CBND-C3

Cannabinodivarine

2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-propylbenzene-1,3-diol

Alias.CBVD · cannabinodivarin · CBND-C3 · cannabinodivirin

Homologue propyle du cannabinodiol, signalé une fois en 1972 ; pharmacologie non étudiée.

Niveau de détail

Avertissement réduction des risques

Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine. Composé extrêmement puissant : effets sévères, convulsions, décès rapportés dans la littérature.

Identifiants

Formule: C₁₉H₂₂O₂
Masse molaire: 282.40 g·mol⁻¹
CAS: -
PubChem CID: 59444390
Première description: Signalée en 1972 par van Ginneken, Vree, Breimer, Thijssen et van Rossum, qui l'ont détectée dans du haschich par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, dans le travail présenté au symposium GC-MS de l'île d'Elbe qui décrivait aussi le cannabinodiol. Seul l'homologue en C5, le cannabinodiol, a ensuite été confirmé par isolement et synthèse, en 1977 par Lousberg et ses collègues ; l'homologue propyle n'a jamais fait l'objet d'une caractérisation indépendante par RMN.
Origine: Constituant de traces des résines de cannabis vieillies. Le CBND-C3 repose sur une unique détection par GC-MS en 1972 et n'a jamais été isolé à l'état pur à partir de la plante ; aucune teneur chiffrée n'a été publiée depuis. La revue de Radwan et ses collègues (2021) ne recense que deux cannabinoïdes de type CBND sur les cent vingt-cinq répertoriés, dont celui-ci. Il est donc plus juste de le décrire comme un produit de vieillissement rencontré à l'état de traces que comme un constituant biosynthétisé du chanvre.
InChIKey: COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N

En clair

La cannabinodivarine est un cannabinoïde très rare, repéré une seule fois en 1972 dans du haschich ancien. C'est la variante à chaîne courte du cannabinodiol, une molécule qui apparaît quand le cannabidiol vieillit sous l'effet de la lumière et de l'air. Ce qu'elle fait dans l'organisme reste inconnu, car aucune étude n'a été menée sur elle.

Récepteurs et activité

CB1
Modulateur
CB2
Modulateur

Agoniste
Agoniste partiel
Antagoniste
Modulateur
Agoniste inverse

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Signature subjective

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Apaisement
5
Clarté
5
Sommeil
5
Appétit
5
High
5

Estimation éditoriale, non clinique.

Pharmacologie

Le CBND-C3 appartient à la sous-famille des cannabinodiols, la plus petite des onze classes de phytocannabinoïdes recensées dans la revue de Radwan et ses collègues, qui ne compte que deux membres. L'aromatisation du cycle terpénique transforme le squelette de la cannabidivarine en biphényle et fait perdre à la molécule la géométrie tridimensionnelle sur laquelle repose la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes. Sur le plan pharmacologique, le dossier est vide au sens strict : aucune constante d'affinité sur CB1 ou CB2, aucun criblage sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, aucune entrée dans ChEBI ni dans ChEMBL, aucune publication indexée dans PubMed sous ce nom. Les données humaines manquent, et les données animales font également défaut. L'homologue en C5, le cannabinodiol, a au moins été isolé, synthétisé et relié chimiquement au cannabinol en 1977, ce qui n'est pas le cas de l'homologue propyle. Toute affirmation d'effet, sédatif, analgésique ou autre, serait ici une extrapolation sans support expérimental.

Sources clés.

Voie biosynthétique

Aucune voie enzymatique n'est décrite. Le squelette CBND résulte de l'aromatisation non enzymatique du cycle terpénique des cannabinoïdes de type CBD, sous l'effet de la lumière, de l'air et du vieillissement, un mécanisme documenté pour l'homologue en C5. Pour la chaîne propyle, le précurseur attendu est la cannabidivarine, elle-même issue de la voie divarinique du chanvre par l'acide cannabigérovarinique. Cette filiation reste une déduction structurale, elle n'a pas été démontrée expérimentalement pour le CBND-C3.

Cadre légal

France

En France, la cannabinodivarine n'est nommée dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants. La clause générique de l'annexe IV vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités : cette molécule n'est ni un tétrahydrocannabinol, ni un ester, un éther ou un sel de tétrahydrocannabinol, elle n'est donc pas non plus saisie par cette clause. Elle relève de la situation habituelle des cannabinoïdes naturels non THC, à savoir l'absence de classement. Le cadre applicable reste celui de la plante et de ses extraits, article R. 5132-86 du code de la santé publique et arrêté du 30 décembre 2021, dont le Conseil d'État a annulé le 29 décembre 2022 le volet interdisant la vente aux consommateurs des fleurs et feuilles issues de variétés autorisées titrant moins de 0,3 % de THC.

Union européenne

Aucun instrument de l'Union ne nomme la cannabinodivarine. Elle ne figure pas davantage dans les conventions internationales de 1961 et 1971, qui visent le cannabis, la résine et les tétrahydrocannabinols, ni parmi les substances suivies par l'agence européenne EUDA au titre des nouvelles substances psychoactives. Sur le versant alimentaire, la Commission européenne considère les extraits de Cannabis sativa et les produits qui en contiennent des cannabinoïdes comme des nouveaux aliments au sens du règlement (UE) 2015/2283, et aucun cannabinoïde n'a reçu d'autorisation à ce titre à ce jour, l'EFSA ayant conclu en 2025 que la sécurité du cannabidiol de synthèse ne pouvait pas être établie en l'état du dossier. Les régimes nationaux restent hétérogènes d'un État membre à l'autre.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classification structurelle

Classe: Phytocannabinoïde mineur
Origine: Constituant de traces des résines de cannabis vieillies. Le CBND-C3 repose sur une unique détection par GC-MS en 1972 et n'a jamais été isolé à l'état pur à partir de la plante ; aucune teneur chiffrée n'a été publiée depuis. La revue de Radwan et ses collègues (2021) ne recense que deux cannabinoïdes de type CBND sur les cent vingt-cinq répertoriés, dont celui-ci. Il est donc plus juste de le décrire comme un produit de vieillissement rencontré à l'état de traces que comme un constituant biosynthétisé du chanvre.
Statut: Non listé

Cannabinoïde de type CBND, c'est-à-dire un biphényle entièrement aromatisé : deux noyaux aromatiques reliés directement, l'un portant la fonction résorcinol et une chaîne latérale propyle, l'autre un groupe isopropényle et un méthyle. C'est la forme aromatisée de la cannabidivarine, et la forme à cycle ouvert de la cannabivarine ; elle ne possède pas le noyau benzo[c]chromène qui caractérise les tétrahydrocannabinols.

Pharmacocinétique

Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été conduite sur le CBND-C3, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Les données humaines manquent entièrement.

Métabolisme

Aucune voie métabolique n'a été identifiée et aucun métabolite n'a été décrit. Aucun travail sur microsomes hépatiques ou sur les cytochromes P450 ne porte sur cette molécule.

Toxicologie et risques

Aucune étude de toxicité, aucun test de génotoxicité et aucun signalement clinique ne concernent le CBND-C3. Cette absence de donnée ne vaut pas démonstration d'innocuité, elle signifie seulement que la question n'a jamais été instruite.

Détection et analyse

La seule approche documentée est celle de la détection d'origine, la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse appliquée à un extrait de résine. Il n'existe ni matériau de référence certifié ni méthode validée pour cette molécule, et aucun laboratoire de contrôle ne la recherche en routine dans les panels cannabinoïdes. Sa masse moléculaire, supérieure de deux unités à celle de la cannabivarine, la distingue en principe de cette dernière en spectrométrie de masse, mais aucune procédure forensique publiée ne s'appuie sur ce critère.