CBNPCannabiphorol
Homologue heptyle (C7) du CBN, très peu documenté : aucune donnée de liaison ni de pharmacocinétique publiée.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₂₃H₃₀O₂
CAS 55824-14-1
- Famille
- Cannabinoïde semi-synthétiqueClassement provisoire
- Masse molaire
- 338,50 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le CBNP est une variante du cannabinol (CBN) dont la chaîne latérale compte sept carbones au lieu de cinq. On ignore d'où viennent les produits vendus sous ce nom : seule une forme acide apparentée a été repérée, de façon incertaine, dans le cannabis. Aucune étude ne décrit ses effets chez l'humain.
Récepteurs et activité
Pharmacologie
Le CBNP (cannabiphorol) est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du cannabinol : même noyau benzo[c]chromène aromatique, chaîne de sept carbones au lieu de cinq. Le suffixe « phorol » désigne la série heptyle depuis la description du THCP et du CBDP (Citti et al., 2019). Dans le cannabis, seul l'acide correspondant, le CBNPA, a été identifié, et seulement de façon putative par spectrométrie de masse haute résolution, sans isolement (Linciano et al., 2021). ChEMBL rattache à cette structure des données de 1983 chez le rat : par voie orale, baisse de la pression artérielle systolique et de l'activité motrice spontanée (Zaugg et Kyncl). Aucune mesure d'affinité pour les récepteurs cannabinoïdes, aucune donnée pharmacocinétique et aucune étude chez l'humain n'ont été trouvées. Aucune source fiable ne documente non plus l'origine des produits vendus sous ce nom. En France, il relève de la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène en vigueur depuis juin 2024.
Sources clés.
- Linciano P et al. The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions. Talanta 2021;235:122704 (nouvel onglet)PMID 34517579
- Zaugg HE, Kyncl J. New antihypertensive cannabinoids. J Med Chem 1983;26:214-217 (nouvel onglet)PMID 6827538
- ChEMBL, CHEMBL68869 (document CHEMBL1122324 : activités chez le rat) (nouvel onglet)
- Citti C et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tetrahydrocannabiphorol. Sci Rep 2019;9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
- PubChem CID 44308781 (cannabiphorol) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène, annexe IV) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Origine non établie : aucune source fiable ne documente sa présence naturelle ni la provenance des produits vendus sous ce nom ; seul son acide (CBNPA) a été identifié de façon putative dans le cannabis
- Première description
- Données d'activité chez le rat publiées en 1983 (Zaugg et Kyncl, J Med Chem), selon le rattachement de ChEMBL ; le suffixe « phorol » des homologues heptyle date de la description du THCP et du CBDP (Citti et al., 2019)
Voie d'obtention
Procédé chimique
Aucune biosynthèse caractérisée. Le CBNP est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du cannabinol. Seul l'acide correspondant, le CBNPA, a été identifié de façon putative par spectrométrie de masse haute résolution dans des échantillons de cannabis, sans isolement (Linciano et al., 2021).
Cadre légal
- Union européenne
Non inscrit aux conventions de l'ONU ; aucune mesure de contrôle propre à l'Union n'a été trouvée. Vérifié le 20/10/2026.
- France
Stupéfiant par classe générique, sans inscription nominative : il répond à la définition des dérivés du noyau benzo[c]chromène (annexe IV, décisions ANSM du 22 mai et du 3 juin 2024 : hydroxyle en 1, chaîne alkyle en 3, deux alkyles en 6, alkyle en 9), dont l'exclusion ne vise que le CBN et le CBNA, pas leurs homologues. Vérifié le 20/10/2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Cannabinoïde semi-synthétique › Classement provisoire
- Chimie
chaîne latérale en C7 · forme neutre
- Trace naturelle signalée
Seul l'acide correspondant, l'acide cannabinophorolique (CBNPA), a fait l'objet d'une identification putative par UHPLC-HRMS dans des échantillons de Cannabis sativa, sans isolement ni étalon (Linciano 2021). Aucune détection du CBNP neutre n'a été trouvée.
- Vérification
Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Cannabinoïde classique de type cannabinol : noyau benzo[c]chromène aromatique, série heptylique dite phorol
Pharmacocinétique
Aucune donnée pharmacocinétique publiée, chez l'humain comme chez l'animal.
Métabolisme
Non caractérisé.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicité ni donnée d'exposition humaine n'a été trouvée. Seules données in vivo identifiées : chez le rat, par voie orale, une baisse de la pression artérielle systolique (par exemple 58 % 4 h après 10 mg/kg) et de l'activité motrice spontanée (Zaugg et Kyncl, 1983, d'après ChEMBL).
Détection et analyse
Aucune méthode analytique validée publiée pour le CBNP n'a été trouvée.
Références
- Linciano P et al. The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions. Talanta 2021;235:122704 (nouvel onglet)PMID 34517579
- Zaugg HE, Kyncl J. New antihypertensive cannabinoids. J Med Chem 1983;26:214-217 (nouvel onglet)PMID 6827538
- ChEMBL, CHEMBL68869 (document CHEMBL1122324 : activités chez le rat) (nouvel onglet)
- Citti C et al. A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-THC: Δ9-tetrahydrocannabiphorol. Sci Rep 2019;9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
- PubChem CID 44308781 (cannabiphorol) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène, annexe IV) (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Cannabiphorol
- Nom IUPAC
- 3-heptyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol
- Autres noms
- CBN-C7 · CBN-heptyl
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₃₀O₂
- CAS
- 55824-14-1
- PubChem CID
- 44308781(nouvel onglet)
- InChIKey
- HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCCCC1=
CC(= C2C(= C1) OC(C3= C2C= C(C= C3) C) (C) C) O
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