OTHC.10-oxo-Δ6a(10a)-tétrahydrocannabinol

Le 10-oxo-Δ6a(10a)-tétrahydrocannabinol (OTHC) a été isolé en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller dans du haschich afghan, avec le cannabifurane, le déhydrocannabifurane et la cannabichromanone ; Radwan et al. (2021) le rangent parmi les cannabinoïdes « divers ». Son squelette est celui du THC, avec une double liaison 6a(10a) et une cétone en 10 ; il ne compte qu'un stéréocentre, en 9. Son origine, enzymatique ou par dégradation, n'est établie par aucune source. Une étude de profilage d'un extrait de cannabis chauffé (Lewis 2017) l'a seulement proposé parmi plusieurs candidats pour un signal de masse, sans identification. Aucune mesure d'affinité, d'activité, de pharmacocinétique ou de toxicité n'a été trouvée.

Provenance

Isolé du haschich afghan (1975) ; origine non établie

Première description

Isolé en 1975 par J. Friedrich-Fiechtl et G. Spiteller d'un extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan, par chromatographie en phase gazeuse micropréparative et sur couche mince, avec le déhydrocannabifurane, le cannabifurane et la cannabichromanone ; structures établies par spectrométrie de masse et RMN (Radwan 2021).

Aucune voie de formation, enzymatique ou non, n'a été établie. Aucune source consultée ne démontre qu'il dérive de l'oxydation du Δ9-THC.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

L'OTHC n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). C'est un dérivé du noyau benzo[c]chromène qui porte les substituants prévus par la classe générique des décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024 (hydroxyle en 1, chaîne pentyle en 3, deux méthyles en 6, méthyle en 9), mais aussi une fonction cétone en 10, que la définition ne mentionne pas ; il ne figure pas parmi les exclusions (CBN, CBNA, THCV et THCVA jusqu'à 0,3 %, THCA sous condition de teneur). Son rattachement à la classe, comme sa place éventuelle sous l'entrée « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels » (annexe III depuis la décision ANSM du 06/02/2026), relève d'une interprétation juridique. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Divers · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Classé parmi les cannabinoïdes « divers » (Radwan 2021) : squelette benzo[c]chromène (dibenzo[b,d]pyrane) portant un phénol en 1, une chaîne pentyle en 3, deux méthyles en 6, un méthyle en 9, une double liaison 6a(10a) et une fonction cétone en 10 conjuguée au noyau aromatique. Un seul stéréocentre, le carbone 9 ; GSRS enregistre la substance comme racémique.

Aucune étude de toxicologie n'a été trouvée pour l'OTHC.

La structure a été établie par spectrométrie de masse et RMN après isolement par chromatographie en phase gazeuse micropréparative et sur couche mince (Radwan 2021). Dans une étude de profilage par UPLC-SM d'un extrait de cannabis chauffé (Lewis 2017), un signal à m/z 329,43 ([M+H]+) a été attribué à l'OTHC parmi plusieurs candidats isobares (dont la cannabichromanone D et l'éther monoéthylique du CBD) : ce n'est pas une identification.

1. 1Friedrich-Fiechtl & Spiteller 1975, Tetrahedron 31:479 : « Neue Cannabinoide 1 » (isolement de l'OTHC) (nouvel onglet)DOI 10.1016/0040-4020(75)85016-2
2. 2Radwan et al. 2021, Molecules : cannabinoïdes « divers » (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Lewis et al. 2017, ACS Omega : profilage d'extraits de cannabis (signal m/z 329,43) (nouvel onglet)PMID 30023762
4. 4GSRS, UNII R3W5M56QFX : OTHC (racémique, CAS 56154-60-0, PubChem 59444418) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène ; annexe III) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C(=O)C(CC3)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.