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CBGPCannabigérophorol

Homologue heptyle (C7) du CBG ; seul son acide a été signalé, de façon présomptive, dans la plante.

Niveau de détail

C₂₃H₃₆O₂

CID 156493897

Famille
PhytocannabinoïdeMineur
Origine
Identification provisoire
Masse molaire
344,53 g/mol

Mis à jour le

En clair

Le CBGP est un CBG dont la chaîne latérale compte sept carbones au lieu de cinq. Sa présence dans le cannabis n'est pas démontrée : seule sa forme acide y a été repérée, sans confirmation. Il n'a été étudié qu'en laboratoire et chez la souris, sous forme synthétique.

Récepteurs et activité

    La longueur de la barre suit la valeur mesurée (Ki, Kd, CE50 ou CI50), sur une même échelle pour toutes les fiches, de 100 µM à 0,1 nM. Une cible sans valeur citée n'a pas de barre.

    Effets mesurés

    Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de CBGP : aucun niveau n'est donc affiché.

    Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode

    Pharmacologie

    Le cannabigérophorol (CBGP) est l'homologue heptyle (C7) du cannabigérol : même résorcinol géranylé, sans cycle pyrane, mais une chaîne latérale de sept carbones au lieu de cinq. Son existence dans la plante n'est pas établie : seul son acide présumé, le CBGPA, a été identifié de façon présomptive par UHPLC-HRMS dans des échantillons de cannabis, sans étalon de référence (Linciano et al. 2021), et le CBGP neutre n'y a pas été rapporté. Aucune constante d'affinité n'a été publiée. Du CBGP de synthèse a été testé avec d'autres homologues du CBG : chez des souris mâles rendues hypersensibles par le cisplatine, 10 mg/kg par voie intrapéritonéale ont réduit l'hypersensibilité mécanique comme les autres homologues, et à 10 µM il n'a pas modifié significativement la viabilité de sept lignées de cancer colorectal (Raup-Konsavage et al. 2022). Aucune donnée humaine, pharmacocinétique ou toxicologique n'a été publiée.

    Histoire

    Provenance
    Origine non établie. Seul son acide présumé, le CBGPA, a été signalé dans la plante, par une identification présomptive en UHPLC-HRMS sans étalon (Linciano et al. 2021) ; la présence du CBGP neutre dans le cannabis n'a pas été rapportée.
    Première description
    Aucun isolement du CBGP neutre à partir de la plante n'a été publié. Son acide, l'acide cannabigérophorolique (CBGPA), a été identifié de façon présomptive par UHPLC-HRMS dans des échantillons de Cannabis sativa L. par Linciano et al. (2021), sans étalon de référence ; ce travail faisait suite à la découverte, en 2019, du Δ9-THCP et du CBDP (Citti et al.). Le CBGP a été préparé par synthèse en 2022 pour des essais biologiques (Raup-Konsavage et al.).

    Voie biosynthétique

    Aucune voie de formation n'a été démontrée pour le CBGP ni pour son acide présumé, le CBGPA.

    Classement

    Famille, origine et vérification des sources

    Famille

    Phytocannabinoïde › Mineur

    Présence dans la plante

    Identification provisoire, jamais isolé

    Chimie

    Type CBG · chaîne latérale en C7 · forme neutre

    Vérification

    Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.

    Wikipédia (anglais)

    Pas d'article dédié.

    Classification structurelle

    Phytocannabinoïde de type cannabigérol, à squelette ouvert : un résorcinol porteur d'une chaîne isoprénique géranyle, sans cyclisation en cycle pyranique. La chaîne latérale alkyle compte sept carbones, heptyle, au lieu des cinq du cannabigérol, ce qui place la molécule dans la série dite phorolique nommée d'après le sphaérophorol.

    Pharmacocinétique

    Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée pour le CBGP, ni chez l'animal ni chez l'humain.

    Métabolisme

    Aucune étude de métabolisme n'a été publiée pour le CBGP.

    Toxicologie et risques

    Aucune étude de toxicologie ni donnée clinique n'a été publiée pour le CBGP. L'absence de signalement ne vaut pas preuve d'innocuité.

    Détection et analyse

    L'acide présumé (CBGPA) a été recherché par UHPLC-HRMS ; faute d'étalon, son identification est restée présomptive (Linciano et al. 2021). La masse moléculaire du CBGP est supérieure de 28 unités à celle du CBG (deux groupes CH2 de plus).

    Références

    Identifiants

    Nomenclature

    Nom courant
    Cannabigérophorol
    Nom IUPAC
    2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-heptylbenzene-1,3-diol
    Autres noms
    CBG-C7 · CBGP

    Identifiants

    Formule
    C₂₃H₃₆O₂
    InChIKey
    DAOBMYOFOPZVGI-XMHGGMMESA-N
    SMILES
    CCCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O

    Fiche machine-lisible (JSON)

    Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.

    Compléter cette fiche

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