CBN-C4.Cannabinol butyle

Le cannabinol butyle (CBN-C4) est l'homologue à chaîne butyle du cannabinol : même squelette benzo[c]chromène aromatisé, sans centre stéréogène, mais quatre carbones de chaîne latérale au lieu de cinq. Harvey l'a signalé en 1976 dans deux échantillons de cannabis, par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, avec les homologues butyles du Δ9-THC, de son acide et du CBD ; cette identification reste tentative, sans isolement. S'il est présent, il se formerait comme le cannabinol par oxydation de son précurseur tétrahydrogéné, le tétrahydrocannabutol, ce qui n'a pas été étudié. Aucune constante d'affinité, aucun criblage sur d'autres cibles et aucune donnée de pharmacocinétique, de métabolisme ou de toxicologie n'ont été trouvés. En France, sa structure entre dans la classe générique des dérivés du benzo[c]chromène créée par l'ANSM en 2024, dont seuls le CBN et le CBNA sont exclus nommément parmi les cannabinols.

Provenance

Cannabis sativa L. : identification tentative uniquement, par GC-MS dans deux échantillons de cannabis (Harvey 1976), sans isolement. S'il est bien présent, il se formerait comme le cannabinol, produit d'oxydation du Δ9-THC, à partir du tétrahydrocannabutol ; cette filiation n'a pas été étudiée. Origine non établie.

Première description

Identifié en 1976 par D. J. Harvey, qui a mis en évidence par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, après préparation de plusieurs dérivés silylés, les homologues butyles du Δ9-THC (alors nommé Δ1-THC), de son acide, du CBN et du CBD dans des échantillons de cannabis ; l'homologue butyle du CBN n'a été trouvé que dans deux échantillons, dont l'un contenait aussi l'homologue butyle du CBD. Cette identification reste tentative : la molécule n'a pas été isolée de la plante dans les sources consultées.

Aucune voie de formation n'a été démontrée pour le CBN-C4. Par analogie avec le cannabinol, qui résulte de l'oxydation du Δ9-THC et non d'une enzyme de la plante, une formation par oxydation aromatisante du tétrahydrocannabutol est plausible, mais aucune étude ne l'a établie.

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Le CBN-C4 n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026). Sa structure correspond toutefois à la classe générique inscrite à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 par les décisions de l'ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024 : noyau benzo[c]chromène, que le texte couvre « non ou partiellement ou totalement hydrogéné », avec un hydroxyle en position 1, une chaîne alkyle (ici un butyle) en 3, deux groupes alkyle en 6 et un alkyle en 9. Les exclusions du texte visent nommément le CBN et le CBNA, ainsi que le THCV et le THCVA jusqu'à 0,3 % et le THCA sous condition de teneur, mais pas le CBN-C4. Sur cette lecture, il relève des stupéfiants depuis juin 2024 ; cette interprétation doit être confirmée par un juriste. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Identification provisoire, jamais isolé

Chimie

Type CBN · chaîne latérale en C4 · forme neutre

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type cannabinol, homologue à chaîne butyle (C4) du CBN : même squelette benzo[c]chromène dont le cycle portant le méthyle en 9 est aromatique, mais une chaîne latérale de quatre carbones au lieu de cinq. L'aromatisation supprime tout centre stéréogène (GSRS : achiral).

Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été trouvée pour le CBN-C4, ni chez l'animal ni chez l'humain.

Aucune étude de métabolisme n'a été trouvée pour le CBN-C4.

Aucune étude de toxicologie et aucune donnée clinique n'ont été trouvées pour le CBN-C4. L'absence de signalement ne vaut pas preuve d'innocuité.

L'identification historique repose sur la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, après préparation de dérivés triméthylsilyles, d9-triméthylsilyles, triéthylsilyles et tri-n-propylsilyles (Harvey 1976). Sa masse moléculaire est inférieure de 14 unités à celle du cannabinol (un groupe CH2 de moins).

1. 1Harvey D. J., homologues butyles du Δ1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol identifiés par GC-MS dans des échantillons de cannabis, J Pharm Pharmacol 1976, 28:280-285 (nouvel onglet)PMID 6715
2. 2Radwan M. M. et al., Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis, Molecules 2021 (cannabinoïdes de type CBN) (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3GSRS UNII FTN6VE8EZV et PubChem CID 59444392 : cannabinol-C4, CAS 60007-99-0 (nouvel onglet)
4. 4ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (classe benzo[c]chromène et ses exclusions) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (nouvel onglet)

SMILES

CCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(C=C3)C)(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.