{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabinodivarine","symbol":"CBND-C3","iupacName":"2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-propylbenzene-1,3-diol","aliases":["CBVD","cannabinodivarin","CBND-C3","cannabinodivirin"],"cas":null,"pubchemCid":"59444390","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)C)C(=C)C)O","molecularFormula":"C19H22O2","molecularWeight":282.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444390"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Phytocannabinoïde mineur","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":"Cannabinoïde de type CBND, c'est-à-dire un biphényle entièrement aromatisé : deux noyaux aromatiques reliés directement, l'un portant la fonction résorcinol et une chaîne latérale propyle, l'autre un groupe isopropényle et un méthyle. C'est la forme aromatisée de la cannabidivarine, et la forme à cycle ouvert de la cannabivarine ; elle ne possède pas le noyau benzo[c]chromène qui caractérise les tétrahydrocannabinols."},"originSynthesis":{"heading":"Voie biosynthétique","summaryFr":"Aucune voie enzymatique n'est décrite. Le squelette CBND résulte de l'aromatisation non enzymatique du cycle terpénique des cannabinoïdes de type CBD, sous l'effet de la lumière, de l'air et du vieillissement, un mécanisme documenté pour l'homologue en C5. Pour la chaîne propyle, le précurseur attendu est la cannabidivarine, elle-même issue de la voie divarinique du chanvre par l'acide cannabigérovarinique. Cette filiation reste une déduction structurale, elle n'a pas été démontrée expérimentalement pour le CBND-C3.","originNote":"Constituant de traces des résines de cannabis vieillies. Le CBND-C3 repose sur une unique détection par GC-MS en 1972 et n'a jamais été isolé à l'état pur à partir de la plante ; aucune teneur chiffrée n'a été publiée depuis. La revue de Radwan et ses collègues (2021) ne recense que deux cannabinoïdes de type CBND sur les cent vingt-cinq répertoriés, dont celui-ci. Il est donc plus juste de le décrire comme un produit de vieillissement rencontré à l'état de traces que comme un constituant biosynthétisé du chanvre.","discovered":"Signalée en 1972 par van Ginneken, Vree, Breimer, Thijssen et van Rossum, qui l'ont détectée dans du haschich par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, dans le travail présenté au symposium GC-MS de l'île d'Elbe qui décrivait aussi le cannabinodiol. Seul l'homologue en C5, le cannabinodiol, a ensuite été confirmé par isolement et synthèse, en 1977 par Lousberg et ses collègues ; l'homologue propyle n'a jamais fait l'objet d'une caractérisation indépendante par RMN."},"pharmacology":{"summaryFr":"Le CBND-C3 appartient à la sous-famille des cannabinodiols, la plus petite des onze classes de phytocannabinoïdes recensées dans la revue de Radwan et ses collègues, qui ne compte que deux membres. L'aromatisation du cycle terpénique transforme le squelette de la cannabidivarine en biphényle et fait perdre à la molécule la géométrie tridimensionnelle sur laquelle repose la reconnaissance par les récepteurs cannabinoïdes. Sur le plan pharmacologique, le dossier est vide au sens strict : aucune constante d'affinité sur CB1 ou CB2, aucun criblage sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A, aucune entrée dans ChEBI ni dans ChEMBL, aucune publication indexée dans PubMed sous ce nom. Les données humaines manquent, et les données animales font également défaut. L'homologue en C5, le cannabinodiol, a au moins été isolé, synthétisé et relié chimiquement au cannabinol en 1977, ce qui n'est pas le cas de l'homologue propyle. Toute affirmation d'effet, sédatif, analgésique ou autre, serait ici une extrapolation sans support expérimental.","receptorSummaryFr":"Aucune mesure d'affinité n'a été publiée pour cette molécule, ni sur CB1, ni sur CB2, ni sur TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Elle est absente de ChEBI et de ChEMBL, et le nom cannabinodivarine ne renvoie à aucune référence indexée dans PubMed. Sur le plan structural, le squelette biphénylique aplati ne présente pas le noyau benzo[c]chromène des agonistes CB1 classiques, ce qui laisse attendre une affinité faible, mais il s'agit d'un raisonnement de chimie médicinale et non d'un résultat de laboratoire. Les valeurs indiquées sur cette fiche traduisent cette absence de donnée, elles ne représentent pas des constantes mesurées.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem CID 59444390 : Cannabinodivarin (formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444390"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021 : seuls deux cannabinoïdes de type CBND, dont le CBND-C3 détecté en 1972 par GC-MS dans du haschich (référence 41 : van Ginneken et coll., symposium GC-MS de l'île d'Elbe, 1972)","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Hanus LO, Meyer SM, Munoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016 : classement des types CBND et rôle des transformations non enzymatiques","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"Lousberg RJJCh, Bercht CAL, van Ooyen R, Spronck HJW. Cannabinodiol: conclusive identification and synthesis of a new cannabinoid from Cannabis sativa. Phytochemistry 1977 : identification de l'homologue en C5 dans du haschich libanais","pmid":null,"doi":"10.1016/0031-9422(77)80023-X","url":"https://doi.org/10.1016/0031-9422(77)80023-X"},{"label":"Morales P, Reggio PH, Jagerovic N. An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol. Front Pharmacol 2017 : CBND-C5 et CBND-C3 présentés comme analogues aromatiques du CBD, sans donnée pharmacologique","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2017.00422","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2017.00422/full"},{"label":"Légifrance : arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique sur les tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Conseil d'État, 29 décembre 2022, affaire 444887 : annulation de l'interdiction de vente aux consommateurs des fleurs et feuilles de cannabis titrant moins de 0,3 % de THC","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/ceta/id/CETATEXT000046850358"},{"label":"EFSA NDA Panel. Safety of synthetic cannabidiol as a novel food pursuant to Regulation (EU) 2015/2283. EFSA Journal 2025 : statut de nouvel aliment des cannabinoïdes dans l'Union","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2025.9527","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12308208/"}]},"pharmacokinetics":"Aucune étude d'absorption, de distribution ou d'élimination n'a été conduite sur le CBND-C3, ni chez l'animal ni chez l'être humain. Les données humaines manquent entièrement.","metabolism":"Aucune voie métabolique n'a été identifiée et aucun métabolite n'a été décrit. Aucun travail sur microsomes hépatiques ou sur les cytochromes P450 ne porte sur cette molécule.","detection":"La seule approche documentée est celle de la détection d'origine, la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse appliquée à un extrait de résine. Il n'existe ni matériau de référence certifié ni méthode validée pour cette molécule, et aucun laboratoire de contrôle ne la recherche en routine dans les panels cannabinoïdes. Sa masse moléculaire, supérieure de deux unités à celle de la cannabivarine, la distingue en principe de cette dernière en spectrométrie de masse, mais aucune procédure forensique publiée ne s'appuie sur ce critère.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Apaisement","description":"Détente du corps et de l'esprit ; baisse du bruit mental sans somnolence marquée.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Clarté","description":"Attention soutenue et pensée claire ; lucidité fonctionnelle, pas d'euphorie.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sommeil","description":"Effet sédatif : aide à l'endormissement et à la continuité du sommeil profond.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Appétit","description":"Stimulation de la faim et de l'appréciation gustative (effet « munchies »).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euphorie et intensité sensorielle ; perception du temps et de l'espace modifiée.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune étude de toxicité, aucun test de génotoxicité et aucun signalement clinique ne concernent le CBND-C3. Cette absence de donnée ne vaut pas démonstration d'innocuité, elle signifie seulement que la question n'a jamais été instruite."},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"Non listé","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Aucun instrument de l'Union ne nomme la cannabinodivarine. Elle ne figure pas davantage dans les conventions internationales de 1961 et 1971, qui visent le cannabis, la résine et les tétrahydrocannabinols, ni parmi les substances suivies par l'agence européenne EUDA au titre des nouvelles substances psychoactives. Sur le versant alimentaire, la Commission européenne considère les extraits de Cannabis sativa et les produits qui en contiennent des cannabinoïdes comme des nouveaux aliments au sens du règlement (UE) 2015/2283, et aucun cannabinoïde n'a reçu d'autorisation à ce titre à ce jour, l'EFSA ayant conclu en 2025 que la sécurité du cannabidiol de synthèse ne pouvait pas être établie en l'état du dossier. Les régimes nationaux restent hétérogènes d'un État membre à l'autre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En France, la cannabinodivarine n'est nommée dans aucune annexe de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants. La clause générique de l'annexe IV vise les tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités : cette molécule n'est ni un tétrahydrocannabinol, ni un ester, un éther ou un sel de tétrahydrocannabinol, elle n'est donc pas non plus saisie par cette clause. Elle relève de la situation habituelle des cannabinoïdes naturels non THC, à savoir l'absence de classement. Le cadre applicable reste celui de la plante et de ses extraits, article R. 5132-86 du code de la santé publique et arrêté du 30 décembre 2021, dont le Conseil d'État a annulé le 29 décembre 2022 le volet interdisant la vente aux consommateurs des fleurs et feuilles issues de variétés autorisées titrant moins de 0,3 % de THC.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem CID 59444390 : Cannabinodivarin (formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444390"},{"label":"Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021 : seuls deux cannabinoïdes de type CBND, dont le CBND-C3 détecté en 1972 par GC-MS dans du haschich (référence 41 : van Ginneken et coll., symposium GC-MS de l'île d'Elbe, 1972)","pmid":null,"doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Hanus LO, Meyer SM, Munoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016 : classement des types CBND et rôle des transformations non enzymatiques","pmid":"27722705","doi":"10.1039/c6np00074f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27722705/"},{"label":"Lousberg RJJCh, Bercht CAL, van Ooyen R, Spronck HJW. Cannabinodiol: conclusive identification and synthesis of a new cannabinoid from Cannabis sativa. Phytochemistry 1977 : identification de l'homologue en C5 dans du haschich libanais","pmid":null,"doi":"10.1016/0031-9422(77)80023-X","url":"https://doi.org/10.1016/0031-9422(77)80023-X"},{"label":"Morales P, Reggio PH, Jagerovic N. An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol. Front Pharmacol 2017 : CBND-C5 et CBND-C3 présentés comme analogues aromatiques du CBD, sans donnée pharmacologique","pmid":null,"doi":"10.3389/fphar.2017.00422","url":"https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2017.00422/full"},{"label":"Légifrance : arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique sur les tétrahydrocannabinols)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Conseil d'État, 29 décembre 2022, affaire 444887 : annulation de l'interdiction de vente aux consommateurs des fleurs et feuilles de cannabis titrant moins de 0,3 % de THC","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/ceta/id/CETATEXT000046850358"},{"label":"EFSA NDA Panel. Safety of synthetic cannabidiol as a novel food pursuant to Regulation (EU) 2015/2283. EFSA Journal 2025 : statut de nouvel aliment des cannabinoïdes dans l'Union","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2025.9527","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12308208/"}],"meta":{"slug":"cbnd-c3","url":"https://phytogrammes.com/wiki/cbnd-c3","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}