{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UEFGHYCIOXYTOG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"10-oxo-Δ6a(10a)-tétrahydrocannabinol","symbol":"OTHC","iupacName":"1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-8,9-dihydro-7H-benzo[c]chromen-10-one","aliases":["OTHC","10-oxo-THC","10-oxo-Δ6a(10a)-THC","8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one"],"cas":null,"pubchemCid":"59444418","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C(=O)C(CC3)C)(C)C)O","molecularFormula":"C21H28O3","molecularWeight":328.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444418"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde de type THC: squelette benzo[c]chromène, aussi noté dibenzo[b,d]pyrane, portant un phénol en position 1, une chaîne pentyle en position 3, une double liaison 6a(10a) et une fonction cétone en position 10 conjuguée au noyau aromatique. La molécule compte un seul centre stéréogène, le carbone 9 porteur du méthyle, contre deux pour le delta-9-THC."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Aucune voie enzymatique connue ne conduit à cette molécule chez la plante. Elle résulte d'une oxydation du squelette tétrahydrocannabinol: le carbone 10 passe à l'état de cétone et une double liaison s'installe entre les carbones 6a et 10a, ce qui met le carbonyle en conjugaison avec le noyau aromatique. Le vieillissement de la résine, l'exposition à l'air et à la lumière ainsi que le chauffage favorisent ce type de transformation, ce qui explique que la molécule soit surtout décrite dans le haschich et dans les extraits décarboxylés, et non dans la fleur fraîche.","originNote":"Constituant très minoritaire du cannabis, présent à l'état de traces. Les inventaires de référence de Cannabis sativa le rangent dans la catégorie des cannabinoïdes dits divers, aux côtés du cannabifurane et du cannabicitran. Il a été caractérisé à partir de haschich, c'est-à-dire de résine vieillie, et il est décrit comme un produit d'oxydation de la série tétrahydrocannabinol plutôt que comme un métabolite élaboré par la plante. Des travaux d'analyse plus récents le signalent aussi dans des extraits de cannabis décarboxylés. Il ne fait l'objet d'aucune production commerciale et n'a jamais été observé sur le marché des nouvelles substances psychoactives.","discovered":"Isolé en 1975 par J. Friedrich-Fiechtl et G. Spiteller à partir d'un extrait de haschich, dans le premier article de la série « Neue Cannabinoide » publiée dans Tetrahedron. Le même travail a livré trois autres constituants alors inconnus, le cannabifurane, le déhydrocannabifurane et la cannabichromanone. Depuis, la molécule figure sous le sigle OTHC dans les inventaires de référence des constituants de Cannabis sativa, notamment les revues successives de Turner, de Ross et ElSohly, puis de Radwan et ElSohly."},"pharmacology":{"summaryFr":"Sur le plan pharmacologique, l'OTHC est une page presque blanche. Sa structure garde deux éléments clés de la reconnaissance par le récepteur CB1, le phénol en position 1 et la chaîne pentyle en position 3, mais elle en perd la géométrie: la fonction cétone en position 10, conjuguée à la double liaison 6a(10a), aplanit le cycle terpénique et modifie la répartition électronique de la molécule. Aucune constante d'affinité, aucune valeur d'EC50 et aucun essai fonctionnel n'ont été publiés, que ce soit sur CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. La littérature disponible est phytochimique et analytique: isolement à partir de haschich en 1975, caractérisation spectrale, puis détection dans des extraits de cannabis par spectrométrie de masse. Les données humaines manquent totalement, aucune étude de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'a été conduite, et rien ne permet d'attribuer à cette molécule un effet psychotrope, un intérêt thérapeutique ou un profil de sécurité.","receptorSummaryFr":"Aucune mesure d'affinité pour CB1 ou CB2 n'a été publiée pour cette molécule, et rien n'a été testé non plus sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. La structure conserve deux éléments importants de la reconnaissance par CB1, le phénol en position 1 et la chaîne pentyle en position 3, mais elle en perd la géométrie: la cétone en position 10, conjuguée à la double liaison 6a(10a), aplanit le cycle terpénique et modifie la répartition électronique de l'ensemble. Une affinité comparable à celle du delta-9-THC est donc peu plausible, mais il s'agit d'une lecture structurale et non d'un résultat expérimental. En l'absence d'essai de liaison ou d'essai fonctionnel publié, tout classement pharmacologique de l'OTHC reste une extrapolation.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, CID 59444418, 8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444418"},{"label":"Friedrich-Fiechtl J, Spiteller G. Neue Cannabinoide, 1. Tetrahedron, 1975, 31, 479-487 (isolement de l'OTHC à partir de haschich)","pmid":null,"doi":"10.1016/0040-4020(75)85016-2","url":"https://doi.org/10.1016/0040-4020(75)85016-2"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sciences, 2005, 78, 539-548","pmid":null,"doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.09.011"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules, 2021, 26, 2774","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://doi.org/10.3390/molecules26092774"},{"label":"ElSohly MA, Gul W. Constituents of Cannabis sativa. Dans Pertwee RG, Handbook of Cannabis, chapitre 1, Oxford University Press, 2014","pmid":null,"doi":null,"url":"https://diverdi.colostate.edu/C442/references/other/handbook%20of%20cannabis%20-%20pertwee/ch%2001.pdf"},{"label":"Lewis MM et al. Chemical Profiling of Medical Cannabis Extracts. ACS Omega, 2017 (signal m/z 329 attribué au 10-oxo-Δ6a-THC dans un extrait décarboxylé)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6044620/"},{"label":"ANSM, décision du 6 février 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/impression/5676"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":"L'OTHC apparaît comme marqueur analytique dans les profils de cannabis obtenus par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse. Dans les extraits décarboxylés, il correspond à un signal proche de m/z 329 en ionisation positive, soit la masse protonée attendue pour la formule C21H28O3. L'attribution demande de la prudence: plusieurs constituants isobares du cannabis partagent cette masse, si bien qu'une identification formelle suppose un étalon de référence et une confirmation spectrale. Aucun test de dépistage courant, urinaire ou salivaire, ne cible cette molécule.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":4},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":"Aucune étude de toxicologie n'a été publiée sur cette molécule, ni sur cellules ni chez l'animal, et il n'existe aucun signalement clinique la mettant en cause. Les seules données disponibles sont chimiques et analytiques. L'absence de signal ne vaut pas absence de risque: elle traduit simplement le fait qu'un constituant présent à l'état de trace dans la résine vieillie n'a jamais été étudié pour lui-même."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Stupéfiant : clause générique","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement européen harmonisé ne vise nommément l'OTHC. La convention de 1971 sur les substances psychotropes contrôle le tétrahydrocannabinol et ses isomères ainsi que le dronabinol; l'OTHC, produit d'oxydation et non isomère du THC, n'y est pas nommé. Il ne fait l'objet d'aucune notification au système d'alerte précoce de l'EUDA, ce qui reflète son absence du marché des nouvelles substances psychoactives. Dans les États membres, il est en pratique saisi par les clauses génériques nationales relatives au cannabis et à ses dérivés, avec des lectures qui varient d'un pays à l'autre. Toute utilisation alimentaire relèverait par ailleurs du règlement (UE) 2015/2283 sur les nouveaux aliments.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"L'OTHC n'est inscrit nominativement sur aucune liste de l'ANSM. Sa situation relève d'une entrée générique et non d'une inscription individuelle: l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants vise « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », entrée qui figurait à l'annexe IV et que la décision de l'ANSM du 6 février 2026 a transférée à l'annexe III du même arrêté. La molécule porte le nom de tétrahydrocannabinol et dérive de ce squelette, elle est donc appréhendée par cette formulation générique. S'y ajoute un point pratique: elle n'existe qu'à l'état de trace dans le cannabis et sa résine, eux-mêmes classés comme stupéfiants, si bien que la question ne se pose jamais pour une substance isolée. Aucun produit du commerce français n'en revendique la présence.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, CID 59444418, 8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444418"},{"label":"Friedrich-Fiechtl J, Spiteller G. Neue Cannabinoide, 1. Tetrahedron, 1975, 31, 479-487 (isolement de l'OTHC à partir de haschich)","pmid":null,"doi":"10.1016/0040-4020(75)85016-2","url":"https://doi.org/10.1016/0040-4020(75)85016-2"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sciences, 2005, 78, 539-548","pmid":null,"doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://doi.org/10.1016/j.lfs.2005.09.011"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules, 2021, 26, 2774","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://doi.org/10.3390/molecules26092774"},{"label":"ElSohly MA, Gul W. Constituents of Cannabis sativa. Dans Pertwee RG, Handbook of Cannabis, chapitre 1, Oxford University Press, 2014","pmid":null,"doi":null,"url":"https://diverdi.colostate.edu/C442/references/other/handbook%20of%20cannabis%20-%20pertwee/ch%2001.pdf"},{"label":"Lewis MM et al. Chemical Profiling of Medical Cannabis Extracts. 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