CBND-C3Cannabinodivarine
Homologue propyle du cannabinodiol, signalé une fois par CG-SM en 1972 ; jamais isolé, pharmacologie non étudiée.
Avertissement réduction des risques
Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.
C₁₉H₂₂O₂
CAS 41408-26-8
- Famille
- PhytocannabinoïdeMineur
- Origine
- Identification provisoire
- Masse molaire
- 282,40 g/mol
Mis à jour le
En clair
La cannabinodivarine (CBND-C3) est un cannabinoïde signalé une seule fois, en 1972, dans du haschich, sans avoir jamais été isolé. C'est la variante à chaîne courte du cannabinodiol. On ne sait ni comment elle se forme ni ce qu'elle fait dans l'organisme.
Récepteurs et activité
Pharmacologie
Le CBND-C3 appartient au type CBND, le plus petit des onze types de phytocannabinoïdes recensés par Radwan et al. (2021), qui n'en compte que deux membres. Sa seule mention repose sur une détection par CG-SM dans du haschich, rapportée en 1972 lors d'un symposium ; il n'a jamais été isolé ni confirmé par un étalon, ce qui en fait une identification tentative. Son homologue en C5, le cannabinodiol, a en revanche été isolé de haschich libanais, synthétisé et relié chimiquement au cannabinol en 1977. Aucune mesure d'affinité, d'activité, de pharmacocinétique ou de toxicité n'a été trouvée pour le CBND-C3.
Sources clés.
- Radwan et al. 2021, Molecules : type CBND (référence 41 : van Ginneken et al. 1972, symposium GC-MS de l'île d'Elbe) (nouvel onglet)PMID 34066753
- Lousberg et al. 1977, Phytochemistry 16:595 : cannabinodiol (homologue C5), identification et synthèse (nouvel onglet)DOI 10.1016/0031-9422(77)80023-X
- GSRS, UNII EWM4FP2BWD : cannabinodivarine (achiral, CAS 41408-26-8, PubChem 59444390) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Haschich : identification tentative par CG-SM (1972), jamais isolé ni confirmé par un étalon ; origine non établie
- Première description
- Radwan et al. (2021) attribuent à une communication de 1972 (van Ginneken, Vree, Breimer, Thijssen et van Rossum, symposium de chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse de l'île d'Elbe) la détection du CBND-C3 dans du haschich par CG-SM ; cette communication, intitulée « Cannabinodiol, a new hashish constituent… », n'a pas pu être consultée. Aucun isolement n'a été rapporté depuis.
Voie biosynthétique
Aucune voie de formation n'a été étudiée pour le CBND-C3. Son homologue en C5, le cannabinodiol, a été obtenu à partir du cannabinol (Radwan 2021) ; une filiation analogue à partir de la cannabivarine n'a été démontrée par aucune source.
Cadre légal
- Union européenne
Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.
- France
Non classé comme stupéfiant : le CBND-C3 n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule biphénylique sans cycle pyrane, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Phytocannabinoïde › Mineur
- Présence dans la plante
Identification provisoire, jamais isolé
- Chimie
Type CBND · chaîne latérale en C3 · forme neutre
- Vérification
Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Cannabinoïde de type CBND : biphényle dont un noyau porte le résorcinol et une chaîne propyle, l'autre un méthyle et un isopropényle. C'est l'homologue en C3 du cannabinodiol, la forme entièrement aromatisée de la cannabidivarine et un isomère de la cannabivarine (même formule C19H22O2), dont il diffère par l'ouverture du cycle pyrane ; il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène des THC. Molécule achirale.
Pharmacocinétique
Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été conduite sur le CBND-C3, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Les données humaines manquent entièrement.
Métabolisme
Aucune voie métabolique n'a été identifiée et aucun métabolite n'a été décrit. Aucun travail sur microsomes hépatiques ou sur les cytochromes P450 ne porte sur cette molécule.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicité, aucun test de génotoxicité et aucun signalement clinique ne concernent le CBND-C3. Cette absence de donnée ne vaut pas démonstration d'innocuité, elle signifie seulement que la question n'a jamais été instruite.
Détection et analyse
La seule méthode rapportée est la CG-SM de 1972 sur un extrait de haschich (Radwan 2021). Le CBND-C3 a la même formule brute que la cannabivarine (C19H22O2, 282,38 g·mol⁻¹) : la masse ne suffit pas à distinguer ces deux composés.
Références
- Radwan et al. 2021, Molecules : type CBND (référence 41 : van Ginneken et al. 1972, symposium GC-MS de l'île d'Elbe) (nouvel onglet)PMID 34066753
- Lousberg et al. 1977, Phytochemistry 16:595 : cannabinodiol (homologue C5), identification et synthèse (nouvel onglet)DOI 10.1016/0031-9422(77)80023-X
- GSRS, UNII EWM4FP2BWD : cannabinodivarine (achiral, CAS 41408-26-8, PubChem 59444390) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Cannabinodivarine
- Nom IUPAC
- 2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-propylbenzene-1,3-diol
- Autres noms
- CBVD · cannabinodivarin · CBND-C3 · cannabinodivirin
Identifiants
- Formule
- C₁₉H₂₂O₂
- CAS
- 41408-26-8
- PubChem CID
- 59444390(nouvel onglet)
- InChIKey
- COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCC1=
CC(= C(C(= C1) O) C2= C(C= CC(= C2) C) C(= C) C) O
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