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CBND-C3Cannabinodivarine

Homologue propyle du cannabinodiol, signalé une fois par CG-SM en 1972 ; jamais isolé, pharmacologie non étudiée.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

C₁₉H₂₂O₂

CAS 41408-26-8

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Identification provisoire
Masse molaire
282,40 g/mol

Mis à jour le

En clair

La cannabinodivarine (CBND-C3) est un cannabinoïde signalé une seule fois, en 1972, dans du haschich, sans avoir jamais été isolé. C'est la variante à chaîne courte du cannabinodiol. On ne sait ni comment elle se forme ni ce qu'elle fait dans l'organisme.

Récepteurs et activité

    La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

    Pharmacologie

    Le CBND-C3 appartient au type CBND, le plus petit des onze types de phytocannabinoïdes recensés par Radwan et al. (2021), qui n'en compte que deux membres. Sa seule mention repose sur une détection par CG-SM dans du haschich, rapportée en 1972 lors d'un symposium ; il n'a jamais été isolé ni confirmé par un étalon, ce qui en fait une identification tentative. Son homologue en C5, le cannabinodiol, a en revanche été isolé de haschich libanais, synthétisé et relié chimiquement au cannabinol en 1977. Aucune mesure d'affinité, d'activité, de pharmacocinétique ou de toxicité n'a été trouvée pour le CBND-C3.

    Histoire

    Provenance
    Haschich : identification tentative par CG-SM (1972), jamais isolé ni confirmé par un étalon ; origine non établie
    Première description
    Radwan et al. (2021) attribuent à une communication de 1972 (van Ginneken, Vree, Breimer, Thijssen et van Rossum, symposium de chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse de l'île d'Elbe) la détection du CBND-C3 dans du haschich par CG-SM ; cette communication, intitulée « Cannabinodiol, a new hashish constituent… », n'a pas pu être consultée. Aucun isolement n'a été rapporté depuis.

    Voie biosynthétique

    Aucune voie de formation n'a été étudiée pour le CBND-C3. Son homologue en C5, le cannabinodiol, a été obtenu à partir du cannabinol (Radwan 2021) ; une filiation analogue à partir de la cannabivarine n'a été démontrée par aucune source.

    Classement

    Famille, origine et vérification des sources

    Famille

    Phytocannabinoïde › Mineur

    Présence dans la plante

    Identification provisoire, jamais isolé

    Chimie

    Type CBND · chaîne latérale en C3 · forme neutre

    Vérification

    Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

    Wikipédia (anglais)

    Pas d'article dédié.

    Classification structurelle

    Cannabinoïde de type CBND : biphényle dont un noyau porte le résorcinol et une chaîne propyle, l'autre un méthyle et un isopropényle. C'est l'homologue en C3 du cannabinodiol, la forme entièrement aromatisée de la cannabidivarine et un isomère de la cannabivarine (même formule C19H22O2), dont il diffère par l'ouverture du cycle pyrane ; il ne possède pas le noyau benzo[c]chromène des THC. Molécule achirale.

    Pharmacocinétique

    Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été conduite sur le CBND-C3, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Les données humaines manquent entièrement.

    Métabolisme

    Aucune voie métabolique n'a été identifiée et aucun métabolite n'a été décrit. Aucun travail sur microsomes hépatiques ou sur les cytochromes P450 ne porte sur cette molécule.

    Toxicologie et risques

    Aucune étude de toxicité, aucun test de génotoxicité et aucun signalement clinique ne concernent le CBND-C3. Cette absence de donnée ne vaut pas démonstration d'innocuité, elle signifie seulement que la question n'a jamais été instruite.

    Détection et analyse

    La seule méthode rapportée est la CG-SM de 1972 sur un extrait de haschich (Radwan 2021). Le CBND-C3 a la même formule brute que la cannabivarine (C19H22O2, 282,38 g·mol⁻¹) : la masse ne suffit pas à distinguer ces deux composés.

    Références

    Identifiants

    Nomenclature

    Nom courant
    Cannabinodivarine
    Nom IUPAC
    2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-propylbenzene-1,3-diol
    Autres noms
    CBVD · cannabinodivarin · CBND-C3 · cannabinodivirin

    Identifiants

    Formule
    C₁₉H₂₂O₂
    CAS
    41408-26-8
    InChIKey
    COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N
    SMILES
    CCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)C)C(=C)C)O

    Fiche machine-lisible (JSON)

    Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

    Compléter cette fiche

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