CBGP

Formule

C₂₃H₃₆O₂

Masse molaire

344.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

156493897

Première description

L'existence du CBGP a été déduite après l'identification, en 2019, des homologues heptyles du THC et du CBD par l'équipe de Cinzia Citti et Giuseppe Cannazza dans la variété médicinale italienne FM2 : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol et le cannabidiphorol. Le suffixe phorol renvoie au sphaérophorol, nom commun du 5-heptylbenzène-1,3-diol qui forme le noyau résorcinol de cette série. En 2021, Linciano et ses collègues ont recherché les acides phoroliques dans quarante-neuf échantillons de Cannabis sativa L. et ont proposé l'acide cannabigérophorolique parmi les homologues heptyles identifiés de façon présomptive. Aucune publication ne revendique à ce jour l'isolement et la caractérisation complète du CBGP neutre à partir de la plante.

Origine

Le CBGP n'a pas été isolé du chanvre. Seul son précurseur acide, l'acide cannabigérophorolique, a fait l'objet d'une identification présomptive par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution dans des accessions de Cannabis sativa L., sans standard analytique disponible pour confirmer l'attribution. Les teneurs attendues relèvent de la trace, très en dessous de celles du cannabigérol. Les échantillons employés en laboratoire proviennent de la synthèse chimique, comme pour les autres membres de la série heptyle.

InChIKey

DAOBMYOFOPZVGI-XMHGGMMESA-N

Estimation éditoriale, non clinique.

Le CBGP est l'homologue heptyle du cannabigérol : même résorcinol géranylé, même absence de cycle pyranique, mais une chaîne latérale de sept carbones au lieu de cinq. Cette architecture ouverte le range parmi les précurseurs de type cannabigérol, dont l'affinité pour les récepteurs cannabinoïdes est modeste. Aucune constante d'affinité, aucune courbe concentration-réponse et aucun essai fonctionnel n'ont été publiés pour le CBGP lui-même, que ce soit sur CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ ou 5-HT1A. Le cannabigérol, la référence structurale la plus proche, se comporte comme un ligand micromolaire faiblement actif, plutôt orienté vers CB2 où il agit en agoniste partiel. L'idée qu'une chaîne heptyle multiplierait l'affinité, tirée de la comparaison entre le THC et le THCP, ne se transpose pas telle quelle : ce gain a été mesuré sur un squelette cyclisé, pas sur un squelette de type cannabigérol. En l'état, la pharmacocinétique, le métabolisme et la toxicologie du composé sont vierges de données et les données humaines manquent entièrement. Ce qui est établi se limite à l'identité chimique et à la détection présomptive de son précurseur acide dans la plante.

La voie ordinaire condense l'acide olivétolique, porteur d'une chaîne pentyle, avec le pyrophosphate de géranyle sous l'action d'une prényltransférase, ce qui donne l'acide cannabigérolique. La série heptyle suppose que la polycétide synthase accepte un précurseur acyle plus long, aboutissant à un acide sphaérophorolique dont la géranylation mènerait à l'acide cannabigérophorolique, puis au CBGP après décarboxylation. Cette promiscuité enzymatique reste une hypothèse de travail : l'étape exacte n'a pas été caractérisée dans la plante, et les analogues rares de type cannabigérol obtenus en laboratoire l'ont été par voie bio-inspirée, non par voie enzymatique.

Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA.

Classe

Phytocannabinoïde mineur

Origine

Le CBGP n'a pas été isolé du chanvre. Seul son précurseur acide, l'acide cannabigérophorolique, a fait l'objet d'une identification présomptive par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution dans des accessions de Cannabis sativa L., sans standard analytique disponible pour confirmer l'attribution. Les teneurs attendues relèvent de la trace, très en dessous de celles du cannabigérol. Les échantillons employés en laboratoire proviennent de la synthèse chimique, comme pour les autres membres de la série heptyle.

Statut

Non listé

Phytocannabinoïde de type cannabigérol, à squelette ouvert : un résorcinol porteur d'une chaîne isoprénique géranyle, sans cyclisation en cycle pyranique. La chaîne latérale alkyle compte sept carbones, heptyle, au lieu des cinq du cannabigérol, ce qui place la molécule dans la série dite phorolique nommée d'après le sphaérophorol.

Aucune étude de pharmacocinétique n'a été publiée pour le CBGP, ni chez l'animal ni chez l'être humain. La forte lipophilie commune aux phytocannabinoïdes neutres laisse attendre une absorption orale erratique et un effet de premier passage hépatique marqué, mais aucun paramètre chiffré n'est documenté : ni biodisponibilité, ni demi-vie, ni volume de distribution, ni liaison aux protéines plasmatiques.

Aucune voie métabolique n'a été décrite pour le CBGP. Les isoformes du cytochrome P450 éventuellement impliquées, les métabolites hydroxylés attendus par analogie avec le cannabigérol et le devenir des conjugués glucuronides restent hors de la littérature publiée.

Aucune étude de toxicité aiguë, subchronique, génotoxique ou de reprotoxicité n'a été publiée sur le CBGP, et aucun cas clinique ne lui est attribué dans les systèmes de vigilance. Les données humaines manquent totalement. Une molécule proposée à la vente sans dossier de sécurité et sans autorisation en tant que nouvel aliment ne dispose donc d'aucune marge de sécurité établie, et l'absence de signalement ne vaut pas absence de risque.

La série heptyle se distingue de la série pentyle en chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse haute résolution, la différence de masse de vingt-huit unités et le décalage de temps de rétention servant de repères d'attribution. Les travaux publiés sur les acides phoroliques reposent sur cette approche, avec des standards obtenus par synthèse faute de matériel commercial à l'époque. En pratique courante, le CBGP n'est pas recherché par les laboratoires de contrôle des produits au chanvre et n'apparaît dans aucun panel toxicologique usuel, ni sanguin ni urinaire.

1. 1.PubChem, Cannabigerophorol, CID 156493897
2. 2.Linciano P. et al., The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions, Talanta, 2021PMID 34517579
3. 3.Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019PMID 31889124
4. 4.Giangrossi M. et al., Biomimetic synthesis of rare cannabigerol-type cannabinoids and evaluation of their cytotoxic effect on human glioblastoma cell lines, Fitoterapia, 2025PMID 39719222
5. 5.Navarro G. et al., Cannabigerol action at cannabinoid CB1 and CB2 receptors and at CB1-CB2 heteroreceptor complexes, Frontiers in Pharmacology, 2018PMID 29977202
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance