CBGPCannabigérophorol
Homologue heptyle (C7) du CBG ; seul son acide a été signalé, de façon présomptive, dans la plante.
C₂₃H₃₆O₂
CID 156493897
- Famille
- PhytocannabinoïdeMineur
- Origine
- Identification provisoire
- Masse molaire
- 344,53 g/mol
Mis à jour le
En clair
Le CBGP est un CBG dont la chaîne latérale compte sept carbones au lieu de cinq. Sa présence dans le cannabis n'est pas démontrée : seule sa forme acide y a été repérée, sans confirmation. Il n'a été étudié qu'en laboratoire et chez la souris, sous forme synthétique.
Récepteurs et activité
Effets mesurés
Non caractérisé. Aucun essai humain contrôlé contre placebo n'a mesuré les effets de CBGP : aucun niveau n'est donc affiché.
Niveaux calculés à partir d'essais humains contrôlés contre placebo : écart au placebo sur 100, à la dose et par la voie indiquées. Lire la méthode
Pharmacologie
Le cannabigérophorol (CBGP) est l'homologue heptyle (C7) du cannabigérol : même résorcinol géranylé, sans cycle pyrane, mais une chaîne latérale de sept carbones au lieu de cinq. Son existence dans la plante n'est pas établie : seul son acide présumé, le CBGPA, a été identifié de façon présomptive par UHPLC-HRMS dans des échantillons de cannabis, sans étalon de référence (Linciano et al. 2021), et le CBGP neutre n'y a pas été rapporté. Aucune constante d'affinité n'a été publiée. Du CBGP de synthèse a été testé avec d'autres homologues du CBG : chez des souris mâles rendues hypersensibles par le cisplatine, 10 mg/kg par voie intrapéritonéale ont réduit l'hypersensibilité mécanique comme les autres homologues, et à 10 µM il n'a pas modifié significativement la viabilité de sept lignées de cancer colorectal (Raup-Konsavage et al. 2022). Aucune donnée humaine, pharmacocinétique ou toxicologique n'a été publiée.
Sources clés.
- Linciano P. et al., teneurs en cannabinoïdes phoroliques heptyles dans différentes accessions de Cannabis sativa L. (identification présomptive du CBGPA), Talanta 2021, 235:122704 (nouvel onglet)PMID 34517579
- Citti C. et al., découverte du Δ9-THCP et du CBDP (série « phorol »), Sci Rep 2019, 9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
- Raup-Konsavage W. M. et al., synthèse d'homologues du CBG (dont le CBGP) et effets dans un modèle murin de neuropathie induite par chimiothérapie et sur des lignées de cancer colorectal, Biomolecules 2022, 12:1869 (nouvel onglet)PMID 36551296
- PubChem CID 156493897 : cannabigérophorol (identifiants) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)
Histoire
- Provenance
- Origine non établie. Seul son acide présumé, le CBGPA, a été signalé dans la plante, par une identification présomptive en UHPLC-HRMS sans étalon (Linciano et al. 2021) ; la présence du CBGP neutre dans le cannabis n'a pas été rapportée.
- Première description
- Aucun isolement du CBGP neutre à partir de la plante n'a été publié. Son acide, l'acide cannabigérophorolique (CBGPA), a été identifié de façon présomptive par UHPLC-HRMS dans des échantillons de Cannabis sativa L. par Linciano et al. (2021), sans étalon de référence ; ce travail faisait suite à la découverte, en 2019, du Δ9-THCP et du CBDP (Citti et al.). Le CBGP a été préparé par synthèse en 2022 pour des essais biologiques (Raup-Konsavage et al.).
Voie biosynthétique
Aucune voie de formation n'a été démontrée pour le CBGP ni pour son acide présumé, le CBGPA.
Cadre légal
- Union européenne
Non inscrit nommément aux tableaux des conventions des Nations unies de 1961 et de 1971, d'après les annexes I à III de la liste consolidée de l'ANSM (26/06/2026). Vérifié le 20/10/2026.
- France
Non classé comme stupéfiant : le CBGP n'est pas nommé dans la liste consolidée de l'ANSM (mise à jour du 26/06/2026) et, molécule de type CBG à chaîne ouverte, sans cycle pyrane, il n'appartient pas à la classe générique des dérivés du noyau benzo[c]chromène (décisions ANSM du 22/05/2024 et du 03/06/2024). Vérifié le 20/10/2026.
Sources : EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Notre méthode.
Classement
Famille, origine et vérification des sources
- Famille
Phytocannabinoïde › Mineur
- Présence dans la plante
Identification provisoire, jamais isolé
- Chimie
Type CBG · chaîne latérale en C7 · forme neutre
- Vérification
Chaque donnée de la fiche a été vérifiée contre ses sources primaires le 20 octobre 2026.
- Wikipédia (anglais)
Pas d'article dédié.
Classification structurelle
Phytocannabinoïde de type cannabigérol, à squelette ouvert : un résorcinol porteur d'une chaîne isoprénique géranyle, sans cyclisation en cycle pyranique. La chaîne latérale alkyle compte sept carbones, heptyle, au lieu des cinq du cannabigérol, ce qui place la molécule dans la série dite phorolique nommée d'après le sphaérophorol.
Pharmacocinétique
Aucune donnée de pharmacocinétique n'a été publiée pour le CBGP, ni chez l'animal ni chez l'humain.
Métabolisme
Aucune étude de métabolisme n'a été publiée pour le CBGP.
Toxicologie et risques
Aucune étude de toxicologie ni donnée clinique n'a été publiée pour le CBGP. L'absence de signalement ne vaut pas preuve d'innocuité.
Détection et analyse
L'acide présumé (CBGPA) a été recherché par UHPLC-HRMS ; faute d'étalon, son identification est restée présomptive (Linciano et al. 2021). La masse moléculaire du CBGP est supérieure de 28 unités à celle du CBG (deux groupes CH2 de plus).
Références
- Linciano P. et al., teneurs en cannabinoïdes phoroliques heptyles dans différentes accessions de Cannabis sativa L. (identification présomptive du CBGPA), Talanta 2021, 235:122704 (nouvel onglet)PMID 34517579
- Citti C. et al., découverte du Δ9-THCP et du CBDP (série « phorol »), Sci Rep 2019, 9:20335 (nouvel onglet)PMID 31889124
- Raup-Konsavage W. M. et al., synthèse d'homologues du CBG (dont le CBGP) et effets dans un modèle murin de neuropathie induite par chimiothérapie et sur des lignées de cancer colorectal, Biomolecules 2022, 12:1869 (nouvel onglet)PMID 36551296
- PubChem CID 156493897 : cannabigérophorol (identifiants) (nouvel onglet)
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (26/06/2026) (nouvel onglet)
Identifiants
Nomenclature
- Nom courant
- Cannabigérophorol
- Nom IUPAC
- 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-heptylbenzene-1,3-diol
- Autres noms
- CBG-C7 · CBGP
Identifiants
- Formule
- C₂₃H₃₆O₂
- PubChem CID
- 156493897(nouvel onglet)
- InChIKey
- DAOBMYOFOPZVGI-XMHGGMMESA-N
- SMILES
- CCCCCCCC1=
CC(= C(C(= C1) O) C/C= C(\C) /CCC= C(C) C) O
Format d'ingestion LLM : superset structuré de la fiche (identifiants, liaison, statut légal versionné). Corpus complet.
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