CBGVA.Acide cannabigérovarinique

L'acide cannabigérovarinique (CBGVA) est l'acide de type CBG à chaîne latérale propyle (C3). Isolé en 1977 d'un cannabis thaïlandais « Meao variant » (Shoyama et al.), il est formé par la plante à partir de l'acide divarinolique et du pyrophosphate de géranyle (Walsh 2021), puis cyclisé en THCVA et en CBDVA, voie reconstituée dans la levure (Luo 2019) ; chauffé, il se décarboxyle en CBGV. Aucune affinité pour CB1 ou CB2 n'a été publiée. Sur des canaux calciques humains de type T, il a inhibé Cav3.2 (CI50 = 2 µM) et Cav3.1 (CI50 = 6 µM en fluorescence, 3 µM en patch-clamp), et s'est comporté en antagoniste de faible puissance du GPR55 (CI50 = 8 µM) (Udoh 2022). Chez des souris Scn1a+/-, modèle du syndrome de Dravet, une injection intrapéritonéale de 100 mg/kg a relevé le seuil de température déclenchant une crise tonico-clonique généralisée (Anderson 2021) ; son passage dans le cerveau est faible (rapport cerveau/plasma de 4 %). Aucune donnée humaine n'est disponible.

Provenance

Cannabis sativa L. : produit par la plante sous forme acide, à partir de l'acide divarinolique (Walsh et al. 2021) ; isolé d'un cannabis thaïlandais « Meao variant » (Shoyama et al. 1977). Chauffé, il se décarboxyle en cannabigérovarine (CBGV).

Première description

Isolé en 1977 par Y. Shoyama, H. Hirano, H. Makino, N. Umekita et I. Nishioka, d'un extrait benzénique d'un cannabis thaïlandais dit « Meao variant », en même temps que trois autres acides à chaîne propyle (THCVA, CBDVA et CBCVA) ; structure établie par spectroscopies IR, RMN et UV (Chemical and Pharmaceutical Bulletin ; Radwan et al. 2021).

La plante forme le CBGVA à partir de l'acide divarinolique, homologue à trois carbones de l'acide olivétolique, et du pyrophosphate de géranyle, par une géranyltransférase (Walsh et al. 2021). Le CBGVA est le précurseur des cannabinoïdes à chaîne propyle : la THCA synthase et la CBDA synthase le cyclisent en THCVA et en CBDVA, voie que Luo et al. (2019) ont reconstituée dans la levure. Il se décarboxyle ensuite sans enzyme, sous l'effet de la chaleur, en cannabigérovarine (CBGV).

Union européenne

Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.

France

Non classé comme stupéfiant : le CBGVA n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBG à chaîne ouverte, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.

Famille

Phytocannabinoïde › Mineur

Présence dans la plante

Biosynthèse enzymatique dans la plante

Chimie

Type CBG · chaîne latérale en C3 · forme acide

Vérification

Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

Wikipédia (anglais)

Pas d'article dédié.

Phytocannabinoïde de type CBG (classification de Radwan et al. 2021, composé 36) : acide 2,4-dihydroxybenzoïque portant une chaîne géranyle (2E) ouverte, sans cycle supplémentaire. Forme acide, chaîne latérale propyle (C3, série dite « varinique ») : homologue propylique de l'acide cannabigérolique. Molécule achirale.

Chez la souris, après injection intrapéritonéale, les acides cannabinoïdes étudiés, dont le CBGVA, ont été absorbés rapidement (tmax plasmatique entre 15 et 45 min), avec des demi-vies courtes (moins de 4 h) et un rapport cerveau/plasma très faible, au plus 0,04 (Anderson et al. 2019) ; ce rapport est de 4 % pour le CBGVA (Udoh et al. 2022). Aucune donnée humaine n'a été trouvée.

Aucun métabolite du CBGVA n'a été identifié chez l'animal ou chez l'humain dans les sources consultées. Sa transformation connue est non enzymatique : la décarboxylation, sous l'effet de la chaleur, en cannabigérovarine (CBGV).

Aucune étude de toxicologie et aucun essai chez l'humain n'ont été trouvés pour le CBGVA. Les seules données in vivo sont des essais de convulsions chez la souris (Anderson et al. 2021), qui ne constituent pas une évaluation de sécurité.

Aucune méthode de dosage propre au CBGVA n'a été trouvée dans les sources consultées. Des étalons de référence commerciaux existent : Udoh et al. (2022) en ont utilisé un pour leurs essais d'électrophysiologie.

1. 1Shoyama Y. et al. 1977, Chem Pharm Bull 25:2306-2311 : isolement et structure de quatre acides cannabinoïdes à chaîne propyle (THCVA, CBDVA, CBCVA, CBGVA) (nouvel onglet)DOI 10.1248/cpb.25.2306
2. 2Walsh K.B. et al. 2021, Front Pharmacol 12:777804 : biosynthèse et pharmacologie des cannabinoïdes mineurs (nouvel onglet)PMID 34916950
3. 3Luo X. et al. 2019, Nature 567:123-126 : biosynthèse complète des cannabinoïdes, dont THCVA et CBDVA, dans Saccharomyces cerevisiae (nouvel onglet)PMID 30814733
4. 4Radwan M.M. et al. 2021, Molecules 26:2774 : inventaire des cannabinoïdes, sous-classe de type CBG (nouvel onglet)PMID 34066753
5. 5Udoh M. et al. 2022, Front Pharmacol 13:1048259 : CBGVA et CBDVA inhibent les canaux calciques de type T et le GPR55 (nouvel onglet)PMID 36386164
6. 6Anderson L.L. et al. 2021, Br J Pharmacol 178:4826-4841 : CBGA, CBDVA et CBGVA anticonvulsivants chez la souris Scn1a+/- (nouvel onglet)PMID 34384142
7. 7Anderson L.L. et al. 2019, J Nat Prod 82:3047-3055 : pharmacocinétique des acides phytocannabinoïdes chez la souris (nouvel onglet)PMID 31686510
8. 8PubChem CID 59444383 : cannabigerovarinic acid (identifiants) (nouvel onglet)
9. 9ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 26/06/2026 (nouvel onglet)

SMILES

CCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O

Fiche machine-lisible (JSON)

Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.