THCA-B.Acide Δ9-tétrahydrocannabinolique B

Le THCA-B est l'isomère de position du THCA-A : la fonction carboxylique occupe la position 4 du cycle aromatique au lieu de la position 2. Décrit en 1969 par Mechoulam et al. à partir d'une semelle de haschich, il a vu sa structure cristalline résolue en 1975 (Rosenqvist & Ottersen ; Radwan 2021). La THCA-synthase étant décrite comme ne formant que le THCA-A, aucune voie biochimique n'explique sa présence ; Filer (2023) a proposé une formation photochimique à partir du THCA-A via le CBDA, sans démonstration expérimentale. Aucune donnée d'affinité, d'activité, de pharmacocinétique ou de toxicologie n'a été publiée pour cette molécule. Les deux acides ne différant que par la position du carboxyle, la perte de ce groupe conduirait au même Δ9-THC ; aucune étude de décarboxylation propre au THCA-B n'a toutefois été trouvée.

Première description

Décrit en 1969 par Raphael Mechoulam, Zvi Ben-Zvi, B. Yagnitinsky et Alexander Shani (Tetrahedron Letters), isolé d'une semelle de haschich ; sa structure cristalline a été résolue en 1975 par Rosenqvist et Ottersen.

Origine non établie. La THCA-synthase est décrite comme formant exclusivement le THCA-A, carboxylé en position 2 ; aucune voie biochimique n'explique le THCA-B. Filer (2023) a proposé un mécanisme photochimique, du THCA-A vers le CBDA puis vers le THCA-B ; cette hypothèse n'a pas été vérifiée expérimentalement.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non nommé dans les tableaux de la Convention de 1971 (Liste verte de l'OICS, 35e édition, 2024), qui visent le Δ9-THC et ses variantes stéréochimiques ainsi que six isomères de position du THC.

France

Non nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026), mais sa structure correspond à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène, qui vise expressément un carboxyle en position 4 (décisions ANSM des 22/05/2024 et 03/06/2024). L'exception prévue pour « l'acide tétrahydrocannabinolique ou THCA », sous réserve de la teneur fixée par l'arrêté du 30 décembre 2021, ne précise pas l'isomère : point à faire trancher par un juriste. Vérifié le 19/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Présent dans la plante ; origine non établie

Chimie

Type Δ9-THC · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde acide de type Δ9-THC (Radwan 2021) : squelette benzo[c]chromène tricyclique (6aR,10aR), chaîne pentyle (C5) en position 3, carboxyle en position 4 du cycle aromatique, là où le THCA-A le porte en position 2. Même formule brute que le THCA-A (C22H30O4).

Aucune donnée publiée pour le THCA-B.

Aucune donnée publiée pour le THCA-B.

Aucune donnée publiée pour le THCA-B.

Aucune méthode analytique validée propre au THCA-B n'a été trouvée. Isomère de position du THCA-A, il possède la même masse moléculaire, ce qui impose de les séparer par chromatographie pour les distinguer.

1. 1Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Yagnitinsky B, Shani A. A new tetrahydrocannabinolic acid. Tetrahedron Lett 1969 (description initiale) (nouvel onglet)PMID 5796587
2. 2Rosenqvist E, Ottersen T. Structure cristalline du THCA-B. Acta Chem Scand B 1975 (nouvel onglet)PMID 1138526
3. 3Filer CN. Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid B: A Mechanism for its Formation in Cannabis. Cannabis Cannabinoid Res 2023 (nouvel onglet)PMID 35290744
4. 4Radwan et al. 2021, Molecules : inventaire des cannabinoïdes, type Δ9-THC (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5PubChem, CID 46889976 (identifiants et formule) (nouvel onglet)
6. 6ANSM, liste consolidée des stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1C(=O)O)(C)C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.