CBNM.Cannabinol méthyléther

Le cannabinol méthyléther (CBNM) est l'éther méthylique, en position 1, du cannabinol : même noyau benzo[c]chromène entièrement aromatisé et même chaîne pentyle (C5), mais un méthoxy à la place du phénol libre. Il n'a été signalé qu'une fois, en 1973, dans du haschisch (Bercht et al., Journal of Chromatography) ; aucun isolement ultérieur n'a été trouvé, et son origine, dans la plante ou au cours de la transformation de la résine, n'est pas établie. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été publiées. Dans la série du CBN, le retrait du phénol en position 1 abaisse l'affinité pour les deux récepteurs (Mahadevan 2000), mais le CBNM lui-même n'a pas été testé. En France, sa structure entre dans la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène créée par l'ANSM en 2024, qui vise expressément la fonction alkoxy en position 1 et dont seuls le CBN et le CBNA sont exclus nommément.

Provenance

Cannabis sativa L. : signalé une seule fois, dans du haschisch (Bercht et al. 1973) ; identification tentative, sans isolement décrit dans les sources consultées. Origine non établie : le cannabinol, dont il est l'éther méthylique, se forme par oxydation du Δ9-THC (Maioli et al. 2022), mais rien n'indique si la méthylation a lieu dans la plante ou au cours de la transformation de la résine.

Première description

Identifié en 1973 dans du haschisch par C. A. L. Bercht, R. J. J. C. Lousberg, F. J. E. M. Küppers, C. A. Salemink, T. B. Vree et J. M. van Rossum (« Cannabis. VII. Identification of cannabinol methyl ether from hashish », Journal of Chromatography). C'est le seul signalement trouvé : aucun isolement ultérieur n'a été trouvé dans les sources consultées.

Aucune voie de formation n'a été décrite. Le cannabinol n'est pas un produit enzymatique : il résulte de l'oxydation du Δ9-THC (Maioli et al. 2022). Aucune enzyme de méthylation n'a été décrite, et l'origine de la fonction méthoxy, végétale ou liée à la transformation de la résine, n'est pas établie.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Le CBNM n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Sa structure correspond toutefois à la définition de la classe générique créée par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024 : noyau benzo[c]chromène, que le texte couvre « non ou partiellement ou totalement hydrogéné », substitué en position 1 par « une fonction hydroxyle, estérifiée ou non, ou une fonction alkoxy » (ici un méthoxy), avec une chaîne alkyle en 3, deux groupes alkyle en 6 et un alkyle en 9. Les exclusions du texte visent nommément le CBN et le CBNA, ainsi que le THCV et le THCVA jusqu'à 0,3 %, et le THCA sous condition de teneur, mais pas le CBNM. Sur cette lecture, le CBNM relève des stupéfiants depuis juin 2024 ; cette interprétation doit être confirmée par un juriste. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Identification provisoire, jamais isolé

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C5 · forme neutre

Vérification

Vérifiée le 20 octobre 2026 ; certains points restent à confirmer par une relecture humaine.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Cannabinoïde de type CBN : noyau benzo[c]chromène entièrement aromatisé, sans centre stéréogène, portant une chaîne pentyle (C5) en position 3 et une fonction méthoxy en position 1 à la place du phénol libre du cannabinol (nom IUPAC : 1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene).

Aucune donnée pharmacocinétique n'a été trouvée pour le CBNM, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le CBNM.

Aucune étude de toxicité et aucune donnée humaine n'ont été trouvées pour le CBNM.

Le CBNM n'est connu que par l'identification de 1973, publiée dans une revue de chromatographie (Bercht et al. 1973) ; aucune méthode de dosage dédiée n'a été trouvée. Sa formule (C22H28O2) dépasse d'un groupe CH2, soit 14 unités de masse, celle du cannabinol (C21H26O2).

1. 1Bercht C.A.L., Lousberg R.J.J.C., Küppers F.J.E.M., Salemink C.A., Vree T.B., van Rossum J.M. 1973, J Chromatogr 81:163-166 : identification du cannabinol méthyléther dans le haschisch (nouvel onglet)PMID 4725414
2. 2Mahadevan A. et al. 2000, J Med Chem 43:3778-3785 : relations structure-activité des dérivés du CBN aux récepteurs CB1 et CB2 (nouvel onglet)PMID 11020293
3. 3Maioli C. et al. 2022, Plants : le CBN, produit d'oxydation du Δ9-THC (nouvel onglet)PMID 36365350
4. 4PubChem CID 628150 : cannabinol methyl ether (identifiants) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe générique benzo[c]chromène) (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C(C(=C1)OC)C3=C(C=CC(=C3)C)C(O2)(C)C

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.