CBLA.Acide cannabicyclolique

L'acide cannabicyclolique (CBLA) a été décrit en 1972 par Shoyama, Oku, Yamauchi et Nishioka, qui l'ont isolé de cannabis stocké, sous forme de dérivé méthylé, et l'ont reproduit par irradiation ultraviolette de l'acide cannabichroménique (CBCA) ; ils concluent à un produit artificiel formé pendant le stockage, et Radwan et al. (2021) y voient la preuve que le CBLA n'est pas un cannabinoïde naturel. C'est l'un des trois cannabinoïdes de type cannabicyclol recensés, avec le CBL et la cannabicyclovarine. Sa formule brute, C22H30O4, est celle du THCA, du CBDA et du CBCA. Aucune mesure pharmacologique n'a été publiée pour le CBLA ; les données disponibles sur sa forme neutre, le CBL, issues d'une seule étude in vitro (Haghdoost 2025), ne lui sont pas transposables.

Provenance

Présent dans le cannabis stocké comme produit de transformation du CBCA par la lumière ; pas un constituant d'origine de la plante

Première description

Décrit en 1972 par Yukihiro Shoyama, Reiko Oku, Tatsuo Yamauchi et Itsuo Nishioka dans Chemical and Pharmaceutical Bulletin, sous le titre « Cannabis. VI. Cannabicyclolic Acid ». Les auteurs l'ont isolé à partir de chanvre stocké récolté tôt en phase végétative, puis reproduit par irradiation ultraviolette de l'acide cannabichroménique. Ils concluent explicitement qu'il s'agit d'un produit de transformation et non d'un cannabinoïde original de la plante.

Aucune voie enzymatique. Shoyama et al. (1972) ont isolé le CBLA de cannabis stocké, récolté tôt en phase végétative, et l'ont obtenu par irradiation ultraviolette de l'acide cannabichroménique (CBCA) ; ils concluent qu'il s'agit d'un produit artificiel, formé à partir du CBCA par l'irradiation naturelle pendant le stockage. Le CBLA et le CBCA ont la même formule brute (C22H30O4) : la transformation est une cyclisation, pas une oxydation.

Union européenne

Aucun instrument de l'UE propre à la molécule. Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBLA n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et son squelette de type cannabicyclol, à cycle cyclobutane, n'est pas le noyau benzo[c]chromène visé par la classe générique des décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024. Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Artefact : formé par oxydation, lumière, chaleur ou solvant

Chimie

Type CBL · chaîne latérale en C5 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type cannabicyclol : squelette tétracyclique comportant un motif cyclobutane fusionné, issu du cannabichromène, avec une chaîne latérale pentyle et une fonction acide carboxylique portée par le noyau phénolique.

Aucune donnée de pharmacocinétique publiée n'a été trouvée pour le CBLA.

Aucune donnée de métabolisme publiée n'a été trouvée pour le CBLA.

Aucune donnée de toxicologie publiée n'a été trouvée pour le CBLA.

Le CBLA a été isolé sous forme de dérivé méthylé (Radwan 2021). Il a la même formule brute (C22H30O4) que le THCA, le CBDA et le CBCA : la masse seule ne permet donc pas de l'identifier, il faut une séparation chromatographique et un étalon.

1. 1Shoyama, Oku, Yamauchi & Nishioka 1972, Chem Pharm Bull 20:1927 : « Cannabis. VI. Cannabicyclolic Acid » (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.20.1927
2. 2Radwan et al. 2021, Molecules : type CBL (nouvel onglet)PMID 34066753
3. 3Haghdoost et al. 2025, J Nat Prod : pharmacologie du CBL (forme neutre) (nouvel onglet)PMID 39811943
4. 4PubChem CID 71437560 : acide cannabicyclolique (CAS 40524-99-0) (nouvel onglet)
5. 5ANSM, liste consolidée des stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCCCC1=CC2=C(C3C4C(C3(C)C)CCC4(O2)C)C(=C1C(=O)O)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.