{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YEDIZIGYIMTZKP-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinol méthyléther","symbol":"CBNM","iupacName":"1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentylbenzo[c]chromene","aliases":["cannabinol methyl ether","CBNM-C5","4-O-methyl-CBN"],"cas":null,"pubchemCid":"628150","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C(C(=C1)OC)C3=C(C=CC(=C3)C)C(O2)(C)C","molecularFormula":"C22H28O2","molecularWeight":324.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/628150"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Phytocannabinoïde de type CBN : noyau benzo[c]chromène entièrement aromatique sur le cycle terpénique, chaîne latérale pentyle en position 3, fonction méthoxy en position 1 à la place du phénol libre du cannabinol."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Aucune voie enzymatique dédiée n'est décrite. Le cannabinol lui-même n'est pas un produit enzymatique : il résulte de l'aromatisation oxydative du THC pendant le vieillissement de la matière végétale. Le cannabinol méthyléther en est l'homologue O-méthylé en position 1, et l'origine de cette méthylation, biologique ou liée aux traitements de la résine, reste indéterminée.","originNote":"Constituant de trace du cannabis, décrit dans le haschisch puis repris dans les inventaires de constituants naturels de Cannabis sativa au sein de la sous-classe CBN. Sa présence est très minoritaire et irrégulière selon les lots. La littérature n'a pas tranché si la méthylation se produit dans la plante ou si elle se forme au cours du séchage, du vieillissement et de la transformation de la résine. Les standards analytiques disponibles aujourd'hui sont obtenus par voie synthétique à partir du cannabinol.","discovered":"Identifié en 1973 par Bercht, Lousberg, Küppers, Salemink, Vree et van Rossum dans un extrait éthanolique de haschisch libanais, au sein de la série de travaux « Cannabis » du groupe d'Utrecht. La note parue au Journal of Chromatography reste la description princeps de la molécule, et aucune caractérisation pharmacologique ne l'a accompagnée."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le cannabinol méthyléther est l'éther méthylique, en position 1, du cannabinol. Cette modification supprime le phénol libre, qui constitue le point d'ancrage hydrogène décrit dans la poche de fixation de CB1. Dans la série CBN, le retrait ou le masquage de ce phénol abaisse l'affinité pour CB1 comme pour CB2, et les analogues 1-méthoxy étudiés par Mahadevan et ses collaborateurs se comportent en ligands nettement orientés vers CB2, la fixation CB1 devenant négligeable. Ces observations proviennent toutefois d'analogues à chaîne latérale diméthylheptyle, retenus précisément parce qu'ils sont beaucoup plus affins que les composés pentyle : elles indiquent une tendance structure-activité, pas une valeur mesurée pour le cannabinol méthyléther. Aucune affinité, aucune efficacité fonctionnelle, aucune donnée de pharmacocinétique et aucune donnée de toxicologie n'ont été publiées pour cette molécule, et les données humaines manquent totalement. Les propriétés physiologiques du composé ne sont pas caractérisées à ce jour.","receptorSummaryFr":"Aucune mesure d'affinité publiée ne porte sur le cannabinol méthyléther lui-même. Ce qui est documenté concerne la série CBN dans son ensemble : le phénol libre en position 1 contribue fortement à la fixation sur CB1 et sur CB2, et son retrait ou son masquage abaisse l'affinité. Les travaux de Mahadevan et Razdan sur des analogues 1-méthoxy de type CBN décrivent une perte quasi totale d'affinité CB1 avec conservation d'une affinité CB2, mais ces valeurs proviennent d'analogues à chaîne diméthylheptyle, bien plus affins, et ne se transposent pas telles quelles au composé pentyle naturel. TRPV1, GPR55, PPARγ et 5-HT1A n'ont fait l'objet d'aucun essai rapporté avec cette molécule.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Bercht CAL, Lousberg RJJC, Küppers FJEM, Salemink CA, Vree TB, van Rossum JM. Cannabis VII. Identification of cannabinol methyl ether from hashish. J Chromatogr. 1973;81(1):163-166.","pmid":"4725414","doi":"10.1016/s0021-9673(01)82332-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4725414/"},{"label":"Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. J Med Chem. 2000;43(20):3778-3785.","pmid":"11020293","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11020293/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, Bayewitch M, Levy R, Hanuš L, Breuer A, Mechoulam R. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233.","pmid":"9379442","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9379442/"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78(5):539-548.","pmid":"16199061","doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan MM et al. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021 (sous-classe CBN, onze cannabinoïdes de type cannabinol recensés).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, annexe IV, applicable au 3 juin 2024).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"},{"label":"PubChem, National Library of Medicine. Cannabinol methylether, CID 628150.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/628150"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été publiée pour cette molécule, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Le remplacement du phénol libre par un méthoxy augmente la lipophilie par rapport au cannabinol, ce qui laisse attendre une forte fixation aux protéines plasmatiques et une distribution tissulaire large, mais il s'agit d'une inférence physicochimique et non d'une mesure.","metabolism":"Aucun profil métabolique n'a été décrit. Par analogie avec les cannabinoïdes classiques, une oxydation par les cytochromes P450 hépatiques est attendue, et une O-déméthylation restituant le cannabinol reste chimiquement plausible, mais aucune étude in vitro ou in vivo ne l'a documentée pour ce composé.","detection":"La molécule a été mise en évidence dès 1973 par chromatographie couplée à la spectrométrie de masse sur extrait de haschisch, et des standards de référence certifiés existent pour la chimie analytique et la criminalistique. Sa masse dépasse de 14 unités celle du cannabinol, ce qui la rend distinguable en spectrométrie de masse. Elle n'est en revanche pas incluse dans les panels de dépistage courants, urinaires ou salivaires, qui ciblent les métabolites du THC.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Les propriétés physiologiques et toxicologiques du cannabinol méthyléther ne sont pas connues. Aucun signalement d'intoxication, aucune étude de toxicité aiguë ou répétée, aucun essai de génotoxicité et aucune donnée de sécurité chez l'être humain ne sont disponibles. L'absence de signal ne vaut pas absence de risque : elle traduit seulement l'absence d'étude."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun classement à l'échelle de l'Union européenne. Le cannabinol méthyléther ne figure ni dans les tableaux de la convention de 1971 sur les substances psychotropes, ni parmi les nouvelles substances psychoactives soumises à une mesure de contrôle européenne, et il n'a fait l'objet d'aucune évaluation par l'EUDA, l'ONUDC ou le comité OMS d'experts de la pharmacodépendance. Les États membres restent libres de le classer par leur droit national, comme le fait la France par sa clause générique. En denrée alimentaire, les cannabinoïdes relèvent du régime des nouveaux aliments et ne peuvent pas être mis sur le marché sans autorisation préalable.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Le cannabinol méthyléther n'est nommé dans aucune décision de l'ANSM. Il relève en revanche de la clause générique ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 par la décision du 22 mai 2024, applicable depuis le 3 juin 2024, qui vise toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, hydrogéné ou non sur le cycle A, portant notamment en position 1 une fonction hydroxyle, estérifiée ou non, ou une fonction alcoxy. Le méthoxy en position 1 du cannabinol méthyléther correspond à cette fonction alcoxy. Les seules exclusions expresses de la clause sont le cannabinol et l'acide cannabinolique, assorties de tolérances de teneur pour le THCV, le THCVA et le THCA ; l'éther méthylique du cannabinol n'y figure pas. La situation est donc celle d'un classement par clause générique et non d'une inscription nominative, et la commercialisation en France doit être considérée comme interdite sur cette base.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Bercht CAL, Lousberg RJJC, Küppers FJEM, Salemink CA, Vree TB, van Rossum JM. Cannabis VII. Identification of cannabinol methyl ether from hashish. J Chromatogr. 1973;81(1):163-166.","pmid":"4725414","doi":"10.1016/s0021-9673(01)82332-3","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4725414/"},{"label":"Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. J Med Chem. 2000;43(20):3778-3785.","pmid":"11020293","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11020293/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, Bayewitch M, Levy R, Hanuš L, Breuer A, Mechoulam R. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233.","pmid":"9379442","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9379442/"},{"label":"ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78(5):539-548.","pmid":"16199061","doi":"10.1016/j.lfs.2005.09.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"Radwan MM et al. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021 (sous-classe CBN, onze cannabinoïdes de type cannabinol recensés).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}