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CBNPCannabiphorol

Homologue heptyle (C7) du CBN, très peu documenté : aucune donnée de liaison ni de pharmacocinétique publiée.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₂₃H₃₀O₂

CAS 55824-14-1

Famille
Cannabinoïde semi-synthétiqueClassement provisoire
Masse molaire
338,50 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBNP est une variante du cannabinol (CBN) dont la chaîne latérale compte sept carbones au lieu de cinq. On ignore d'où viennent les produits vendus sous ce nom : seule une forme acide apparentée a été repérée, de façon incertaine, dans le cannabis. Aucune étude ne décrit ses effets chez l'humain.

Récepteurs et activité

    La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

    Pharmacologie

    Le CBNP (cannabiphorol) est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du cannabinol : même noyau benzo[c]chromène aromatique, chaîne de sept carbones au lieu de cinq. Le suffixe « phorol » désigne la série heptyle depuis la description du THCP et du CBDP (Citti et al., 2019). Dans le cannabis, seul l'acide correspondant, le CBNPA, a été identifié, et seulement de façon putative par spectrométrie de masse haute résolution, sans isolement (Linciano et al., 2021). ChEMBL rattache à cette structure des données de 1983 chez le rat : par voie orale, baisse de la pression artérielle systolique et de l'activité motrice spontanée (Zaugg et Kyncl). Aucune mesure d'affinité pour les récepteurs cannabinoïdes, aucune donnée pharmacocinétique et aucune étude chez l'humain n'ont été trouvées. Aucune source fiable ne documente non plus l'origine des produits vendus sous ce nom. En France, il relève de la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène en vigueur depuis juin 2024.

    Histoire

    Provenance
    Origine non établie : aucune source fiable ne documente sa présence naturelle ni la provenance des produits vendus sous ce nom ; seul son acide (CBNPA) a été identifié de façon putative dans le cannabis
    Première description
    Données d'activité chez le rat publiées en 1983 (Zaugg et Kyncl, J Med Chem), selon le rattachement de ChEMBL ; le suffixe « phorol » des homologues heptyle date de la description du THCP et du CBDP (Citti et al., 2019)

    Voie d'obtention

    Procédé chimique

    Aucune biosynthèse caractérisée. Le CBNP est l'homologue à chaîne heptyle (C7) du cannabinol. Seul l'acide correspondant, le CBNPA, a été identifié de façon putative par spectrométrie de masse haute résolution dans des échantillons de cannabis, sans isolement (Linciano et al., 2021).

    Classement

    Famille, origine et vérification des sources

    Famille

    Cannabinoïde semi-synthétique › Classement provisoire

    Chimie

    chaîne latérale en C7 · forme neutre

    Trace naturelle signalée

    Seul l'acide correspondant, l'acide cannabinophorolique (CBNPA), a fait l'objet d'une identification putative par UHPLC-HRMS dans des échantillons de Cannabis sativa, sans isolement ni étalon (Linciano 2021). Aucune détection du CBNP neutre n'a été trouvée.

    Linciano P et al. The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions. Talanta 2021;235:122704 (nouvel onglet)

    Vérification

    Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

    Wikipédia (anglais)

    Pas d'article dédié.

    Classification structurelle

    Cannabinoïde classique de type cannabinol : noyau benzo[c]chromène aromatique, série heptylique dite phorol

    Pharmacocinétique

    Aucune donnée pharmacocinétique publiée, chez l'humain comme chez l'animal.

    Métabolisme

    Non caractérisé.

    Toxicologie et risques

    Aucune étude de toxicité ni donnée d'exposition humaine n'a été trouvée. Seules données in vivo identifiées : chez le rat, par voie orale, une baisse de la pression artérielle systolique (par exemple 58 % 4 h après 10 mg/kg) et de l'activité motrice spontanée (Zaugg et Kyncl, 1983, d'après ChEMBL).

    Détection et analyse

    Aucune méthode analytique validée publiée pour le CBNP n'a été trouvée.

    Références

    Identifiants

    Nomenclature

    Nom courant
    Cannabiphorol
    Nom IUPAC
    3-heptyl-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-1-ol
    Autres noms
    CBN-C7 · CBN-heptyl

    Identifiants

    Formule
    C₂₃H₃₀O₂
    CAS
    55824-14-1
    InChIKey
    HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N
    SMILES
    CCCCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O

    Fiche machine-lisible (JSON)

    Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

    Compléter cette fiche

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