire.

Statut

Stupéfiant : clause générique

Cannabinoïde classique de type cannabinol : noyau benzo[c]chromène aromatique, série heptylique dite phorol

Non documentée. Aucune mesure d'absorption, de biodisponibilité, de distribution ou de demi-vie n'a été publiée, chez l'humain comme chez l'animal. La très forte lipophilie attendue pour un cannabinoïde classique à longue chaîne latérale reste une inférence structurale, pas une mesure.

Non caractérisé pour le CBNP. Chez le cannabinol, le métabolisme oxydatif passe surtout par le CYP2C9 et le CYP2D6, avec formation majoritaire du dérivé hydroxylé en position 11 et, plus marginalement, d'un dérivé hydroxylé sur la chaîne latérale et d'une quinone. Une chaîne à sept carbones offre davantage de positions d'hydroxylation possibles, sans démonstration expérimentale sur cette molécule.

Aucune étude de toxicité, aucune donnée d'exposition humaine, aucun cas clinique rattaché spécifiquement au CBNP. Les signaux disponibles concernent la famille des cannabinoïdes benzo[c]chromène vendus hors circuit pharmaceutique, pour laquelle l'ANSM décrit vomissements, pertes de connaissance, comas, convulsions, anxiété et crises de panique, hypertension artérielle, tachycardie et douleurs thoraciques, ainsi qu'un étiquetage souvent infidèle au contenu réel du produit. Le statut de stupéfiant en France ajoute un risque juridique direct.

Pas de méthode validée publiée pour le CBNP. Les tests immunochimiques urinaires courants ciblent les métabolites du THC et ne sont pas conçus pour cette molécule. En cas de suspicion d'intoxication par un cannabinoïde, l'ANSM recommande une chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem sur sang ou urine, complétée si possible par l'analyse du produit consommé. La distinction avec le cannabinol repose sur la masse, la molécule pesant vingt-huit unités de plus, mais séparer le CBNP de ses isomères à chaîne ramifiée exige un étalon de référence.

1. 1.PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)
2. 2.ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées
3. 3.Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983DOI 10.1021/jm00356a017
4. 4.Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021PMID 34517579
5. 5.Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019PMID 31889124
6. 6.Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025PMID 40568800
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
8. 8.ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants